N-cyclohexyl-2,5-dimethylbenzamide | 702649-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2,5-dimethylbenzamide
• CAS: 702649-49-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: WICOEYFGSXHZNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 N-cyclohexyl-2,5-dimethylbenzamide 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以91%的产率得到N-cyclohexyl-2-ethyl-5-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化 [3 + 2] 芳族酰胺与马来酰亚胺通过双 C-H 活化环化

  摘要：

  报道了钯催化的 [3 + 2] 取代芳族酰胺与马来酰亚胺的环化反应，通过弱羰基螯合以良好至中等收率提供三环杂环分子。该反应通过双 C-H 键激活进行，其中第一个 C-H 激活选择性地发生在苄基位置，然后在间位发生第二个 C-H 键激活以提供五元环。外部配体 Ac-Gly-OH 已被用于在该协议中取得成功。已经为 [3 + 2] 环化反应提出了一个似是而非的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00251
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethylphenyl tosylate 、 环己基异氰酸酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到N-cyclohexyl-2,5-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Direct Reductive Amidation via C–O Bond Cleavage

  摘要：

  A novel Ni-catalyzed reductive amidation of C(sp(2))-O and C(sp(3))-O electrophiles with isocyanates is described. This umpolung reaction allows for an unconventional preparation of benzamides using simple starting materials and easy-to-handle Ni catalysts.

  DOI：

  10.1021/ja5029793

文献信息

• FUSED CYCLIC UREA DERIVATIVES AS CRHR2 ANTAGONIST
  申请人：RaQualia Pharma Inc.

  公开号：EP3774739B1

  公开（公告）日：2022-05-11
• Ni-Catalyzed Direct Reductive Amidation via C–O Bond Cleavage
  作者：Arkaitz Correa、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja5029793

  日期：2014.5.21

  A novel Ni-catalyzed reductive amidation of C(sp(2))-O and C(sp(3))-O electrophiles with isocyanates is described. This umpolung reaction allows for an unconventional preparation of benzamides using simple starting materials and easy-to-handle Ni catalysts.
• Palladium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Aromatic Amides with Maleimides through Dual C–H Activation
  作者：Gouranga Naskar、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00251

  日期：——

  A palladium-catalyzed [3 + 2] annulation of substituted aromatic amides with maleimides providing tricyclic heterocyclic molecules in good to moderate yields through weak carbonyl chelation is reported. The reaction proceeds via a dual C–H bond activation where the first C–H activation takes place selectively at the benzylic position followed by a second C–H bond activation at the meta position to

  报道了钯催化的 [3 + 2] 取代芳族酰胺与马来酰亚胺的环化反应，通过弱羰基螯合以良好至中等收率提供三环杂环分子。该反应通过双 C-H 键激活进行，其中第一个 C-H 激活选择性地发生在苄基位置，然后在间位发生第二个 C-H 键激活以提供五元环。外部配体 Ac-Gly-OH 已被用于在该协议中取得成功。已经为 [3 + 2] 环化反应提出了一个似是而非的反应机制。