3-(pyridin-3-yl)butanal | 79240-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyridin-3-yl)butanal
• 英文别名: 3-(3-pyridyl)butanal；3-pyridin-3-ylbutanal
• CAS: 79240-21-4
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: FDEFZCIZYKHQDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyridin-3-yl)butanal 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(pyridin-3-yl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOLE CARBOXAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] IMIDAZOLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  这项发明提供了替代咪唑羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗障碍，例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病等的方法。

  公开号：

  WO2021055612A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 3-(pyridin-3-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  有效合成3- [1-（3-吡啶基）乙基]吲哚

  摘要：

  描述了一种3- [1-（3-吡啶基）乙基]吲哚的有效和通用的合成方法。这些化合物是合成环A取代玫瑰树碱的重要起始原料。

  DOI：

  10.1039/c39810000630

文献信息

• Pd-Catalyzed Arylation of 1,2-Amino Alcohol Derivatives via β-Carbon Elimination
  作者：Miquel A. Pericàs、Ruben Martin、Miriam Sau

  DOI：10.1055/a-1699-4766

  日期：2022.1

  AbstractHerein, we describe a Pd-catalyzed arylation of 1,2-amino alcohols with aryl halides enabled by a retroallylation manifold. This protocol constitutes a new entry point to β-arylated aldehydes via the intermediacy of in situ generated enamine intermediates. The protocol is characterized by its exquisite regioselectivity profile and broad substrate scope – including challenging substrate combinations

  摘要在此，我们描述了通过逆芳基化歧管实现的 1,2-氨基醇与芳基卤化物的 Pd 催化芳基化。该协议通过原位生成的烯胺中间体的中间体构成了 β-芳基化醛的新切入点。该协议的特点是其精细的区域选择性分布和广泛的底物范围 - 包括具有挑战性的底物组合 - 即使以对映选择性的方式也是如此。
• Synthesis of β-heteroaryl carbonyl compounds via direct cross-coupling of allyl alcohols with heteroaryl boronic acids under cooperative bimetallic catalysis
  作者：Mingxiang Zhu、Hongli Du、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.021

  日期：2018.4

  The eco-friendly cooperative Cu/Pd-catalyzed oxidative Heck reaction of allyl alcohols with heteroaryl boronic acids under air was described. The ready availability of starting materials and the mild reaction conditions made this protocol a safe and operationally convenient strategy for the efficient synthesis of β-heteroaryl carbonyl compounds.

  描述了空气中烯丙醇与杂芳基硼酸的生态友好的铜/钯催化的协同氧化Heck反应。起始原料的易得性和温和的反应条件使该方案成为有效合成β-杂芳基羰基化合物的安全且操作便捷的策略。
• Linear Selective Hydroformylation of 2‐Arylpropenes Using Water‐Soluble Rh‐PNP Complex: Straightforward Access to 3‐Aryl‐Butyraldehydes
  作者：Tong Ru、Guanfeng Liang、Luyun Zhang、Yingtang Ning、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/cctc.202101352

  日期：2021.12.15

  Rh-catalyzed hydroformylation of 2-arylpropenes becomes available using an unprecedented PNP ligand. The protocol provides a powerful strategy to access a wide library of 3-aryl-butyraldehydes with excellent selectivity and scalability. A concise total synthesis of rac-ar-turmerone is also pursued to demonstrate the practical nature of this protocol.

  使用前所未有的 PNP 配体，可以实现 2-芳基丙烯的 Rh 催化加氢甲酰化。该协议提供了一种强大的策略来访问具有出色选择性和可扩展性的广泛的 3-芳基丁醛库。还追求rac-ar-姜黄酮的简明全合成，以证明该协议的实用性。
• An efficient synthesis of 3-[1-(3-pyridyl)ethyl]indoles
  作者：Malcolm Sainsbury、Deepthi K. Weerasinghe

  DOI：10.1039/c39810000630

  日期：——

  An efficient and versatile synthesis of 3-[1-(3-pyridyl)ethyl]indoles is described; these compounds are important starting materials for the synthesis of ring-A substituted ellipticines.

  描述了一种3- [1-（3-吡啶基）乙基]吲哚的有效和通用的合成方法。这些化合物是合成环A取代玫瑰树碱的重要起始原料。
• Pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：——

  公开号：US20030045523A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  Pharmaceutical compositions include aryl substituted amine compounds, and in particular, carbon-linked aromatic azabicyclo compounds, and in particular, aromatic alkylene azabicyclo compounds and aromatic alkyl azabicyclo compounds.

  药物组合物包括芳基取代胺化合物，特别是碳链芳香族氮杂双环化合物，特别是芳基烷基氮杂双环化合物和芳基烷基氮杂双环化合物。