(S)-4-chloro-N-(1-phenylethyl)benzamide | 68162-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-chloro-N-(1-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-benzoic acid-((S)-1-phenyl-ethylamide)；4-Chlor-benzoesaeure-((S)-1-phenyl-aethylamid)；4-chloro-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 68162-85-6；130340-67-9；130405-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: AIPPIGGRNVDNII-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-α-methylbenzylamine hydrochloride 、 4-氯苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(S)-4-chloro-N-(1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  超顺磁性Fe（OH）3 @Fe 3 O 4纳米颗粒：一种高效的可回收的胺盐酸盐盐对醇进行串联氧化酰胺化的催化剂

  摘要：

  磁性Fe（OH）3 @Fe 3 O 4纳米粒子的制备和表征成功。该磁性纳米复合材料用作将醇与胺盐酸盐直接酰胺化的有效，可重复使用且对环境无害的多相催化剂。在该催化体系的存在下，以中等至良好的产率合成了伯，仲和叔酰胺的几种衍生物。该催化剂已成功回收利用，最多可重复使用六次，而不会显着降低其催化活性。

  DOI：

  10.1021/co5001844

文献信息

• CuH‐Catalyzed Asymmetric Hydroamidation of Vinylarenes
  作者：Yujing Zhou、Oliver D. Engl、Jeffrey S. Bandar、Emma D. Chant、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201802797

  日期：2018.5.28

  A CuH‐catalyzed enantioselective hydroamidation reaction of vinylarenes has been developed using readily accessible 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones as electrophilic amidating reagents. This method provides a straightforward and efficient approach to synthesize chiral amides in good yields with high levels of enantiopurity under mild conditions. Moreover, this transformation tolerates substrates bearing a broad

  使用容易获得的1,4,2-二恶唑-5-酮作为亲电子酰胺化试剂，开发了CuH催化的乙烯基芳烃对映选择性加氢酰胺化反应。该方法提供了一种简单有效的方法，可以在温和条件下以高收率和高对映体纯度合成手性酰胺。而且，这种转变可耐受带有广泛官能团的底物。
• Enantioselective Intermolecular Radical Amidation and Amination of Benzylic C−H Bonds via Dual Copper and Photocatalysis
  作者：Xuemeng Chen、Zhong Lian、Søren Kramer

  DOI：10.1002/anie.202217638

  日期：2023.3.20

  A method for enantioselective intermolecular benzylic C−H amidation and amination is reported. This dehydrogenative C−N bond formation displays broad substrate scope and good atom economy, is amenable to late-stage C−H functionalization, and enables easy access to 15N-labeling from cheap [15N]-NH4Cl.

  报道了一种对映选择性分子间苄基 C−H 酰胺化和胺化的方法。这种脱氢 C−N 键形成显示出广泛的底物范围和良好的原子经济性，适用于后期 C−H 功能化，并且能够从廉价的 [ 15 N]-NH 4 Cl轻松获得15 N-标记。
• Direct oxidative amidation of benzyl alcohols using EDTA@Cu(II) functionalized superparamagnetic nanoparticles
  作者：Kobra Azizi、Meghdad Karimi、Fatemeh Nikbakht、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.06.009

  日期：2014.7
• Transition-metal-free oxidative amidation of benzyl alcohols with amines catalyzed by NaI: a new method for the synthesis of benzamides
  作者：Meghdad Karimi、Dariush Saberi、Kobra Azizi、Marzban Arefi、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.085

  日期：2014.9
• Nerdel et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 106,121
  作者：Nerdel et al.

  DOI：——

  日期：——