(S)-N,2-diphenylpropanamide | 13490-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N,2-diphenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-N,2-diphenylpropanamide
• CAS: 13490-85-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: PIZLNJQSSMQFOE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,2-diphenylpropanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-4-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯酚辅助的可见光诱导铜催化氨基酸衍生物对映选择性脱氨芳基化

  摘要：

  公开了通过双功能铜催化的可见光诱导的氨基酸衍生物的对映选择性脱氨芳基化。多种α-芳基-N-苯基酰胺的制备具有良好的效率和高对映选择性。基于实验和计算证据，提出了一种可能的反应机制和不对称诱导模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202312102
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 N-甲基咪唑 、 水 、 氢碘酸 、 C₅₂H₅₂NO₃P 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.56 MPa 条件下， 反应 72.5h， 生成 (S)-N,2-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基芳烃的不对称马尔科夫尼科夫羟基羰基化和羟基烷氧基羰基化：2-芳基丙酸的合成

  摘要：

  不对称羟基羰基化是合成羧酸的最基本但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了钯催化的乙烯基芳烃与 CO 和水的高度对映选择性马尔可夫尼科夫羟基羰基化的发展。单齿亚磷酰胺配体L6反应中起重要作用。该反应耐受一系列官能团，并为一系列 2-芳基丙酸（包括几种常用的非甾体抗炎药）提供了一种简便且原子经济的方法。该催化体系还使乙烯基芳烃与醇发生不对称马尔科夫尼科夫氢烷氧基羰基化反应，得到 2-芳基丙酸酯。机理研究表明，氢化钯是不可逆的，是区域和对映体决定步骤，而水解/醇解可能是限速步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.202107856

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• TCFH–NMI: Direct Access to <i>N</i>-Acyl Imidazoliums for Challenging Amide Bond Formations
  作者：Gregory L. Beutner、Ian S. Young、Merrill L. Davies、Matthew R. Hickey、Hyunsoo Park、Jason M. Stevens、Qingmei Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01591

  日期：2018.7.20

  Challenging couplings of hindered carboxylic acids with non-nucleophilic amines to form amide bonds can be accomplished in high yields, and in many cases, with complete retention of the adjacent stereogenic centers using the combination of N,N,N′,N′-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate (TCFH) and N-methylimidazole (NMI). This method allows for in situ generation of highly reactive acyl imidazolium

  具有挑战性的受阻羧酸与非亲核胺形成酰胺键的偶联可以高收率完成，而且在许多情况下，使用N，N，N '，N'-四甲基氯甲ami的组合完全保留相邻的立体异构中心六氟磷酸盐（TCFH）和N-甲基咪唑（NMI）。该方法允许原位产生高反应性的酰基咪唑鎓离子，其已被证明是反应的中间体。该试剂具有类似于酰基氯的高反应活性，并且易于使用现代铀试剂。
• Reaction of azides and enolisable aldehydes under the catalysis of organic bases and Cinchona based quaternary ammonium salts
  作者：Dario Destro、Sandra Sanchez、Mauro Cortigiani、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1039/c7ob00799j

  日期：——

  preparation of amides starting from azides and enolisable aldehydes. The reaction proceeded via the formation of triazoline intermediates that were converted into amides via Lewis acid catalysis. Preliminary studies on the preparation of triazolines under chiral phase transfer catalysis are also presented, demonstrating that enantioenriched amides could be prepared from achiral aldehydes in moderate to low

  在本文中，我们报告了从叠氮化物和可烯化醛开始制备酰胺的两步过程。反应通过形成三唑啉中间体进行，该中间体通过路易斯酸催化转化为酰胺。还介绍了在手性相转移催化下制备三唑啉的初步研究，表明可以从中等至低对映选择性的非手性醛制备对映体富集的酰胺。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Amides by a Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Wolff Rearrangement**
  作者：Jia‐Bin Pan、Zhi‐Chun Yang、Xuan‐Ge Zhang、Mao‐Lin Li、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202308122

  日期：2023.9.25

  The highly enantioselective synthesis of chiral amides was achieved by an asymmetric Wolff rearrangement. A bifunctional phosphoric acid catalyst not only expedited the transformation but also controlled the enantioselectivity. The developed method enables the asymmetric addition between potent nucleophilic reagents and ketene species and provides a new approach to chiral amides.

  通过不对称沃尔夫重排实现了手性酰胺的高度对映选择性合成。双功能磷酸催化剂不仅能加速转化，还能控制对映选择性。所开发的方法能够实现强效亲核试剂和乙烯酮物种之间的不对称加成，并提供了一种制备手性酰胺的新方法。
• Potapov, V. M.; Dem'yanovich, V. M.; Khlebnikov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 301 - 305
  作者：Potapov, V. M.、Dem'yanovich, V. M.、Khlebnikov, V. A.

  DOI：——

  日期：——