(4R,5R)-p-toluolsulfonsaeure<(5-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl>ester | 78469-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-p-toluolsulfonsaeure<(5-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl>ester
• 英文别名: (4R,5R)-p-toluolsulfonsaeure[(5-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]ester；[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 78469-78-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆S
• 分子量: 406.5
• InChiKey: FPAPIFXWWVBCHH-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-p-toluolsulfonsaeure<(5-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl>ester 在 copper(l) iodide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (4R,5R)-4-ethyl-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的分子内脱水烷氧基化反应形式的（+）-劳伦霉素

  摘要：

  8-元环醚存在于多种天然产物中。然而，由于焓和熵的屏障，它们对合成目标具有挑战性。探索了金（I）催化的ω-羟基烯丙醇的分子内脱水烷氧基化反应以立体选择性地构建α，α'-顺式茂新烯烃，并进一步用于（+）-月桂素的形式合成中。金（I）催化的分子内脱水烷氧基化反应可能是合成包含高功能化8元环醚的分子构件和天然产物的另一种方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201700499
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (4R,5R)-p-toluolsulfonsaeure<(5-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl>ester
  参考文献：
  名称：

  手性上电子手性合成物，功能性合成物，2,3-和3,4-环氧-丁二醇衍生于立体异构形式

  摘要：

  具有全部四种立体异构形式的酒石酸，2、3-和3、4-环氧丁二醇衍生物的四个不同官能团的手性亲电合成构件

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640311

文献信息

• Chirale elektrophile Synthesebausteine mit vier verschiedenen funktionellen Gruppen aus Weinsäure, 2, 3- und 3, 4-Epoxy-butandiolderivate in allen vier stereoisomeren Formen
  作者：Ernst Hungerbühler、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19810640311

  日期：1981.4.29

  Chiral Electrophilic Synthetic Building Blocks with Four Different Functional Groups from Tartaric Acid, 2, 3- and 3, 4-Epoxy-butanediol Derivatives in All Four Stereoisomeric Forms

  具有全部四种立体异构形式的酒石酸，2、3-和3、4-环氧丁二醇衍生物的四个不同官能团的手性亲电合成构件
• A novel carbon-carbon bond-forming reaction of triflates with copper(I)-catalyzed Grignard reagents. A new concise and enantiospecific synthesis of (+)-exo-brevicomin, (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, and L-factor
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Isao Kadota、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1021/jo00301a038

  日期：1990.7
• Schwefelsäureester von Zuckeralkoholen zum Hemmen von der Migration und Proliferation von glatten Muskelzellen der Gefässwand
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0741128B1

  公开（公告）日：2001-06-20
• US5830920A
  申请人：——

  公开号：US5830920A

  公开（公告）日：1998-11-03
• Formal Synthesis of (+)‐Laurencin by Gold(I)‐Catalyzed Intramolecular Dehydrative Alkoxylation
  作者：Megan L. Lanier、Hyeri Park、Paramita Mukherjee、Jacob C. Timmerman、Anthony A. Ribeiro、Ross A. Widenhoefer、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/chem.201700499

  日期：2017.5.29

  8‐Membered cyclic ethers are found in a wide range of natural products; however, they are challenging synthetic targets due to enthalpic and entropic barriers. The gold(I)‐catalyzed intramolecular dehydrative alkoxylation of ω‐hydroxy allylic alcohols was explored to stereoselectively construct α,α′‐cis‐oxocenes and further applied in a formal synthesis of (+)‐laurencin. The gold(I)‐catalyzed intramolecular

  8-元环醚存在于多种天然产物中。然而，由于焓和熵的屏障，它们对合成目标具有挑战性。探索了金（I）催化的ω-羟基烯丙醇的分子内脱水烷氧基化反应以立体选择性地构建α，α'-顺式茂新烯烃，并进一步用于（+）-月桂素的形式合成中。金（I）催化的分子内脱水烷氧基化反应可能是合成包含高功能化8元环醚的分子构件和天然产物的另一种方法。