5-bromo-spiro[1,3-benzodioxolo-2,4'-piperidine] | 185316-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-bromo-spiro[1,3-benzodioxolo-2,4'-piperidine]
• 英文别名: 5-Bromospiro[1,3-benzodioxole-2,4'-piperidine]
• CAS: 185316-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: TUIAZMWAYSNGDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-spiro[1,3-benzodioxolo-2,4'-piperidine] 在 N-甲基吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-((7-(5-chloro-2-(((2S,6S)-4-((1-(4-((4-(1‘-((S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoyl)spiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,4’-piperidin]-5-yl)but-3-yn-1-yl)oxy)butyl)-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-2,6-dimethylpiperazin-1-yl)methyl)-3-methylphenyl)thieno[3,2-b]pyridin-2-yl)methyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN STABILIZING COMPOUNDS CONTAINING USP7 LIGANDS
  [FR] COMPOSÉS DE STABILISATION DE PROTÉINE CONTENANT DES LIGANDS D'USP7

  摘要：

  公开号：

  WO2022272133A3
• 作为产物：
  描述：

  spiro[1,3-benzodioxolo-2,4'-piperidine] chlorohydrate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到5-bromo-spiro[1,3-benzodioxolo-2,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  Novel tricyclic spiropiperidines. Synthesis and adrenergic activity of spiro[1,3-benzodioxolopiperidines] and spiro[1,3-benzodioxanepiperidines]

  摘要：

  The synthesis of new series of spiropiperidines is reported. Some of these compounds showed interesting adrenergic activity. The biological activities of the new compounds were evaluated on-guinea pig atria (beta 1), guinea-pig trachea (beta 2) and rat vas deferens (alpha). Compounds 6a, 6c and 6f showed activity comparable to propranolol, in spite of being tertiary amines.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)89851-0

文献信息

• [EN] PROTEIN STABILIZING COMPOUNDS CONTAINING USP28 AND/OR USP25 TARGETING LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE STABILISATION DE PROTÉINES CONTENANT DES LIGANDS CIBLANT USP28 ET/OU USP25
  申请人：STABLIX INC

  公开号：WO2023122298A1

  公开（公告）日：2023-06-29

  This invention provides protein stabilizing compounds that have a USP28 Targeting Ligand or USP25 Targeting Ligand, a Protein Targeting Ligand, and optionally a Linker, wherein the Target Protein is ubiquitinated. The protein stabilizing compounds of the present invention can be used to deubiquitinate the Ubiquitinated Target Protein and thus increase the concentration and/or function of the Target Protein.

  本发明提供的蛋白质稳定化合物具有 USP28 靶向配体或 USP25 靶向配体、蛋白质靶向配体和可选的连接体，其中靶蛋白被泛素化。本发明的蛋白质稳定化合物可用于泛素化目标蛋白的去泛素化，从而提高目标蛋白的浓度和/或功能。
• SUBSTITUTED SPIROCYCLIC PIPERIDINE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 (H3) RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：EP2250176B1

  公开（公告）日：2012-08-01
• Substituted Spirocyclic Piperidine Derivatives as Histamine-3 (H3) Receptor Ligands
  申请人：Bacon Edward R.

  公开号：US20110071131A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides compounds of Formula (I): their use as H 3 antagonists/inverse agonists, processes for their preparation, and pharmaceuticals compositions thereof.
• US8513232B2
  申请人：——

  公开号：US8513232B2

  公开（公告）日：2013-08-20
• [EN] SUBSTITUTED SPIROCYCLIC PIPERIDINE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 (H3) RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE SPIROCYCLIQUE SUBSTITUÉS EN TANT QUE LIGANDS DE RÉCEPTEUR D'HISTAMINE-3 (H3)
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2009097567A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): their use as H3 antagonists/inverse agonists, processes for their preparation, and pharmaceuticals compositions thereof.