potassium 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane | 40949-94-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: potassium 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane
• 英文别名: bis-trimethylsilylamine potassium；Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, potassium salt
• CAS: 40949-94-8
• 化学式: C₆H₁₉NSi₂*K
• 分子量: 200.493
• InChiKey: FYJKEHKQUPSJDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195°C
• 沸点：
  111 °C
• 密度：
  0.877 g/mL at 25 °C
• 蒸气密度：
  3.2 (vs air)
• 闪点：
  45 °F
• 溶解度：
  与四氢呋喃、乙醚、苯和甲苯混溶。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S43,S45,S46,S62
• 危险类别码：
  R67,R63,R14,R11,R48/20,R34,R65
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 3263 8/PG 3
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H314,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P260,P280,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235

制备方法与用途

简介

双(三甲基硅烷基)氨基钾通常缩写为KHMDS，是一种强的非亲核碱。其pKa值约为26（相比之下，二异丙基氨基锂的pKa值为36）。在固态下，未溶剂化的化合物以二聚体形式存在，其中两个钾和两个氮原子形成一个正方形结构。KHMDS可溶于烃类溶剂中，在溶液和熔体中的导电性能较差，这主要归因于其非常强的离子配对。

制备

在1000毫升三颈瓶中加入无水甲苯150克和金属钾19.5克（0.5摩尔），并通入氩气保护。将混合物升温至55℃，然后滴加苯乙烯与六甲基二硅氮烷的混合液（65克/161克；0.625摩尔/1摩尔）。约30分钟后滴加完毕，保温2小时直到金属钾完全溶解。降温至室温后，即可得到双(三甲基硅烷基)氨基钾(KHMDS)反应液。

用途

KHMDS主要用于医药中间体的合成，特别是头孢抗生素的生产，并且作为非亲核性强碱广泛应用于相关领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[3-(4-chlorobenzyl)-6-(quinolin-2-ylmethoxy)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate 、 potassium 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane 、 苯磺酰氯 在 NH4OAc 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 以Chromatography of the residue in a column of flash silica gel (eluting with EtOAc-hexane 25:75) afforded the title product as an oil的产率得到Methyl 3-[N-(phenylsulfonyl)-3-(4-chlorobenzyl)-6-(quinolin-2-ylmethoxy)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  (Quinolin-2-ylmethoxy)indoles as inhibitors of the biosynthesis of

  摘要：

  化合物I的化学式为：##STR1##，它们是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗腹泻、高血压、心绞痛、血小板聚集、脑痉挛、早产、自然流产、痛经和偏头痛。相关申请。

  公开号：

  US05380850A1
• 作为试剂：
  描述：

  (4-溴苄基)三苯基溴化磷鎓 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [4-[(E)-2-(4-phenylphenyl)ethenyl]phenyl]methyl 5-methyl-3-(4-nitrophenyl)-4H-1,2-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Precipitons—Functional Protecting Groups to Facilitate Product Separation: Applications in Isoxazoline Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010518)40:10<1875::aid-anie1875>3.0.co;2-5

文献信息

• Fluoro-sulfones
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US04906658A1

  公开（公告）日：1990-03-06

  Compounds of Formula I ##STR1## the pharmaceutically acceptable salts, and the gamma-lactone form thereof are described. They are antagonists of leukotrienes and SRS-A.

  化学式为I的化合物及其药用可接受的盐和γ-内酯形式被描述。它们是白三烯和SRS-A的拮抗剂。
• 4,7-diacyloxybenzofuran derivatives
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US04912131A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  4,7-Diacyloxybenzofuran derivatives of Formula I, are disclosed. These compounds are useful as inhibitors of mammalian leukotriene biosynthesis. As such, these compounds are useful therapeutic agents for treating allergic conditions, asthma, cardiovascular disorders, inflammation, psoriasis and allergic conjunctivitis. The compounds are also useful as analgesics and as cytoprotective agents. ##STR1##

  公开了式I的4,7-Diacyloxybenzofuran衍生物。这些化合物可用作哺乳动物白三烯生物合成的抑制剂。因此，这些化合物是治疗过敏症、哮喘、心血管疾病、炎症、银屑病和过敏性结膜炎的有用治疗剂。这些化合物还可用作镇痛剂和细胞保护剂。##STR1##
• Certain (arylsulfonamido- and imidazolyl-)-substituted carboxylic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05153214A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  The present invention is concerned with compounds of formula I ##STR1## wherein A, B, M, R, Ar and Het are as defined in the specification, pharmaceutically acceptable ester and amide derivatives thereof; N-oxides thereof, tetrazole derivatives thereof, and salts thereof. These compounds have valuable pharmacological activities, especially as inhibitors of thromboxane synthetase and as receptor antagonists of thromboxane A.sub.2 and prostaglandin H.sub.2.

  本发明涉及公式I的化合物 ##STR1## 其中A，B，M，R，Ar和Het如规范所定义，以及药学上可接受的酯和酰胺衍生物；其N-氧化物，四氮唑衍生物和其盐。这些化合物具有有价值的药理活性，特别是作为血栓素合酶抑制剂和血栓素A.sub.2和前列腺素H.sub.2受体拮抗剂。
• Gastrin releasing peptide antagonist
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04943561A1

  公开（公告）日：1990-07-24

  Small cell lung carcinoma (SCLC) cells contain gastrin releasing peptide (GRP) receptors. The response of the cells to GRP is rapid growth. We have found a group of peptide derivatives that act as GRP antagonists by blocking the binding of GRP to its receptor thereby inhibiting the growth of cells that are sensitive to the growth promoting activity of GRP.

  小细胞肺癌（SCLC）细胞含有胃泌素释放肽（GRP）受体。细胞对GRP的反应是快速生长。我们发现一组肽衍生物作为GRP拮抗剂，通过阻止GRP与其受体的结合，从而抑制对GRP促进生长活性敏感的细胞的生长。
• [B]-fused bicyclic proline derivatives and their use for treating arthritic conditions
  申请人：Barvian C. Nicole

  公开号：US20050143427A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  This invention relates to a compound which is [b]-fused bicyclic proline derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical composition comprising the compound or the salt thereof, and methods of treating diseases, including, but not limited to, methods of preventing or inhibiting joint cartilage damage and preventing or treating diseases characterized by joint cartilage damage, joint inflammation, or joint pain. The [b]-fused bicyclic proline derivatives are compounds of Formula I as described above. Diseases characterized by joint cartilage damage or joint pain include, for example, osteoarthritis and rheumatoid arthritis. Rheumatoid arthritis is also characterized by joint inflammation. This invention also relates to methods of synthesizing and preparing the [b]-fused bicyclic proline derivatives, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种[b]-融合的双环脯氨酸衍生物，或其药学上可接受的盐；包括该化合物或其盐的制药组合物，以及治疗疾病的方法，包括但不限于预防或抑制关节软骨损伤和预防或治疗以关节软骨损伤、关节炎或关节疼痛为特征的疾病的方法。[b]-融合的双环脯氨酸衍生物是如上所述的式I的化合物。以关节软骨损伤或关节疼痛为特征的疾病包括骨关节炎和类风湿性关节炎等。类风湿性关节炎也以关节炎为特征。本发明还涉及合成和制备[b]-融合的双环脯氨酸衍生物或其药学上可接受的盐的方法。