4-(3-bromophenyl)ethynyl pyridine | 918540-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromophenyl)ethynyl pyridine
• 英文别名: 4-[(3-Bromophenyl)ethynyl]pyridine；4-[2-(3-bromophenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 918540-89-3
• 化学式: C₁₃H₈BrN
• 分子量: 258.117
• InChiKey: AHXJRDZTJUXVEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromophenyl)ethynyl pyridine 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.07h， 以75%的产率得到1-(3-bromophenyl)-2-pyridin-4-ylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  二取代的吡啶基氨基乙内酰脲作为有效的和高度选择性的人β-分泌酶（BACE1）抑制剂

  摘要：

  报道了鉴定出高选择性的小分子二取代的吡啶基氨基乙内酰脲作为β-分泌酶抑制剂。如在FRET分析中测得的那样，更有效和更具选择性的类似物对BACE1酶表现出低纳摩尔效价，并且在基于细胞的（ELISA）分析中显示出可比的活性。此外，这些吡啶-氨基乙内酰脲对其他结构相关的天冬氨酰蛋白酶BACE2，组织蛋白酶D，胃蛋白酶和肾素具有很高的选择性（> 500倍）。 我们的设计策略遵循传统的SAR方法，并得到了基于先前报道的氨基乙内酰脲3a的分子建模研究的支持。我们利用了S2'口袋处BACE1和BACE2之间的氨基酸差异（BACE1 Pro 70更改为BACE2 Lys 86）来构建对BACE2选择性> 500倍的配体。在此畸变附近在目标配体上添加大取代基已在配体和这两种蛋白质之间产生了空间冲突，从而影响了配体的亲和力和选择性。这些配体还显示出对组织蛋白酶D（> 5000倍）以及提到的其他天冬氨酰蛋白酶的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.007
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 、 3'-溴苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到4-(3-bromophenyl)ethynyl pyridine
  参考文献：
  名称：

  二取代的吡啶基氨基乙内酰脲作为有效的和高度选择性的人β-分泌酶（BACE1）抑制剂

  摘要：

  报道了鉴定出高选择性的小分子二取代的吡啶基氨基乙内酰脲作为β-分泌酶抑制剂。如在FRET分析中测得的那样，更有效和更具选择性的类似物对BACE1酶表现出低纳摩尔效价，并且在基于细胞的（ELISA）分析中显示出可比的活性。此外，这些吡啶-氨基乙内酰脲对其他结构相关的天冬氨酰蛋白酶BACE2，组织蛋白酶D，胃蛋白酶和肾素具有很高的选择性（> 500倍）。 我们的设计策略遵循传统的SAR方法，并得到了基于先前报道的氨基乙内酰脲3a的分子建模研究的支持。我们利用了S2'口袋处BACE1和BACE2之间的氨基酸差异（BACE1 Pro 70更改为BACE2 Lys 86）来构建对BACE2选择性> 500倍的配体。在此畸变附近在目标配体上添加大取代基已在配体和这两种蛋白质之间产生了空间冲突，从而影响了配体的亲和力和选择性。这些配体还显示出对组织蛋白酶D（> 5000倍）以及提到的其他天冬氨酰蛋白酶的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.007

文献信息

• Amino-5-(6-membered)heteroarylimidazolone compounds and the use thereof for beta-secretase modulation
  申请人：Zhou Ping

  公开号：US20070004730A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides a 2-amino-5-heteroaryl-5-phenylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles

  本发明提供了一种式I的2-氨基-5-杂环基-5-苯基咪唑酮化合物。本发明还提供了使用该化合物抑制β-分泌酶（BACE）和治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结的方法。
• Hydrogenase Mimics in M ₁₂ L ₂₄ Nanospheres to Control Overpotential and Activity in Proton‐Reduction Catalysis
  作者：Riccardo Zaffaroni、Nicole Orth、Ivana Ivanović‐Burmazović、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/anie.202008298

  日期：2020.10.12

  coordination sphere around synthetic hydrogenase models by encapsulation inside M12L24 cages and, at the same time, create a proton‐rich nano‐environment by co‐encapsulation of ammonium salts, effectively providing substrate preorganization and intermediates stabilization. We show that catalyst encapsulation in these nanocages reduces the catalytic overpotential for proton reduction by 250 mV as compared to the

  氢化酶是优异的质子还原催化剂，因此为开发受自然启发的合成类似物提供了清晰的蓝图。模仿它们的催化中心很简单，但模仿活性位点周围的蛋白质基质及其所有功能仍然具有挑战性。合成模型缺乏这种精确控制的第二配位层，无法提供底物预组织和催化剂稳定性，因此，它们的性能与天然酶相去甚远。在这篇文章中，我们报告了一种策略，通过封装在 M 12 L 24笼内，在合成氢化酶模型周围轻松引入特定但可定制的第二配位球，同时，通过共封装创建富含质子的纳米环境铵盐，有效提供底物预组织和中间体稳定性。我们发现，与未笼罩的催化剂相比，封装在这些纳米笼中的催化剂将质子还原的催化过电势降低了 250 mV，而催化剂周围产生的富含质子的纳米环境确保了高催化速率的维持。
• Heteroleptic Tripalladium(II) Cages
  作者：James A. Findlay、Komal M. Patil、Michael G. Gardiner、Hugo I. MacDermott‐Opeskin、Megan L. O'Mara、Paul E. Kruger、Dan Preston

  DOI：10.1002/asia.202200093

  日期：2022.3.14

  Heteroleptic [Pd3L2L’3]6+ cages have been formed from a tritopic ligand (L) and a range of ditopic ligands (L’).

  杂配体 [Pd 3 L 2 L' 3 ] 6+笼由一个三元配体 (L) 和一系列二元配体 (L') 形成。
• AMINO-5-(6-MEMBERED)HETEROARYLIMIDAZOLONE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF FOR BETA-SECRETASE MODULATION
  申请人：Zhou Ping

  公开号：US20090042908A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention provides a 2-amino-5-heteroaryl-5-phenylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles

  本发明提供一种式为I的2-氨基-5-杂环基-5-苯基咪唑酮化合物。本发明还提供了使用该化合物的方法，以抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结。
• Amino-5-(6-membered)heteroarylimidazolone compounds and the use thereof for β-secretase modulation
  申请人：Wyeth

  公开号：US07452885B2

  公开（公告）日：2008-11-18

  The present invention provides a 2-amino-5-heteroaryl-5-phenylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种式子为I的2-氨基-5-杂环基-5-苯基咪唑酮化合物。本发明还提供了使用该化合物的方法，以抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结。