N-cyclohexylheptanamide | 41846-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-cyclohexylheptanamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-heptanamide；N-Cyclohexyl-heptanamid；N-Cyclohexyl-heptamid
• CAS: 41846-01-9
• 化学式: C₁₃H₂₅NO
• 分子量: 211.348
• InChiKey: GFAYHSHOCVCGOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  360.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylheptanamide 在 aluminum oxide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以79%的产率得到Heptanethioic acid cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  氧化铝包封的五硫化二磷（P 4 S 10 / Al 2 O 3）介导的长链酰胺的高效硫磺化

  摘要：

  发现氧化铝包封的五硫化二磷（P 4 S 10 / Al 2 O 3）是一种有效的固载试剂，用于长链酰胺的硫磺化。就使用便宜的试剂，简单的反应过程和良好至极好的收率的清洁产品而言，该方法是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.021
• 作为产物：
  描述：

  庚酸甲酯 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-cyclohexylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  Dimethylaluminum methylselenolate: a remarkable reagent for the preparation of active acyl-transfer agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00407a053

文献信息

• Dimethylaluminum methaneselenolate—a useful reagent for the preparation of selenoesters. A new friedel-crafts acylation procedure promoted by Cu(I)
  作者：Alan P. Kozikowski、Anthony Ames

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96721-3

  日期：1985.1

  The preparation of a new aluminum reagent, dmiethylaluminum methaneselenolate (Me2AlSeMe) is described. The reactivity of this aluminum reagent toward a variety of organic substrates has been studied. Me2AlSeMe will convert O-alkyl esters to selenoesters in high yield. These selenoesters function as extremely reactive acyl transfer agents and are converted to acids, esters, and amides on reaction with

  描述了一种新的铝试剂，二甲基亚乙基甲烷硒酸铝（Me 2 AlSeMe）的制备。已经研究了这种铝试剂对多种有机底物的反应性。Me 2 AlSeMe将以高收率将O-烷基酯转化为硒酸酯。这些硒酸酯起极活泼的酰基转移剂的作用，并在存在亲脂性金属阳离子的情况下与水，醇或胺反应，转化为酸，酯和酰胺。此外，当使用三氟甲磺酸亚铜作为亲油性金属阳离子时，硒酸酯将酰化反应性芳烃和杂环化合物。后者的转化构成了Friedel-Crafts酰化反应的新的过渡金属促进的变体。
• One-Pot Amide Bond Formation from Aldehydes and Amines via a Photoorganocatalytic Activation of Aldehydes
  作者：Giorgos N. Papadopoulos、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00488

  日期：2016.8.19

  environmentally friendly synthesis of amides from aldehydes and amines is described. Initially, a photoorganocatalytic reaction of aldehydes with di-isopropyl azodicarboxylate leads to an intermediate carbonyl imide, which can react with a variety of amines to afford the desired amides. The initial visible light-mediated activation of a variety of monosubstituted or disubstituted aldehydes is usually fast,

  描述了一种由醛和胺温和，一锅又环保的酰胺合成方法。最初，醛与偶氮二异丙基二异丙酯的光有机催化反应产生中间体羰基酰亚胺，该中间体可与多种胺反应以提供所需的酰胺。各种单取代或双取代醛的初始可见光介导的活化通常很快，发生在几个小时内。在光催化反应之后，在室温下添加伯胺或在高温下添加仲胺导致相应的酰胺从中等收率到优异的收率而没有差向异构化。该方法学被用于合成抗抑郁和社交焦虑症药物莫氯贝胺。
• A catalyst system for the formation of amides by reaction of carboxylic acids with blocked isocyanates
  作者：R. Gertzmann、C. Gürtler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.156

  日期：2005.9

  A catalyst for the reaction of blocked isocyanates (blocking agent diisopropylamine and dimethyl pyrazole) and carboxylic acids was identified. Magnesium and in some instances calcium salts proved to be highly active as catalyst. This reaction gives amides in quantitative yield and excellent selectivity and is suitable for coating and general chemical purposes.

  鉴定了用于封端的异氰酸酯（封端剂二异丙胺和二甲基吡唑）和羧酸反应的催化剂。镁和某些情况下的钙盐被证明具有很高的催化活性。该反应以定量收率和优异的选择性产生酰胺，并且适合于涂料和一般化学目的。
• Heterocyclic Boron Acid Catalyzed Dehydrative Amidation of Aliphatic/Aromatic Carboxylic Acids with Amines
  作者：Bin Pan、Ding-Min Huang、Hao-Tian Sun、Sheng-Nan Song、Xian-Bin Su

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02515

  日期：2023.3.3

  A commercially available and versatile dehydrative amidation catalyst, featuring a thianthrene boron acid structure, has been developed. The catalyst shows high catalytic activity to both aliphatic and less reactive aromatic carboxylic acid substrates, including several bioactive or clinical molecules with a carboxylic acid group.

  已开发出一种具有噻蒽硼酸结构的商用多功能脱水酰胺化催化剂。该催化剂对脂肪族和反应性较低的芳香族羧酸底物均显示出高催化活性，包括几种具有羧酸基团的生物活性或临床分子。
• 668. Oxidation of organic compounds by nitrous oxide. Part III. Acetylenes
  作者：G. D. Buckley、W. J. Levy

  DOI：10.1039/jr9510003016

  日期：——