2-<(E)-2-butenyl>-2-(ethoxycarbonyl)cyclopentanone | 112825-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-<(E)-2-butenyl>-2-(ethoxycarbonyl)cyclopentanone
• 英文别名: ethyl 1-(2(E)-butenyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate；ethyl 1-[(E)-but-2-enyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 112825-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: MUPFBGVUYDDKGG-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(E)-2-butenyl>-2-(ethoxycarbonyl)cyclopentanone 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以10%的产率得到(1R,4R,5R)-4-Methyl-8-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mn(III)-based oxidative free radical cyclization of unsaturated ketones.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00122a006
• 作为产物：
  描述：

  苯,(2-丁烯基硒代)-,(E)- 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 hexacarbonyl molybdenum 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-<(E)-2-butenyl>-2-(ethoxycarbonyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  六羰基钼 (0) 诱导的烯丙基硫化物、砜和硒化物的脱硫：亲核取代和还原脱硫

  摘要：

  六羰基钼 (0) 诱导的烯丙基硫化物 I、砜 II 和硒化物 III 在回流的二恶烷中脱硫，导致碳亲核试剂发生亲核取代。相对庞大的亲核试剂 2-乙氧羰基-2-钠基环戊酮的攻击在脱硫后烯丙基单元的较少取代末端发生区域选择性，仅产生一种异构体。钠丙二酸二乙酯对 I 和 III 的攻击优先发生在 γ 位，而对 II 的攻击优先发生在脱磺酰化后烯丙基单元的更多取代端。在没有碳亲核试剂的情况下，在回流的二恶烷中用 Mo(CO)6 处理​​ I、II 和 III 导致还原性脱硫。H2O 的加入加速了还原脱硫。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2913

文献信息

• Silica Support-Enhanced Pd-Catalyzed Allylation Using Allylic Alcohols
  作者：Ken Motokura、Marika Ikeda、Minjune Kim、Kiyotaka Nakajima、Sae Kawashima、Masayuki Nambo、Wang-Jae Chun、Shinji Tanaka

  DOI：10.1002/cctc.201801097

  日期：2018.10.23

  allylation using allylic alcohol is an environmentally‐friendly method because of water being the sole byproduct in such reactions, allylic alcohol is one of the most difficult allylating agents in Pd‐catalyzed allylation of nucleophiles. In this study, we successfully developed a mesoporous silica‐supported Pd complex as an efficient catalyst for the allylation of nucleophiles using allylic alcohols as allylating

  尽管使用烯丙醇进行烯丙基化是一种环境友好的方法，因为水是此类反应的唯一副产物，但烯丙醇是钯在亲核试剂的Pd催化烯丙基化中最困难的烯丙基化剂之一。在这项研究中，我们成功地开发了介孔二氧化硅负载的Pd配合物，它是使用烯丙醇作为烯丙基化剂进行亲核试剂烯丙基化的有效催化剂。烯丙醇被载体表面的硅烷醇基团活化，很容易进行π-烯丙基铝中间体的形成。负载的Pd配合物的催化活性为。比其均质前驱体Pd络合物高9倍。基于钯的最高营业额达到4500。各种亲核试剂和烯丙醇衍生物可以用作底物。
• Reaction of 1,3-Dienes with Nucleophiles Catalysed by [1,2-Bis(dialkylphosphino)-ethane] palladium Complexes
  作者：P. W. Jolly、N. Kokel

  DOI：10.1055/s-1990-27010

  日期：——

  A(η2-butadiene)[1,2-bis(dialkylphosphino)ethane]palladium complex catalyses the reaction of 1,3-dienes with active hydrogen compounds or alcohols to give 1:1 adducts in high yield under moderate conditions.

  A(η2-丁二烯)[1,2-双(膦基烷基)乙烷]钯复合物在温和条件下催化1,3-二烯与活性氢化合物或醇的反应，生成高产率的1:1加合物。
• Mn(III)-Based Oxidative Free-Radical Cyclizations of Unsaturated Ketones
  作者：Bridget McCarthy Cole、Luning Han、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo961199u

  日期：1996.1.1

  free-radical cyclization of unsaturated ketones is a versatile synthetic procedure with broad applicability. For example, oxidation of cyclopentanone 1a with 2 equiv of Mn(OAc)(3).2H(2)O and 1 equiv of Cu(OAc)(2).H(2)O in AcOH at 80 degrees C for 1.5 h affords 75% of bicyclo[3.2.1]oct-3-en-8-one 8a and 15% of bicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-one 9a. Bridged bicyclic ketones that cannot enolize further are isolated

  Mn（III）基的不饱和酮的氧化自由基环化是一种通用的合成方法，具有广泛的适用性。例如，在80摄氏度的条件下，在AcOH中用2当量的Mn（OAc）（3）.2H（2）O和1当量的Cu（OAc）（2）.H（2）O氧化环戊酮1a 1.5小时得到75％的双环[3.2.1] oct-3-en-8-one 8a和15％的双环[3.2.1] oct-2-en-8-one 9a。分离出不能进一步烯醇化的桥联双环酮，收率很高。可以烯化的单环β，γ-不饱和酮被进一步氧化，得到γ-乙酰氧基烯酮。从2-烯丙基环己酮（56a）以52％的收率形成双环[3.3.1] non-2-en-9-one（57a）表明，动力学控制的烯醇化是α-酮自由基形成过程中的决定速率的步骤。各种各样的示例描述了范围，限制，
• JOLLY, P. W.;KOKEL, N., SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 771-773
  作者：JOLLY, P. W.、KOKEL, N.

  DOI：——

  日期：——
• MASUYAMA, YOSHIRO;YAMADA, KOHJI;KURUSU, YASUHIKO, CHEM. EXPRESS, 2,(1987) N 11, C. 687-690
  作者：MASUYAMA, YOSHIRO、YAMADA, KOHJI、KURUSU, YASUHIKO

  DOI：——

  日期：——