(E)-N-(4-chlorobenzylidene)butan-1-amine | 887630-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-chlorobenzylidene)butan-1-amine
• CAS: 887630-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: JVERISAPUYDMBP-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-chlorobenzylidene)butan-1-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-丁基-4-氯-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  Single source precursor synthesized CuS nanoparticles for NIR phototherapy of cancer and photodegradation of organic carcinogen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2020.112084
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 4-氯苯甲醇 在 KMn₈O₁₆*nH₂O 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-N-(4-chlorobenzylidene)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  串联催化：使用锰八面体分子筛直接从醇催化合成亚胺

  摘要：

  涉及催化剂的串联工艺可以提供独特而强大的策略，以在单个反应容器中将简单的起始原料转化为更复杂的产物。使用锰八面体分子筛（OMS-2）作为催化剂，通过串联催化方法直接从醇中合成亚胺。合成过程通过两个步骤进行：将醇氧化为羰基，然后通过胺对羰基的亲核攻击形成亚胺。OMS-2充当双功能催化剂，并在相同条件下催化单个反应容器中的两种机理不同的过程。通过这种有效的，环境友好的催化反应，苯甲醇的转化率高达100％。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2007.11.006

文献信息

• METHOD OF PRODUCING IMINES
  申请人：Sithambaram Shanthakumar

  公开号：US20070027344A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A method for forming an imine comprises reacting a first reactant comprising a hydroxyl functionality, a carbonyl functionality, or both a hydroxyl functionality and a carbonyl functionality with a second reactant having an amine functionality in the presence of ordered porous manganese-based octahedral molecular sieves and an oxygen containing gas at a temperature and for a time sufficient for the imine to be produced.

  形成亚胺的方法包括在有序多孔锰基八面体分子筛和含氧气体的存在下，将包含羟基功能、酮基功能或羟基功能和酮基功能的第一反应物与具有胺功能的第二反应物反应，反应温度和时间足以产生亚胺。
• An Effective Method To Prepare Imines from Aldehyde, Bromide/Epoxide, and Aqueous Ammonia
  作者：Jing-Mei Huang、Jue-Fei Zhang、Yi Dong、Wen Gong

  DOI：10.1021/jo102455q

  日期：2011.5.6

  three-component reaction of aldehydes, alkyl bromides, and ammonia to form imines was studied. Aqueous ammonia was applied as the nitrogen source and solvent in the reaction. For the aromatic aldehyde, the product yields are good to excellent and the reaction conditions are mild to be compatible with a range of functional groups. The reaction of aldehydes and aqueous ammonia with epoxides was also studied and

  研究了醛，烷基溴和氨的三组分反应形成亚胺。在反应中使用氨水作为氮源和溶剂。对于芳族醛，产物收率良好至优异，并且反应条件温和以与一系列官能团相容。还研究了醛和氨水与环氧化物的反应，可以有效和区域选择性地获得带有邻位羟基的亚胺。研究表明，该方法可以高产率选择性地合成伯胺，尤其是1,2-氨基醇。建议该反应途径可能涉及氢苯甲酰胺的关键中间体。
• Chloride ion promoted nucleophilic pentafluorophenylation of imines
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.019

  日期：2006.12

  Nucleophilic addition of the pentafluorophenyl group from (C6F5)3SiF to non-activated imines affording α-C6F5-substituted secondary amines in high yield has been described. The reaction proceeds via simultaneous activation of imines and the silane reagent by means of a proton and chloride ion, respectively.

  已经描述了将来自（C 6 F 5）3 SiF的五氟苯基亲核加成到未活化的亚胺上，从而以高收率提供α- C6 F 5取代的仲胺。通过分别借助于质子和氯离子同时活化亚胺和硅烷试剂来进行反应。
• Synthesis of C₆F₅-Substituted Aminoethanols via Acetate Ion Mediated C₆F₅-Group Transfer Reaction
  作者：Alexander D. Dilman、Vitalij V. Levin、Pavel A. Belyakov、Alexander A. Korlyukov、Marina I. Struchkova、Mikhail Y. Antipin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2006-926278

  日期：——

  A new approach for the synthesis of N-(pentafluorophen­ylmethyl)aminoethanols is developed. The method includes alkyl­ation of imines with 2-tris(pentafluorophenyl)silyloxyethyl triflate, prepared from ethylene oxide and (C6F5)3SiOTf, to give 2-silyloxyethyliminium ions. Their treatment with sodium acetate induces C-C bond formation proceeding as transfer of the C6F5 group from the five-coordinate silicate intermediate to the iminium center.

  本研究开发了一种合成 N-(五氟苯基甲基)氨基乙醇的新方法。该方法包括用环氧乙烷和 (C6F5)3SiOTf 制备的 2-三(五氟苯基)硅氧基乙基三酸酯对亚胺进行烷基化，从而得到 2-硅氧基乙基亚胺离子。它们经醋酸钠处理后，C-C 键形成的过程是 C6F5 基团从五配位硅酸盐中间体转移到亚胺中心的过程。
• NbCl5: A Novel Lewis Acid in Allylation Reactions
  作者：Carlos Kleber Z. Andrade、Neucírio R. Azevedo、Guilherme R. Oliveira

  DOI：10.1055/s-2002-28504

  日期：——

  Allylation reactions promoted by niobium pentachloride are described. Allylstannanes were added to aromatic and aliphatic aldehydes and aromatic imines in good yields. Excellent syn diastereoselectivities were obtained inthe addition of (E)-cinnamyl-stannane to benzaldehyde (49:1) and in the addition of crotylstannane to N-benzylideneaniline (46:1).

  描述了由五氯化铌促进的烯丙基化反应。以良好的收率将烯丙基锡烷添加到芳族和脂族醛和芳族亚胺中。在将 (E)-肉桂基-锡烷添加到苯甲醛 (49:1) 和将巴豆基锡烷添加到 N-亚苄基苯胺 (46:1) 中获得了优异的顺式非对映选择性。