morphine-3,6-di-β-D-glucuronide | 64947-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: morphine-3,6-di-β-D-glucuronide
• 英文别名: morphine-3,6-diglucuronide；Morphine 3,6-diglucuronide；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-[(2S,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 64947-41-7
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₁₅
• 分子量: 637.595
• InChiKey: YQLJMXCBZXPULR-OUPJPUQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morphine-3,6-di-β-D-glucuronide 在 β-glucuronidase 、 acetate buffer 作用下， 反应 68.0h， 以24%的产率得到甲醇:水(1:1)测试标样(吗啡-6-Β-D-葡糖苷酸)
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性酶催化水解反应合成吗啡-6-葡萄糖醛酸

  摘要：

  吗啡-6-葡糖苷酸1，一种强效镇痛药，已经从吗啡-3,6- diglucuronide制备3通过使用酚-3-葡糖苷酸基团的高度选择性水解裂解β葡萄糖醛酸酶作为催化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02409-5
• 作为产物：
  描述：

  morphine-3,6-di(methyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-β-D-glucopyranuronate) 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到morphine-3,6-di-β-D-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Morphine-3,6-di-β-d-glucuronide

  摘要：

  A convenient two-step synthesis of morphine-3,6-di-beta-D-glucuronide in fair yield from morphine and methyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-1-O-trichloroacetimidoyl-alpha-D-glucopyranuronate is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00664-5

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF METABOLICALLY STABLE ANALGESICS, PAIN MEDICATIONS AND OTHER AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ANALGÉSIQUES À MÉTABOLISME STABLE, DE MÉDICAMENTS CONTRE LA DOULEUR ET D'AUTRES AGENTS
  申请人：HUMAN BIOMOLECULAR RES INST

  公开号：WO2005117589A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Disclosed are analgesic-related compositions and methods of using the compositions for modulation of analgesic receptor activity. The compositions and methods are useful for reducing pain, as well as for therapeutic intervention of addictions or other diseases or disorders amenable to treatment or prophylaxis by modulation of analgesic receptor signaling.

  揭示了与止痛相关的组合物及使用这些组合物调节止痛受体活性的方法。这些组合物和方法对于减轻疼痛以及治疗成瘾或其他可通过调节止痛受体信号传导进行治疗或预防的疾病或障碍是有用的。
• EP1758452A4
  申请人：——

  公开号：EP1758452A4

  公开（公告）日：2009-08-05
• METABOLICALLY STABLE ANALGESICS AND PAIN MEDICATIONS
  申请人：Human Biomolecular Research Institute

  公开号：EP1758452B1

  公开（公告）日：2017-01-25
• SYNTHESIS OF METABOLICALLY STABLE ANALGESICS, PAIN MEDICATIONS AND OTHER AGENTS
  申请人：Human Biomolecular Research Institute

  公开号：EP1758452A1

  公开（公告）日：2007-03-07
• Synthesis Of Metabolically Stable Analgesics, Pain Medications And Other Agents
  申请人：Cashman John R.

  公开号：US20100190728A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Disclosed are analgesic-related compositions and methods of using the compositions for modulation of analgesic receptor activity. The compositions and methods are useful for reducing pain, as well as for therapeutic intervention of addictions or other diseases or disorders amenable to treatment or prophylaxis by modulation of analgesic receptor signaling.