(+)-cis-2,3-Dihydro-2-methyl-3-<(4-methylphenyl)sulphinyl>-4H-1-benzopyran-4-one | 108379-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-cis-2,3-Dihydro-2-methyl-3-<(4-methylphenyl)sulphinyl>-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: (+)-cis-2,3-Dihydro-2-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulphinyl]-4H-1-benzopyran-4-one；Jnwjljpdhiwfgc-vvugwjfesa-；(2S,3R)-2-methyl-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 108379-01-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S
• 分子量: 300.378
• InChiKey: JNWJLJPDHIWFGC-VVUGWJFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-2,3-Dihydro-2-methyl-3-<(4-methylphenyl)sulphinyl>-4H-1-benzopyran-4-one 在 重铬酸吡啶 、 aluminium amalgam 作用下， 生成 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2,3-二氢-2-甲基-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  共轭添加到3-（对甲苯磺酰基）色酮：通往2-取代的色酮和手性取代的苯并吡喃-4-酮的途径

  摘要：

  3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃酮3a经历非对映选择性共轭加成的二甲基二甲基碳酸锂，产生2-甲基-3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃-4-酮的混合物。将混合物加热至140℃，以定量产率得到2-甲基色酮。来自（S）-3a的混合产物脱硫得到具有90％ee的（S）-2-甲基苯并-4-酮。在甲基添加过程中，羰基和亚砜氧的螯合导致了非对映异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96020-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 正丁基锂 、 sodium formate 、 trityl tetrafluoroborate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-cis-2,3-Dihydro-2-methyl-3-<(4-methylphenyl)sulphinyl>-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  共轭添加到3-（对甲苯磺酰基）色酮：通往2-取代的色酮和手性取代的苯并吡喃-4-酮的途径

  摘要：

  3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃酮3a经历非对映选择性共轭加成的二甲基二甲基碳酸锂，产生2-甲基-3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃-4-酮的混合物。将混合物加热至140℃，以定量产率得到2-甲基色酮。来自（S）-3a的混合产物脱硫得到具有90％ee的（S）-2-甲基苯并-4-酮。在甲基添加过程中，羰基和亚砜氧的螯合导致了非对映异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96020-x

文献信息

• Diastereoselective conjugate addition to 3-(p-tolylsulphinyl)chromone: a route to chiral 2-substituted chroman-4-ones
  作者：Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/c39860001592

  日期：——

  Conjugate addition of lithium dimethylcuprate to 3-(p-tolylsulphinyl)chromone (1) proceeds with at least 90% diastereoselectivity, and the products from (S)-(1) can be converted into chiral 2-methylchroman-4-one (–)-(16).

  在3-（对甲苯基亚磺酰基）色酮（1）上共轭添加二甲基铜碳酸锂至少有90％的非对映选择性，并且（S）-（1）的产物可以转化为手性2-甲基苯并吡喃-4-酮（- ）-（16）。
• SAENGCHANTARA SUTHIWETH T.; WALLACE T. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 21, 1592-1595
  作者：SAENGCHANTARA SUTHIWETH T.、 WALLACE T. W.

  DOI：——

  日期：——