benzyl N-[(2S,3S)-1-bromo-3-hydroxy-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-yl]carbamate | 1033441-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S,3S)-1-bromo-3-hydroxy-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 1033441-71-2
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₄S
• 分子量: 440.358
• InChiKey: GNCHLWVABHPVDO-UYPAYLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S,3S)-1-bromo-3-hydroxy-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-yl]carbamate 、 lithium dimethylcuprate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到benzyl ((2S,3R)-2-hydroxy-1-((R)-p-tolylsulfinyl)pentan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由β-羟基-γ，δ-不饱和亚硫亚胺立体选择性合成α-羟基-β-氨基酸衍生物

  摘要：

  首次报道了使用N-亚磺酰基苄基氨基甲酸酯从相应的亚砜制备N- Cbz亚硫亚胺的报道。硫亚胺部分被用作分子内亲核试剂，用于烯烃的区域和立体选择性杂官能化，以提供溴代氨基甲酸酯，该氨基甲酸酯用作代表性的α-羟基-β-氨基酸衍生物的合成中的关键高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.114
• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₂₁NO₃S 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到benzyl N-[(2S,3S)-1-bromo-3-hydroxy-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N -Cbz亚砜亚胺是有价值的分子内亲核试剂，用于立体选择性合成（-）-去氧卡西汀和（+）-去氧代脯氨酸

  摘要：

  使用Burgess试剂由相应的亚砜制得的N- Cbz硫亚胺已被用作分子内亲核试剂，用于从烯烃的区域和立体选择性制备溴代氨基甲酸酯。溴氨基甲酸酯已被用作先进的普通合成子，用于合成脱氧卡西汀和去氧代脯氨酸，以烯和酰胺化为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.031

文献信息

• N-Cbz sulfilimines as valuable intramolecular nucleophiles for the stereoselective synthesis of (−)-deoxocassine and (+)-desoxoprosophylline
  作者：Sadagopan Raghavan、Shaik Mustafa

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.031

  日期：2008.10

  sulfilimine, prepared from the corresponding sulfoxide using the Burgess reagent, has been employed as an intramolecular nucleophile for the regio- and stereoselective preparation of a bromo-carbamate from an alkene. The bromo-carbamate has been utilized as an advanced common synthon for the synthesis of deoxocassine and desoxoprosophylline employing the ene and amidomercuration as key reactions.

  使用Burgess试剂由相应的亚砜制得的N- Cbz硫亚胺已被用作分子内亲核试剂，用于从烯烃的区域和立体选择性制备溴代氨基甲酸酯。溴氨基甲酸酯已被用作先进的普通合成子，用于合成脱氧卡西汀和去氧代脯氨酸，以烯和酰胺化为关键反应。
• An asymmetric synthesis of (+)-desoxoprosophylline
  作者：Sadagopan Raghavan、Shaik Mustafa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.074

  日期：2008.8

  An efficient synthesis of (+)-desoxoprosophylline is described. The key steps in the reaction sequence include the preparation of an N-Cbz-sulfilimine from the corresponding sulfoxide using the Burgess reagent, regio- and stereoselective hetero-functionalization of an alkene Using the pendant sufilimine as the nucleophile and a stereoselective amidomercuration to form the cis-2,6-disubstituted piperidine ring. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of α-hydroxy-β-amino acid derivatives from β-hydroxy-γ,δ-unsaturated sulfilimine
  作者：Sadagopan Raghavan、Shaik Mustafa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.114

  日期：2008.5

  The first report on the use of N-sulfinyl benzylcarbamate for the preparation of N-Cbz sulfilimine from the corresponding sulfoxide is reported. The sulfilimine moiety is utilized as an intramolecular nucleophile for the regio- and stereoselective heterofunctionalization of an alkene to furnish a bromo carbamate which is used as a key advanced intermediate in the synthesis of representative α-hydroxy-β-amino

  首次报道了使用N-亚磺酰基苄基氨基甲酸酯从相应的亚砜制备N- Cbz亚硫亚胺的报道。硫亚胺部分被用作分子内亲核试剂，用于烯烃的区域和立体选择性杂官能化，以提供溴代氨基甲酸酯，该氨基甲酸酯用作代表性的α-羟基-β-氨基酸衍生物的合成中的关键高级中间体。