methyl cyclohexylaminocarbonylhydrazinecarboxylate | 557780-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl cyclohexylaminocarbonylhydrazinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-[(cyclohexylamino)carbonyl]hydrazinecarboxylate；methyl N-(cyclohexylcarbamoylamino)carbamate
• CAS: 557780-11-7
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₃
• mdl: MFCD01350535
• 分子量: 215.252
• InChiKey: YCTUAFOUJXHBPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cyclohexylaminocarbonylhydrazinecarboxylate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到methyl cyclohexylaminocarbonyldiazenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient synthesis of 2-imidazolin-2-ones

  摘要：

  我们报道了重氮化合物1和2与1,3-二羰基化合物的反应。第一步涉及重氮化合物选择性地攻击活性亚甲基，形成迈克尔加合物3或4，可以在醋酸钠或DBN（1,5-二氮双环[4.3.0]壬-5-烯）的存在下进行。迈克尔加合物经过环闭合反应，生成了2-咪唑啉酮5或6，某些情况下可以分离得到。我们发现5或6在酸性条件下容易脱水，生成最终产物咪唑啉-2-酮7或8。刚才提到的这一最后步骤的速率决定步骤取决于初始2-咪唑啉酮在C4和C5的立体化学。我们还描述了一个一步法程序，直接从重氮化合物与适当的二羰基化合物生成7或8。

  DOI：

  10.1039/b502719e
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 环己基异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl cyclohexylaminocarbonylhydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient synthesis of 2-imidazolin-2-ones

  摘要：

  我们报道了重氮化合物1和2与1,3-二羰基化合物的反应。第一步涉及重氮化合物选择性地攻击活性亚甲基，形成迈克尔加合物3或4，可以在醋酸钠或DBN（1,5-二氮双环[4.3.0]壬-5-烯）的存在下进行。迈克尔加合物经过环闭合反应，生成了2-咪唑啉酮5或6，某些情况下可以分离得到。我们发现5或6在酸性条件下容易脱水，生成最终产物咪唑啉-2-酮7或8。刚才提到的这一最后步骤的速率决定步骤取决于初始2-咪唑啉酮在C4和C5的立体化学。我们还描述了一个一步法程序，直接从重氮化合物与适当的二羰基化合物生成7或8。

  DOI：

  10.1039/b502719e

文献信息

• A simple and efficient synthesis of 2-imidazolin-2-ones
  作者：Sergeja Bombek、Franc Požgan、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1039/b502719e

  日期：——

  We report on the reactions of diazenes 1 and 2 with 1,3-dicarbonyl compounds. The first step involves a regioselective attack of the diazene on the active methylene group, giving the Michael adducts 3 or 4, and can be performed either in the presence of sodium acetate or DBN (1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene). The Michael adducts underwent ring-closure leading to 2-imidazolidinones 5 or 6 which were isolated in some cases. We found that 5 or 6 easily eliminated water in the presence of an acid to give imidazolin-2-ones 7 or 8 as the final products. The rate-determining step of this last mentioned process depends on the stereochemistry at C4 and C5 of the initial 2-imidazolidinone. A one-pot procedure to produce 7 or 8 directly from the diazene and the appropriate dicarbonyl partner is also described.

  我们报道了重氮化合物1和2与1,3-二羰基化合物的反应。第一步涉及重氮化合物选择性地攻击活性亚甲基，形成迈克尔加合物3或4，可以在醋酸钠或DBN（1,5-二氮双环[4.3.0]壬-5-烯）的存在下进行。迈克尔加合物经过环闭合反应，生成了2-咪唑啉酮5或6，某些情况下可以分离得到。我们发现5或6在酸性条件下容易脱水，生成最终产物咪唑啉-2-酮7或8。刚才提到的这一最后步骤的速率决定步骤取决于初始2-咪唑啉酮在C4和C5的立体化学。我们还描述了一个一步法程序，直接从重氮化合物与适当的二羰基化合物生成7或8。
• Diazenedicarboxamides as inhibitors of d-alanine-d-alanine ligase (Ddl)
  作者：Andreja Kovač、Vita Majce、Roman Lenaršič、Sergeja Bombek、Julieanne M. Bostock、Ian Chopra、Slovenko Polanc、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.015

  日期：2007.4

  D-Alanine-D-alanine ligase (Ddl) catalyzes the biosynthesis of an essential bacterial peptidoglycan precursor D-alanyl-D-alanine and it represents an important target for development of new antibacterial drugs. A series of semicarbazides, aminocarbonyldiazenecarboxylates, diazenedicarboxamides, and hydrazinedicarboxamides was synthesized and screened for inhibition of DdlB from Escherichia coli. Compounds with good inhibitory activity were identified, enabling us to deduce initial structure-activity relationships. Thirteen diazenedicarboxamides were better inhibitors than D-cycloserine and some of them also possess antibacterial activity, which makes them a promising starting point for further development. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.