5,5-dimethyl-3-phthalimidodihydrofuran-2(3H)-one | 13793-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-phthalimidodihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: N-(5,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-phthalimide；2-(Tetrahydro-5,5-dimethyl-2-oxo-3-furanyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(5,5-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 13793-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: MPRPCLWVAXZQCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-4-甲基戊酸 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 硝基甲烷 、 碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到5,5-dimethyl-3-phthalimidodihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用碘氧化剂在三级碳中心进行C–H氧化†

  摘要：

  在N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）存在的情况下，使用碘酸（HIO 3）作为氧化剂的氧化系统允许叔C–H键的选择性羟基化和含叔碳中心的羧酸的内酯化。这些反应操作简单，可使用市售试剂在无金属条件下进行，因此为在叔碳中心高效氧化C–H键提供了理想的工具。

  DOI：

  10.1039/c8cc03735c

文献信息

• C–H oxygenation at tertiary carbon centers using iodine oxidant
  作者：Kensuke Kiyokawa、Ryo Ito、Kenta Takemoto、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c8cc03735c

  日期：——

  An oxidation system in which iodic acid (HIO3) is used as an oxidant in the presence of N-hydroxyphthalimide (NHPI) permitted the selective hydroxylation of tertiary C–H bonds and the lactonization of carboxylic acids containing a tertiary carbon center. These reactions are operationally simple and proceed under metal-free conditions using commercially available reagents, thus offering an ideal tool

  在N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）存在的情况下，使用碘酸（HIO 3）作为氧化剂的氧化系统允许叔C–H键的选择性羟基化和含叔碳中心的羧酸的内酯化。这些反应操作简单，可使用市售试剂在无金属条件下进行，因此为在叔碳中心高效氧化C–H键提供了理想的工具。