1-Benzyl-2-cyano-3-ethyl-3-piperideine | 73657-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-2-cyano-3-ethyl-3-piperideine
• 英文别名: 1-Benzyl-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile；1-benzyl-5-ethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 73657-71-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: JBRHLGAXJXVJOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2-cyano-3-ethyl-3-piperideine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到N-benzyl-3-ethyl-3-piperidein-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-二噻二-2-基）吲哚的合成应用VI。1 20-表没药子棕榈酮的合成

  摘要：

  20 Epidasycarpidone（10）和它的ñ -苄基类似物9已经通过共轭加成的合成2-（1,3-二噻烷-2-基）吲哚（6）和3-乙基- Δ 3 -piperidein -2-分别是7和8。如文献中所述，已经进行了从20-表皮果皮酮到20-表皮素的转化（11），以证实结构分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00033-6
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine N-oxide 在 potassium cyanide 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Benzyl-2-cyano-3-ethyl-3-piperideine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of 5,6-dihydropyridinium salt adducts. Synthons for general electrophilic and nucleophilic substitution of the piperidine ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a026

文献信息

• Single Electron Transfer Regioselective Photocatalytic Synthesis of 2-Cyano-1,2,5,6-tetrahydropyridines
  作者：Clotilde Ferroud、Elba L. Cavalcanti de Amorim、Laurence Dallery、Jean Santamaria

  DOI：10.1055/s-1994-25462

  日期：——

  A mild and regioselective single electron transfer (SET) photocatalytic general synthesis of 2-cyano-1,2,5,6-tetrahydropyridines from 1,2,5,6- tetrahydropyridines is described. Cyanotrimethylsilane is used as cyanating agent in the presence of tetraphenylporphyrin (TPP) as photosensitizer.

  描述了从 1,2,5,6-四氢吡啶合成 2-氰基-1,2,5,6-四氢吡啶的温和且区域选择性单电子转移 (SET) 光催化通用合成。在四苯基卟啉（TPP）作为光敏剂存在下，氰基三甲基硅烷用作氰化剂。
• Mild general synthesis of 4-substituted piperidines
  作者：Ari Koskinen、Mauri Lounasmaa

  DOI：10.1039/c39830000821

  日期：——

  4-Substituted piperidines are easily accessible in high yield via a Lewis acid-catalysed addition of silyl enol ethers to 2-cyano-1,2,5,6-tetrahydropyridines.

  通过路易斯酸催化的甲硅烷基烯醇醚向2-氰基-1,2,5,6-四氢吡啶的加成反应，可以容易地以高收率获得4-取代的哌啶。
• 2-Cyano-.DELTA.3-piperideines. 12. Stereochemistry of formation of N-benzyl-2-cyano-.DELTA.3-piperideines and facile isomerization on alumina to 2-cyano-.DELTA.4-piperideines. A potentially general route to the synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids
  作者：Martine Bonin、Jose Ricardo Romero、David S. Grierson、Henri Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo00187a018

  日期：1984.6
• Regioselective addition of organozinc reagents to 5,6-dihydropyridinium ions and synthetic equivalents. Factors effecting 1,2-versus 1,4-selectivity
  作者：Jean Luc Bettiol、Richard J. Sundberg

  DOI：10.1021/jo00056a007

  日期：1993.2

  Organozinc reagents undergo nucleophilic addition to 5,6-dihydropyridinium ions with 1,2-versus 1,4-regioselectivity depending on the structure of the organic group and the presence of magnesium salts. Addition of organozinc reagents to 2-cyano-5,6-dihydropyridines, which are synthetic equivalents of 5,6-dihydropyridinium ions, gives exclusively 1,2-addition products.
• 2-Cyano Δ3piperideine VII1 : the condensation of 2-cyano Δ3piperideine with sodium dimethylmalonate catalyzed by ZnCl2 or zero valent palladium and platinum complexes
  作者：François Guibe、David S. Grierson、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85571-9

  日期：1982.1