N-[(3S)-2-oxothiolan-3-yl]heptanamide | 441350-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(3S)-2-oxothiolan-3-yl]heptanamide
• CAS: 441350-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 229.343
• InChiKey: ADCZXVKUSUVVSA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚酸 、 L-高半胱氨酸硫代内酯盐酸盐 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[(3S)-2-oxothiolan-3-yl]heptanamide
  参考文献：
  名称：

  通过文库设计和筛选揭示群体感应的硫内酯调节剂

  摘要：

  群体感应 (QS) 是细菌使用小分子或肽信号来评估其局部种群密度的过程。在足够高的密度下，细菌可以改变基因表达水平以调节涉及一系列重要和多样表型的群体行为，包括毒力因子产生、生物膜形成、根瘤形成和生物发光。革兰氏阴性菌最常使用N-酰化l-高丝氨酸内酯 (AHL) 作为其 QS 信号。AHL 内酯环在生物 pH 值下水解较快，开环产物 QS 无活性。我们寻求鉴定具有增强水解稳定性并因此可能增强活性的 AHL 类似物，以用作细菌 QS 的非天然调节剂。作为这项工作的一部分，我们探讨了硫内酯类似物在当前研究中作为革兰氏阴性菌中 QS 激动剂和拮抗剂的效用。硫内酯类似物的重点库被设计并在溶液中快速合成。我们检查了文库作为铜绿假单胞菌(LasR)、费氏弧菌(LuxR) 和根癌农杆菌中 LuxR 型 QS 受体激动剂和拮抗剂的活性(TraR) 使用细菌报告菌株。硫内酯库包含几种高活性化合物，包括一些最活跃的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.071