(3-Furyl)(phenylthio)methane | 153498-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-Furyl)(phenylthio)methane
• 英文别名: 3-phenylthiomethylfuran；3-(Phenylsulfanylmethyl)furan
• CAS: 153498-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: PZLNABHXSYVFSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Furyl)(phenylthio)methane 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(3-Furyl)(benzenesulfinyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Limonoid Model Insect Antifeedants. A Stereoselective Synthesis of Azadiradione C, D, and E Fragments through Intramolecular Diazo Ketone Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00117a005
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 sodium hydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3-Furyl)(phenylthio)methane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenylthiomethyl Substitution Furans by Lewis Acid Catalysed Substitution

  摘要：

  介绍了两条合成不同功能化三取代呋喃甲基4-甲基-2-[(苯硫基)甲基]-3-呋喃酸酯的路线。一条是直接的钯催化环化反应，能在硫醚的存在下顺利进行；另一条依赖于苯硫基三甲基硅烷对甲氧基的高度化学选择性取代。对后者转化的范围和机制进行了简单模型体系的研究。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26011

文献信息

• Synthesis of Phenylthiomethyl Substitution Furans by Lewis Acid Catalysed Substitution
  作者：Nicholas Greeves、Julie S. Torode

  DOI：10.1055/s-1993-26011

  日期：——

  Two routes to the differentially functionalised trisubstituted furan methyl 4-methyl-2-[(phenylthio)methyl]-3-furoate are presented. One is a direct palladium catalysed annulation which proceeds smoothly in the presence of a thioether and the other depends on a highly chemoselective displacement of a methoxy group by phenylthiotrimethylsilane. The scope and mechanism of the latter transformation was probed with simple model systems.

  介绍了两条合成不同功能化三取代呋喃甲基4-甲基-2-[(苯硫基)甲基]-3-呋喃酸酯的路线。一条是直接的钯催化环化反应，能在硫醚的存在下顺利进行；另一条依赖于苯硫基三甲基硅烷对甲氧基的高度化学选择性取代。对后者转化的范围和机制进行了简单模型体系的研究。
• Limonoid Model Insect Antifeedants. A Stereoselective Synthesis of Azadiradione C, D, and E Fragments through Intramolecular Diazo Ketone Cyclization
  作者：Alfonso Fernandez Mateos、Ana Maria Lopez Barba

  DOI：10.1021/jo00117a005

  日期：1995.6