(4S,5S)-1,4-diphenyl-5-(3-furyl)-4,5-dihydro-oxazole | 622851-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-1,4-diphenyl-5-(3-furyl)-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: (4S,5S)-5-(furan-3-yl)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 622851-08-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: TXNVLBGKDXBMEO-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-1,4-diphenyl-5-(3-furyl)-4,5-dihydro-oxazole 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 methyl (2R,3S)-2-acetoxy-3-phenyl-3-benzoylaminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称叶立德硫介导的叠氮化：在紫杉醇侧链的合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]硫代叶立德方法已被用于通过反式氮丙啶构建高对映选择性的紫杉醇侧链，然后将反式苯甲酰基氮丙啶立体定向重排成反式恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol035554w
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 氟硼酸钠 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (4S,5S)-1,4-diphenyl-5-(3-furyl)-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  不对称叶立德硫介导的叠氮化：在紫杉醇侧链的合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]硫代叶立德方法已被用于通过反式氮丙啶构建高对映选择性的紫杉醇侧链，然后将反式苯甲酰基氮丙啶立体定向重排成反式恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol035554w

文献信息

• Asymmetric Sulfur Ylide Mediated Aziridination:  Application in the Synthesis of the Side Chain of Taxol
  作者：Varinder K. Aggarwal、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1021/ol035554w

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Sulfur ylide methodology has been used to construct the Taxol side chain with a high degree of enantioselectivity via a trans-aziridine followed by stereospecific rearrangement of the trans-benzoylaziridine into a trans-oxazoline.

  [反应：见正文]硫代叶立德方法已被用于通过反式氮丙啶构建高对映选择性的紫杉醇侧链，然后将反式苯甲酰基氮丙啶立体定向重排成反式恶唑啉。