benzyl N-[(2S,3R)-2-hydroxy-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]decan-3-yl]carbamate | 1033441-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S,3R)-2-hydroxy-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]decan-3-yl]carbamate
• CAS: 1033441-77-8
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₄S
• 分子量: 445.623
• InChiKey: WTMDBIKFXJEYHL-OVMXQCPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S,3R)-2-hydroxy-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]decan-3-yl]carbamate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到benzyl (4R,5S)-4-heptyl-2,2-dimethyl-5-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由β-羟基-γ，δ-不饱和亚硫亚胺立体选择性合成α-羟基-β-氨基酸衍生物

  摘要：

  首次报道了使用N-亚磺酰基苄基氨基甲酸酯从相应的亚砜制备N- Cbz亚硫亚胺的报道。硫亚胺部分被用作分子内亲核试剂，用于烯烃的区域和立体选择性杂官能化，以提供溴代氨基甲酸酯，该氨基甲酸酯用作代表性的α-羟基-β-氨基酸衍生物的合成中的关键高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.114
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(2S,3S)-1-bromo-3-hydroxy-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-yl]carbamate 、 lithium di(n-hexyl)cuprate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到benzyl N-[(2S,3R)-2-hydroxy-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]decan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  由β-羟基-γ，δ-不饱和亚硫亚胺立体选择性合成α-羟基-β-氨基酸衍生物

  摘要：

  首次报道了使用N-亚磺酰基苄基氨基甲酸酯从相应的亚砜制备N- Cbz亚硫亚胺的报道。硫亚胺部分被用作分子内亲核试剂，用于烯烃的区域和立体选择性杂官能化，以提供溴代氨基甲酸酯，该氨基甲酸酯用作代表性的α-羟基-β-氨基酸衍生物的合成中的关键高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.114

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-hydroxy-β-amino acid derivatives from β-hydroxy-γ,δ-unsaturated sulfilimine
  作者：Sadagopan Raghavan、Shaik Mustafa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.114

  日期：2008.5

  The first report on the use of N-sulfinyl benzylcarbamate for the preparation of N-Cbz sulfilimine from the corresponding sulfoxide is reported. The sulfilimine moiety is utilized as an intramolecular nucleophile for the regio- and stereoselective heterofunctionalization of an alkene to furnish a bromo carbamate which is used as a key advanced intermediate in the synthesis of representative α-hydroxy-β-amino

  首次报道了使用N-亚磺酰基苄基氨基甲酸酯从相应的亚砜制备N- Cbz亚硫亚胺的报道。硫亚胺部分被用作分子内亲核试剂，用于烯烃的区域和立体选择性杂官能化，以提供溴代氨基甲酸酯，该氨基甲酸酯用作代表性的α-羟基-β-氨基酸衍生物的合成中的关键高级中间体。