(S)-4-benzyl-3-(hex-1-ynyl)oxazolidin-2-one | 1160862-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(hex-1-ynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-hex-1-ynyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1160862-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: XSKBVPVRRCVBLK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(hex-1-ynyl)oxazolidin-2-one 在 溴化亚铜二甲硫醚 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体定义的无环多取代甲硅烷基烯酮胺醛：具有季碳立体中心的羟醛产物的不对称形成

  摘要：

  通过选择性结合碳金属化-氧化-甲硅烷基化反应，可以轻松实现立体定义的多取代甲硅烷基烯酮胺的区域和立体选择性形成。这些底物是 Mukaiyama 醛醇与脂肪醛反应的理想候选物，因为它们以出色的非对映选择性为羰基提供具有季碳立体中心 α 的醛醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201507209
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-4-benzyl-3-(hex-1-ynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在温和，空气，水和生物正交条件下，铱催化的高区域选择性叠氮化物-亚酰胺环加成反应可得到5-氨基完全取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  据报道，在温和的，空气，水和生物正交条件下，通过铱催化的叠氮化物-酰胺基环加成反应可得到5-氨基完全取代的1,2,3-三唑的高度区域选择性方法。优异的区域选择性可以源自于酰胺的羰基氧与π-酸性铱之间的强配位。由于铱离子对氧气/水不敏感并且显示出低的细胞毒性，因此它可以在有机和生物环境中有效地催化该反应。以克为单位的制备和在碳水化合物中的应用突出了该方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03123

文献信息

• Formation of α-chalcogenyl acrylamides through unprecedented chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization of ynamides with DMSO as an oxidant
  作者：Hai Huang、Luning Tang、Qi Liu、Yang Xi、Guangke He、Hongjun Zhu

  DOI：10.1039/c5cc10517j

  日期：——

  A novel chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization mode of ynamides for the synthesis of α-chalcogenyl acrylamides has been developed.

  一种新颖的硒介导的无金属氧官能化模式已被开发用于合成α-硒基丙烯酰胺。
• Regio- and Stereoselective Hydrophosphorylation of Ynamides for the Synthesis of β-Aminovinylphosphine Oxides
  作者：Hai Huang、Hongjun Zhu、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01065

  日期：2018.5.4

  A metal-free hydrophosphorylation of ynamides with diaryl phosphine oxides has been developed. A highly E-selective and β-regioselective hydrophosphorylation protocol has been established as a general method for the synthesis of diversely hydrophosphinylated products employing an in situ generated electrophilic phosphorus species. Deuterium incorporation experiments suggest that the amino phosphirenium

  已经开发了二酰胺与二芳基膦氧化物对酰胺进行无金属的氢磷酸化。已经建立了高度E-选择性和β-区域选择性的氢磷酸化方案，作为使用原位产生的亲电性磷物质合成不同的氢次磷酸化产物的通用方法。氘掺入实验表明，氨基磷鎓中间体在经H 2 O处理后会发生一致的开环水解，从而专门提供β-氨基乙烯基膦氧化物。
• Cu(I)- or Ag(I)-Catalyzed Regio- and Stereocontrolled <i>trans</i>-Hydrofluorination of Ynamides
  作者：Guangke He、Shineng Qiu、Hai Huang、Guohao Zhu、Dongming Zhang、Rong Zhang、Hongjun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00615

  日期：2016.4.15

  With Et3N·3HF as the fluorinating reagent, a copper(I)- or silver(I)-catalyzed β/α-site-regiocontrolled trans-hydrofluorination of alkynamides has been achieved, affording the corresponding fluoro enamides in moderate to nearly quantitative yields with high regio- and stereoselectivity, respectively. The reaction proceeds under mild reaction conditions and exhibits good functional group tolerance.

  以Et 3 N·3HF作为氟化试剂，实现了铜（I）或银（I）催化的炔酰胺的β/α-位点区域控制的反式-氢氟化，从而提供了中度到几乎定量的相应氟代酰胺分别具有高区域选择性和立体选择性。反应在温和的反应条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性。此外，氘标记实验证实了烯基铜中间体的存在。
• Electrophilic fluorination of stereodefined disubstituted silyl ketene hemiaminals <i>en route</i> to tertiary α-fluorinated carbonyl derivatives
  作者：Jian Qiang Huang、Zackaria Nairoukh、Ilan Marek

  DOI：10.1039/c8ob00067k

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of tertiary α-fluoro carbonyl compounds is reported in only two chemical steps from a simple alkyne through the reaction of stereodefined fully substituted silyl ketene hemiaminal derivatives with Selectfluor.

  从简单的炔烃到立体定义的完全取代的甲硅烷基乙烯酮半缩醛衍生物与Selectfluor的反应，仅在两个化学步骤中，据报道仅两个化学步骤即可高度非对映选择性地合成叔α-氟代羰基化合物。
• Electrophilic Oxidation of Stereodefined Polysubstituted Silyl Ketone Aminals
  作者：Jian Qiang Huang、Zackaria Nairoukh、Ilan Marek

  DOI：10.1002/ejoc.201701516

  日期：2018.2.7

  derivatives with excellent diastereoselectivity through a combined carbometalation‐oxidation‐silylation of alkynes followed by a second oxidation reaction of the resulting stereodefined polysubstituted silyl ketone aminals.

  我们在此报告了一种实用的方法，该方法是通过炔烃的联合碳金属化-氧化-甲硅烷基化反应，然后对所得立体定义的多取代甲硅烷基酮缩醛胺进行第二次氧化反应，以优异的非对映选择性制备无环叔α-羟基羰基衍生物。