2-[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-1H-茚-1,3(2H)-二酮 | 21889-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-1H-茚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 2-(4-dimethylamino-benzylidene)-indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-{[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene}-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(4-(N,N-dimethylamino)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(4-(dimethylamino)benzylidene)-1H-indene-1,3-(2H)-dione；2-(4-(dimethylamino)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(4-dimethylaminophenylmethylene)-1H-indane-1,3-dione；2-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2H-indene-1,3-dione；1,3-Indandione, 2-(p-dimethylaminobenzylidene)-；2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 21889-13-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00184255
• 分子量: 277.323
• InChiKey: ZIOQBZBVYRPMRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  492.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-1H-茚-1,3(2H)-二酮 在 氰化钠 作用下， 生成 (4-N,N-dimethylaminophenyl)(1,3-dioxo-2-indanylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyanocarbon Chemistry. VI.¹ Tricyanovinylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01544a056
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 在 哌啶 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-1H-茚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Meena; Shankar; Ramseshu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 6, p. 1572 - 1575

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 哌啶 、 乙醇 、 2-[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-1H-茚-1,3(2H)-二酮 作用下， 生成 2,2''-(4-dimethylamino-benzylidene)-bis-[1,2']biindenylidene-3,1',3'-trione
  参考文献：
  名称：

  Ionescu; Secareanu, Buletinul Societatii de Stiinte din Cluj, vol. 3, p. 277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilicities of the Anions of Arylacetonitriles and Arylpropionitriles in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Oliver Kaumanns、Roland Appel、Tadeusz Lemek、Florian Seeliger、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo802241x

  日期：2009.1.2

  The rates of the reactions of the colored para-substituted phenylacetonitrile anions 1a−c and the phenylpropionitrile anions 2a−c with Michael acceptors (3a−u) were determined by UV−vis spectroscopy in DMSO at 20 °C. The reactions follow second-order kinetics, and the corresponding rate constants k2 obey the linear-free-energy relationship log k2(20 °C) = s(N + E), from which the nucleophile-specific

  彩色对位取代的苯基乙腈阴离子1a - c和苯基丙腈阴离子2a - c与Michael受体（3a - u）的反应速率是通过DM中的UV-vis光谱在20°C下测定的。的反应遵循二级动力学，和对应的速率常数ķ 2服从自由线性能量关系日志ķ 2（20℃）=小号（Ñ + ë），从该特定亲核体参数Ñ和š的在碳负离子1A -c和2a - c已被推导。亲核性参数为19 < N <29，它们是迄今为止我们参数化的最具反应性的亲核体。在DMSO中，叔丁氧基阴离子的亲核性与对氰基苯基乙腈阴离子1b的亲核性相当。
• Nucleophilicity of Glutathione: A Link to Michael Acceptor Reactivities
  作者：Robert J. Mayer、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/anie.201909803

  日期：2019.12.2

  determined the nucleophilic reactivity (N, sN ) of glutathione (GSH) in aqueous solution at 20 °C to connect published GSH reactivities (kGSH ) with Mayr's electrophilicity scale (E). In this way, electrophilicities E of more than 70 Michael acceptors could be estimated, which can now be used to systematically predict novel reactions with the multitude of nucleophiles whose nucleophilicity parameters N/sN

  去质子化的谷胱甘肽是最有效的生物亲核试剂之一，通过与迈克尔受体形成共价结合物，在细胞排毒中起着重要的生理作用。最近根据帕兹-迈尔关系lg k2 ＝ sN（N + E）表征了各种迈克尔受体的亲电子性E。现在，我们确定了20°C水溶液中谷胱甘肽（GSH）的亲核反应性（N，sN），以将已发布的GSH反应性（kGSH）与Mayr的亲电子等级（E）联系起来。通过这种方式，可以估计超过70个迈克尔受体的亲电子E，现在可以将其用于系统预测与许多亲核参数N / sN已知的亲核试剂的新反应。
• Characterization of the Fluorescence Properties of 4-Dialkylaminochalcones and Investigation of the Cytotoxic Mechanism of Chalcones
  作者：Bo Zhou、Peixin Jiang、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/ardp.201500434

  日期：2016.7

  structure–activity relationship in their cellular cytotoxicity, leading to the identification of structurally similar cytotoxic and non‐cytotoxic fluorescent chalcones as chemical probes. Confocal microscopy results revealed the co‐localization of the cytotoxic probe C8 and tubulin in cells, supporting tubulin as the direct cellular target responsible for the cytotoxicity of chalcones.

  了解负责查耳酮的各种生物活动的机制，特别是直接的细胞靶点，是一个未解决的挑战。在这里，我们制备了一系列荧光查耳酮衍生物作为化学探针，用于其机理研究。通过系统的物理化学表征，我们探索了它们阐明查耳酮细胞毒性作用模式的潜力。发现查耳酮的荧光对结构和环境因素高度敏感。在结构上，B 环上的 4-二烷基氨基、A 环取代基的合适电子性质以及查耳酮核心结构的平面构象对于最佳荧光至关重要。影响荧光的环境因素包括溶剂极性、pH、以及查耳酮与蛋白质和洗涤剂的相互作用。发现 18 种查耳酮在 DMSO 中的荧光亮度大于 6000 M-1 cm-1。然而，水显着地淬灭了荧光，尽管它可以在 BSA 或去污剂的存在下部分恢复。正如预期的那样，这些荧光查耳酮在其细胞细胞毒性方面表现出明显的构效关系，从而导致鉴定出结构相似的细胞毒性和非细胞毒性荧光查耳酮作为化学探针。共聚焦显微镜结果揭示了细胞毒性探针 C8 和微管蛋白在
• Aqueous extract of Balanites roxburghii fruit: a green dispersant for C–C bond formation
  作者：Madhuri Barge、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1039/c4ra04387a

  日期：——

  A natural dispersant exhibiting recyclable buffer property is obtained from aqueous extract ofBalanites roxburghiifruit and used as a highly efficient catalytic medium for C–C bond constructionviaKnoevenagel condensation and tandem Knoevenagel–Michael reaction.

  从Balanites roxburghii果实的水提取物中获得一种具有可回收缓冲特性的天然分散剂，并将其用作高效的催化介质，用于通过Knoevenagel缩合和串联Knoevenagel-Michael反应构建C-C键。
• Selected Drug-Likeness Properties of 2-Arylidene-indan-1,3-dione Derivatives—Chemical Compounds with Potential Anti-Cancer Activity
  作者：Robert Pluskota、Karol Jaroch、Piotr Kośliński、Blanka Ziomkowska、Agnieszka Lewińska、Stefan Kruszewski、Barbara Bojko、Marcin Koba

  DOI：10.3390/molecules26175256

  日期：——

  2-Arylidene-indan-1,3-done derivatives have very different properties, thanks to which they find various applications in science, medicine, and industry. Selected derivatives show antiviral, antibacterial, and anti-inflammatory activity. This paper presents a procedure for the synthesis of a series of indan-1,3-dione derivatives that present antiproliferative activity. The aim of the work was to develop

  2-亚芳基-茚满-1,3-酮衍生物具有非常不同的性质，因此它们在科学、医学和工业中具有多种应用。选定的衍生物具有抗病毒、抗菌和抗炎活性。本文介绍了一系列具有抗增殖活性的茚满-1,3-二酮衍生物的合成方法。这项工作的目的是开发一种简单的合成和纯化方法，评估Lipinski's和Veber's规则的履行情况，并确定所获得的系列化合物的潜在应用范围。确认了合成化合物的结构，并通过实验和计算方法确定了它们的亲脂性。根据MTT方案测试了它们对选定细胞系的抗增殖活性；测试了与白蛋白结合的能力，并在计算机中确定了与物质毒性相关的参数。所选择的显示出抗增殖活性的化合物与白蛋白强烈结合，并且在大多数情况下满足Lipinski's和Veber's规则。因此，所获得的结果表明2-亚芳基-茚满-1,3-酮衍生物似乎是具有进一步开发的潜在主导结构的良好候选药物。