2-(3-furylmethoxy)propionic acid | 1135017-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(3-furylmethoxy)propionic acid
• 英文别名: 2-(Furan-3-ylmethoxy)propanoic acid；2-(furan-3-ylmethoxy)propanoic acid
• CAS: 1135017-14-9
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: XTFYTVKNHMFWLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-furylmethoxy)propionic acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 methyl 2-hydroxy-2-(3-methyl-2-furyl)propionate 、 methyl 3-(3-furyl)-2-hydroxy-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  3-呋喃基甲基醚的 Wittig 重排：3-甲基-2-呋喃基甲醇和 3-呋喃基乙醇的简便合成

  摘要：

  研究了 3-呋喃基甲基醚 la-i 的 Wittig 重排。3-呋喃基甲基醚 la-i 与碱（例如 BuLi 和 LDA）的去质子化优先发生在烯丙基、炔丙基、苄基位置和与羰基相邻的 α-位置，产生相应的阴离子，其经历 2,3- 和 1， 2-重排得到 3-甲基-2-呋喃基甲醇 2a-i 和 3-呋喃基乙醇 3a-f,h,i。采用 Wittig 重排作为关键步骤，实现了薙刀酮和树松素的合成。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)40
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到2-(3-furylmethoxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  3-呋喃基甲基醚的 Wittig 重排：3-甲基-2-呋喃基甲醇和 3-呋喃基乙醇的简便合成

  摘要：

  研究了 3-呋喃基甲基醚 la-i 的 Wittig 重排。3-呋喃基甲基醚 la-i 与碱（例如 BuLi 和 LDA）的去质子化优先发生在烯丙基、炔丙基、苄基位置和与羰基相邻的 α-位置，产生相应的阴离子，其经历 2,3- 和 1， 2-重排得到 3-甲基-2-呋喃基甲醇 2a-i 和 3-呋喃基乙醇 3a-f,h,i。采用 Wittig 重排作为关键步骤，实现了薙刀酮和树松素的合成。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)40

文献信息

• Wittig Rearrangement of 3-Furylmethyl Ethers: Facile Synthesis of 3-Methyl-2-furylmethanols and 3-Furylethanols
  作者：Masayoshi Tsubuki、Toshio Honda、Hiroyuki Okita、Kazunori Kaneko、Atsushi Shigihara

  DOI：10.3987/com-08-s(f)40

  日期：——

  Wittig rearrangement of 3-furylmethyl ethers la-i was investigated. Deprotonation of 3-furylmethyl ethers la-i with bases, such as BuLi and LDA, occurred preferentially at the allylic, propargylic, benzylic positions and α-position adjacent to carbonyl group giving the corresponding anions, which underwent 2,3- and 1,2-rearrangements to afford 3-methyl-2-furylmethanols 2a-i and 3-furylethanols 3a-f

  研究了 3-呋喃基甲基醚 la-i 的 Wittig 重排。3-呋喃基甲基醚 la-i 与碱（例如 BuLi 和 LDA）的去质子化优先发生在烯丙基、炔丙基、苄基位置和与羰基相邻的 α-位置，产生相应的阴离子，其经历 2,3- 和 1， 2-重排得到 3-甲基-2-呋喃基甲醇 2a-i 和 3-呋喃基乙醇 3a-f,h,i。采用 Wittig 重排作为关键步骤，实现了薙刀酮和树松素的合成。