N-cyclohexyl-2-phenylthioacetamide | 71433-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-phenylthioacetamide
• 英文别名: N-Cyclohexyl-α-phenylthioacetamid；N-cyclohexyl-2-(phenylsulfanyl)acetamide；N-cyclohexyl-2-phenylsulfanylacetamide
• CAS: 71433-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NOS
• mdl: MFCD03991357
• 分子量: 249.377
• InChiKey: IOZQXKIDAGBIQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  437.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-phenylthioacetamide 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIRAI K.; IWANO Y., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 22, 2031-2034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 、 环己基异氰酸酯 在 正丁基锂 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到N-cyclohexyl-2-phenylthioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Dephosphonylation of β-Carbonyl Phosphonates

  摘要：

  A new methodology has been developed for the P-C bond cleavage of beta-carbonyl phosphonates. The alpha,alpha-disubstituted beta-keto phosphonates and the alpha-carbamoyl phosphonates have been shown to undergo dephosphonylation by reaction of their lithium enolate with LiAlH4, followed by quenching with aqueous H2SO4, affording regioselectively alpha,alpha-disubstituted ketone and alpha-substituted and alpha,alpha-disubstituted secondary amides.

  DOI：

  10.1021/jo990221r

文献信息

• INHIBITORS OF 15-HYDROXYPROSTAGLANDIN DEHYDROGENASE FOR STIMULATING PIGMENTATION OF THE SKIN OR SKIN APPENDAGES
  申请人：MICHELET JEAN-FRANCOIS

  公开号：US20110014250A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Inhibitors of 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase (15-PGDH), for example tetrazole, styrylpyrazole, phenylfuran, phenylthiophene, phenylpyrrazole, pyrazolecarboxamide, 2-thioacetamide and azo compounds, are useful for promoting or stimulating pigmentation of the skin and/or skin appendages and/or for preventing and/or for limiting depigmentation and/or whitening of the skin and/or skin appendages, notably for preventing and/or limiting canities.

  15-羟基前列腺素脱氢酶（15-PGDH）的抑制剂，例如四唑、苯乙烯吡唑、苯并呋喃、苯并硫吩、苯并吡唑、吡唑羧酰胺、2-硫代乙酰胺和偶氮化合物，可用于促进或刺激皮肤和/或皮肤附属物的色素沉着，或预防和/或限制皮肤和/或皮肤附属物的脱色和/或变白，特别是预防和/或限制白发。
• Utilisation d'un inhibiteur de 15-hydroxy prostaglandine déshydrogénase pour favoriser la pigmentation de la peau ou des phanères
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP1594438B1

  公开（公告）日：2013-07-17
• US7705041B2
  申请人：——

  公开号：US7705041B2

  公开（公告）日：2010-04-27
• US8735445B2
  申请人：——

  公开号：US8735445B2

  公开（公告）日：2014-05-27
• Dephosphonylation of β-Carbonyl Phosphonates
  作者：Shi Yong Lee、Chi-Wan Lee、Dong Young Oh

  DOI：10.1021/jo990221r

  日期：1999.9.1

  A new methodology has been developed for the P-C bond cleavage of beta-carbonyl phosphonates. The alpha,alpha-disubstituted beta-keto phosphonates and the alpha-carbamoyl phosphonates have been shown to undergo dephosphonylation by reaction of their lithium enolate with LiAlH4, followed by quenching with aqueous H2SO4, affording regioselectively alpha,alpha-disubstituted ketone and alpha-substituted and alpha,alpha-disubstituted secondary amides.