ethyl (4-acetamidophenyl)glycinate | 183889-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4-acetamidophenyl)glycinate
• 英文别名: N-(4-acetylamino-phenyl)-glycine ethyl ester；N-(4-Acetamino-phenyl)-glycinaethylester；N-(4-Acetylamino-phenyl)-glycin-aethylester；ethyl 2-[[4-(acetylamino)phenyl]amino]acetate；ethyl 2-(4-acetamidoanilino)acetate
• CAS: 183889-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD11150600
• 分子量: 236.271
• InChiKey: INOLHVRWACCGAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-acetamidophenyl)glycinate 在 盐酸 作用下， 生成 N-(4-aminophenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Heidelberger, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 1437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(4-aminophenyl)amino]-acetate hydrochloride 在 碳酸氢钠 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以1.9 parts (68%)的产率得到ethyl (4-acetamidophenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  [[4-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenoxymethyl]-1,3-diox

  摘要：

  替代具有抗微生物特性的[[4-[4-(4-苯基-1-哌嗪基)苯氧甲基]-1,3-二氧杂环戊烷-2-基]甲基]-1H-咪唑和1H-1,2,4-三唑，特别适用于治疗阴道念珠菌病。

  公开号：

  US04619931A1

文献信息

• Site-Selective Cu-Catalyzed Alkylation of α-Amino Acids and Peptides toward the Assembly of Quaternary Centers
  作者：Marcos San Segundo、Arkaitz Correa

  DOI：10.1002/cssc.201802216

  日期：2018.11.23

  The CuI‐catalyzed selective α‐alkylation of α‐amino acid and peptide derivatives with 2‐alkyl‐1,3‐dioxolanes is reported. This oxidative coupling is distinguished by its site‐specificity, high diastereoselectivity, and chirality preservation and exhibits absolute chemoselectivity for N‐aryl glycine motifs over other amino acid units. Collectively, the method allows for the assembly of challenging quaternary

  据报道，Cu I用2-烷基-1,3-二氧戊环催化了α-氨基酸和肽衍生物的选择性α-烷基化。这种氧化偶合以其位点特异性，高非对映选择性和手性保留而著称，并且相对于其他氨基酸单元，对N-芳基甘氨酸基序表现出绝对的化学选择性。总的来说，该方法允许组装具有挑战性的四级中心，以及衍生自具有高结构复杂性的天然产物的化合物，这可能为肽的后期功能化提供了充足的机会。
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  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04735942A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  Substituted [[4-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenoxymethyl]-1,3 dioxolan-2-yl]methyl]-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles having antimicrobial properties and being particularly useful in the treatment of vaginal candidosis.

  替代品[[4-[4-(4-苯基-1-哌嗪基)苯氧甲基]-1,3-二氧杂环戊烷-2-基]甲基]-1H-咪唑和1H-1,2,4-三唑具有抗微生物性能，特别适用于治疗阴道念珠菌病。
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  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04861879A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  Substituted [[4-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenoxymethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H -imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles having antimicrobial properties and being particularly useful in the treatment of vaginal candidosis.

  替代[[4-[4-(4-苯基-1-哌嗪基)苯氧甲基]-1,3-二氧杂环戊烷-2-基]甲基]-1H-咪唑和1H-1,2,4-三唑具有抗微生物作用，特别适用于治疗阴道念珠菌病。
• Metal‐Free Electrochemical [3+2] Cycloaddition between <i>α</i>‐Amino Carbonyls and Tosylmethyl Isocyanide <i>en route</i> to Substituted Imidazoles
  作者：Samrat Mallick、Mrinmay Baidya、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202301071

  日期：2024.1.30

  essential requirement of transition metal catalysts and chemical oxidants. A wide variety of different functionalities are well tolerated under this reaction condition, contributing to the substrate scope and applicability. Several control experiments and cyclic voltammetry studies suggest an electro-oxidation triggered successive C−C and C−N bond formations followed by rapid aromatization for constructing

  所建立的策略揭示了α-氨基羰基和甲苯磺酰甲基异氰化物（TosMIC）之间的无金属和介体的电化学[3+2]环加成方法，制造取代的咪唑支架。在这种环加成方法上实施电氧化还原条件消除了对过渡金属催化剂和化学氧化剂的基本要求。在这种反应条件下，多种不同的功能都具有良好的耐受性，从而扩大了底物的范围和适用性。一些对照实验和循环伏安研究表明，电氧化触发了连续的 C−C 和 C−N 键形成，随后快速芳构化以构建五元核心结构。
• ((4-(4-(4-Phenyl-1-piperazinyl)phenoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0118138B1

  公开（公告）日：1989-06-14