1-benzyl-3-ethyl-5,6-dihydropyridinium trifluoroacetate | 147185-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-ethyl-5,6-dihydropyridinium trifluoroacetate
• 英文别名: 1-Benzyl-5-ethyl-2,3-dihydropyridin-1-ium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 147185-15-7
• 化学式: C₂F₃O₂*C₁₄H₁₈N
• 分子量: 313.32
• InChiKey: ANEZGMUVIKUGTP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-ethyl-5,6-dihydropyridinium trifluoroacetate 在 potassium cyanide 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-Benzyl-2-cyano-3-ethyl-3-piperideine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of 5,6-dihydropyridinium salt adducts. Synthons for general electrophilic and nucleophilic substitution of the piperidine ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a026
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-dehydro-3-ethylpiperidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-benzyl-3-ethyl-5,6-dihydropyridinium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  新型偶氮辛衍生物的合成及其亚胺盐亲核加成的功能化

  摘要：

  描述了从 3-烷基-N-苄基吡啶鎓盐 14a、b 开始生成八元氮杂环 20a、b 的路线。通过用甲磺酸处理，这些偶氮辛衍生物被转化为它们各自的亚胺盐11。介绍了对这些盐的亲核加成的区域选择性的研究。亲核试剂如氢化物或格氏试剂在 2 位选择性反应生成加合物，如 22 和 23，而叠氮化物和苯硫醇盐分别攻击 6 位生成 24 和 25。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400728

文献信息

• Regioselective addition of organozinc reagents to 5,6-dihydropyridinium ions and synthetic equivalents. Factors effecting 1,2-versus 1,4-selectivity
  作者：Jean Luc Bettiol、Richard J. Sundberg

  DOI：10.1021/jo00056a007

  日期：1993.2

  Organozinc reagents undergo nucleophilic addition to 5,6-dihydropyridinium ions with 1,2-versus 1,4-regioselectivity depending on the structure of the organic group and the presence of magnesium salts. Addition of organozinc reagents to 2-cyano-5,6-dihydropyridines, which are synthetic equivalents of 5,6-dihydropyridinium ions, gives exclusively 1,2-addition products.
• Synthesis and chemistry of 5,6-dihydropyridinium salt adducts. Synthons for general electrophilic and nucleophilic substitution of the piperidine ring system
  作者：David S. Grierson、Martin Harris、Henri Philippe Husson

  DOI：10.1021/ja00523a026

  日期：1980.1
• Synthesis of New Azocine Derivatives and Their Functionalization by Nucleophilic Addition to Their Iminium Salts
  作者：Angela Cristina Leal Badaró Trindade、Daniela Cristina dos Santos、Laurent Gil、Christian Marazano、Rossimiriam Pereira de Freitas Gil

  DOI：10.1002/ejoc.200400728

  日期：2005.3

  eight-membered nitrogen heterocycles 20a,b is described starting from the 3-alkyl-N-benzylpyridinium salts 14a,b. These azocine derivatives were converted into their respective iminium salts 11 by treatment with methanesulfonic acid. A study concerning the regioselectivity of nucleophilic additions to these salts is presented. Nucleophiles like hydride or Grignard reagents react selectively in the 2-position

  描述了从 3-烷基-N-苄基吡啶鎓盐 14a、b 开始生成八元氮杂环 20a、b 的路线。通过用甲磺酸处理，这些偶氮辛衍生物被转化为它们各自的亚胺盐11。介绍了对这些盐的亲核加成的区域选择性的研究。亲核试剂如氢化物或格氏试剂在 2 位选择性反应生成加合物，如 22 和 23，而叠氮化物和苯硫醇盐分别攻击 6 位生成 24 和 25。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)