exo-5-Norbornen-2-yl-tosylat | 5906-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: exo-5-Norbornen-2-yl-tosylat
• 英文别名: [(1S,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 5906-87-6；6167-28-8；92252-12-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S
• 分子量: 264.345
• InChiKey: KJXWUOSFKJBGMD-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium dimethylcuprate 、 exo-5-Norbornen-2-yl-tosylat 生成 Tricyclo[2.2.1.02,6]heptane, 3-methyl-
  参考文献：
  名称：

  机械和合成研究有机铜取代反应与一些均烯丙基和环丙基羰基底物：在类异戊二烯合成中的应用

  摘要：

  胆固醇和5-降冰片-2-基甲苯磺酸酯的双键和环丙基甲基羰基甲苯磺酸酯的环丙烷环参与有机铜酸酯的取代反应；观察到在核真菌sp 3 -C原子处构型的保留和骨架重组。讨论了这些反应的合理机制。高碘烷基碘与四碳官能化乙烯基乙酸铜试剂的偶联被用于反式，反式-法呢醇的立体有择合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)88002-7
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR,4RS)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl acetate 、 对甲苯磺酰氯 生成 exo-5-Norbornen-2-yl-tosylat
  参考文献：
  名称：

  Evidence concerning the bishomocyclobutenium dication as a solvolytic intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00741a030

文献信息

• Evidence concerning the bishomocyclobutenium dication as a solvolytic intermediate
  作者：Joseph B. Lambert、Allen G. Holcomb

  DOI：10.1021/ja00741a030

  日期：1971.6
• A mechanistic and synthetic study of organocopper substitution reactions with some homoallylic and cyclopropylcarbinyl substrates
  作者：G.H. Posner、J-S. Ting、C.M. Lentz

  DOI：10.1016/0040-4020(76)88002-7

  日期：1976.1

  cyclopropylmethylcarbinyl tosylate participate in organocuprate substitution reactions; retention of configuration at the nucleofugal sp3-C atom and skeletal reorganizations are observed. A plausible mechanism for these reactions is discussed. Coupling of homogeranyl iodide with a four-carbon, functionalized, vinylic cuprate reagent is applied to stereospecific synthesis of trans, trans-farnesol.

  胆固醇和5-降冰片-2-基甲苯磺酸酯的双键和环丙基甲基羰基甲苯磺酸酯的环丙烷环参与有机铜酸酯的取代反应；观察到在核真菌sp 3 -C原子处构型的保留和骨架重组。讨论了这些反应的合理机制。高碘烷基碘与四碳官能化乙烯基乙酸铜试剂的偶联被用于反式，反式-法呢醇的立体有择合成。