4,4'-dichlorodibenzyl selenide | 56344-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dichlorodibenzyl selenide
• 英文别名: bis(4-chlorobenzyl) selenide；bis(4-chrolobenzyl)selenide；Di-(p-chlor-benzyl)-selenid；Di-(4-Chlorbenzyl)selenid；4.4'-Dichlor-dibenzylselenid；Bis-(4-chlor-benzyl)-selenid；1-Chloro-4-[(4-chlorophenyl)methylselanylmethyl]benzene
• CAS: 56344-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂Se
• 分子量: 330.115
• InChiKey: ZQCRSNQVTVHVPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.5 °C
• 沸点：
  417.0±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dichlorodibenzyl selenide 反应 0.08h， 以68%的产率得到1,2-二(4-氯苯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  Otsubo, Tetsuo; Ogura, Fumio; Yamaguchi, Hachiro, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 8, p. 595 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 三乙基硅烷 、 selenium 、 indium (III) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到4,4'-dichlorodibenzyl selenide
  参考文献：
  名称：

  铟催化苯甲醇与单质硫与氢化硅烷直接制备二苄基硫醚及其在制备二苄基硒化物中的应用

  摘要：

  我们描述了一种由InI 3和氢硅烷组成的还原体系如何有效地通过苄醇的亲核取代将元素硫直接引入二苄硫的结构中。另外，我们描述了该还原体系在直接制备具有硒的二苄基硒化物衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.109

文献信息

• Sodium Selenosulfate from Sodium Sulfite and Selenium Powder: An Odorless Selenylating Reagent for Alkyl Halides to Produce Dialkyl Diselenide Catalysts
  作者：Yonghong Liu、Hai Ling、Chao Chen、Qing Xu、Lei Yu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1055/s-0037-1612083

  日期：2019.9

  using aqueous EtOH as the solvent and avoiding the generation of a malodourous selenol intermediate, the selenylation reaction with Na2SeSO3 is much more environmentally friendly than conventional methods. Owing to the cheap and abundant starting materials and selenium reagents, our novel synthetic method reduces the production costs of dialkyl diselenides as organoselenium catalysts, thereby advancing

  Na2SeSO3 可以通过 Na2SO3 与 Se 能量的反应原位生成，被发现是一种无味试剂，用于烷基卤化物的硒基化生成二烷基二硒化物。这些产品最近已被证明是羰基化合物的 Baeyer-Villiger 氧化、烯烃的选择性氧化或肟的氧化脱肟的良好催化剂。通过使用乙醇水溶液作为溶剂并避免产生恶臭的硒醇中间体，与传统方法相比，与 Na2SeSO3 的硒基化反应更加环保。由于起始原料和硒试剂廉价且丰富，我们的新合成方法降低了作为有机硒催化剂的二烷基二硒化物的生产成本，
• A NOVEL CLEAVAGE WITH NITRIC ACID OF POLYMETHYLATED DIBENZYL SELENIDES AND SELENOXIDES
  作者：Hitomi Suzuki、Kazumasa Ohnishi

  DOI：10.1246/cl.1981.111

  日期：1981.1.5

  When treated with nitric acid at low temperature, the title selenides and selenoxides undergo a novel cleavage reaction to give the corresponding benzyl nitrates and elemental selenium.

  在低温下用硝酸处理时，标题中的硒化物和硒氧化物会发生一种新颖的裂解反应，生成相应的苄基硝酸盐和元素硒。
• Selenophilicity of Copper in Selenium-Carbon Bond Formation from Selenous Acid Using Cu(II)/Sn(II) Reagent
  作者：Joyanta Choudhury、Pradipta Sinha、S. Prabhakar、M. Vairamani、Sujit Roy

  DOI：10.1080/10426500802040349

  日期：2008.11.7

  A selenium transfer reaction from selenous acid to benzyl and alkyl halides is initiated in the presence of stannous chloride and a catalytic amount of cupric chloride resulting in the formation of the corresponding diorganoselenides and/or diorganodiselenides as the major products as indicated by 1 H, 13 C, 77 Se NMR, and MS. The reaction is characterized by a dual-metal effect at the selenium activation

  在氯化亚锡和催化量的氯化铜存在下引发从亚硒酸到苄基和烷基卤化物的硒转移反应，导致形成相应的二有机硒化物和/或二有机二硒化物作为主要产物，如 1 H、13 所示C、77 Se NMR 和 MS。该反应的特征在于硒活化和转移步骤中的双金属效应。因此，氯化亚锡、氯化铜和亚硒酸的初始反应产生α-Cu 2 Se。在氯化亚锡的额外帮助下，硒从后者转移到有机卤化物。
• A cost-effective shortcut to prepare organoselenium catalysts via decarboxylative coupling of phenylacetic acid with elemental selenium
  作者：Hongen Cao、Mingxuan Liu、Rongrong Qian、Xu Zhang、Lei Yu

  DOI：10.1002/aoc.4599

  日期：2019.1

  acid with elemental selenium was discovered and employed for the preparation efficient organoselenium catalysts for Baeyer–Villiger reaction and oxidative deoximation reaction. Compared with the traditionally used Grignard reagent method, the decarboxylative coupling reaction with selenium powders provides a shortcut for the preparation of organoselenium catalysts free of carcinogenic organohalide starting

  发现了一种有趣的苯乙酸与元素硒的脱羧偶联反应，并将其用于制备高效的有机硒催化剂，用于Baeyer-Villiger反应和氧化脱氧反应。与传统的格氏试剂法相比，与硒粉的脱羧偶联反应为制备不含致癌有机卤化物原料，有毒和有臭的硒醇中间体和镁盐固体废物的有机硒催化剂提供了捷径。这可能有助于降低硒催化剂的成本，以促进有机硒催化的绿色反应在大规模生产中的应用。
• Aluminum-catalyzed direct conversion of lactones to selenolactones in the presence of elemental selenium and its application in the indium-catalyzed syntheses of dibenzyl selenides from benzyl acetates
  作者：Norio Sakai、Yasushi Kino、Yohei Ogiwara、Kento Ishida

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133978

  日期：2024.5

  Se rather than elemental S. Additionally, an In(OAc)/PhSiH (OAc = acetate) reducing system effectively catalyzed the direct conversion of linear benzyl acetates, which constitute substructures of lactones, and elemental Se to dibenzyl selenide derivatives.

  含硒化合物具有新颖的化学性质和独特的药理作用。尽管已经报道了多种制备硒酯的方法，但对相关环状硒酯的合成关注仍然不足。合成硒内酯的常规方法通常涉及多步过程。在本研究中，AlBr/PhSiH（Ph = 苯基）还原体系选择性催化 γ-芳基-γ-内酯和元素 Se 向 γ-芳基-γ-硒内酯的一锅转化，收率良好。该还原系统强烈激活元素 Se 而不是元素 S。此外，In(OAc)/PhSiH (OAc = 乙酸酯) 还原系统有效催化直链乙酸苄酯（构成内酯的子结构）和元素 Se 直接转化为二苄基硒化物衍生物。