3-acetoxymethyl tetrahydrofuran | 78386-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 3-acetoxymethyl tetrahydrofuran
• 英文别名: 3-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran；oxolan-3-ylmethyl acetate
• CAS: 78386-41-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: LVTWOZLZNXOFBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-84 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxymethyl tetrahydrofuran 、 乙酰氯 在 sodium iodide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以54%的产率得到2-(乙酰氧基甲基)-4-碘乙酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-ACETOXYMETHYL-4 HALO-BUT-1-YL ACETATES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACETATES DE 2-ACETOXYMETHYL-4 HALO-BUT-1-YLE

  摘要：

  一种制备2-乙酰氧甲基-4-卤代-丁-1-酯（I）的方法，其中X为氯或溴，这些化合物是用于制备抗病毒药物如Penciclovir和Famciclovir的有用中间体，包括在存在酰化剂和从镁溴化物和三碘化钐中选择的Lewis酸的情况下打开3-羟甲基-四氢呋喃（V）。

  公开号：

  WO2004007418A1
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-acetoxymethyl tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  电子撞击引起的环状前体分解产生的C 4 H 7 O +离子的结构和形成

  摘要：

  鉴于标记结果以及MIKE，CA和T数据，讨论了由电子撞击诱导的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物分解而形成的C 4 H 7 O +离子的可能结构和形成方式。指出了这些技术的局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97698-7

文献信息

• [EN] MACROCYCLES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] MACROCYCLES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011100401A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of fXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了以下式（I）的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或fXIa和血浆激肽酶的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• Regioselective Cleavage of Tetrahydrofurans Bearing Proximate Functional Groups with Acid Iodides
  作者：Pascal Mimero、Christine Saluzzo、Roger Amouroux

  DOI：10.1080/00397919508011398

  日期：1995.3

  at the C2 or C3 position (alcohols, esters, amine, ether, acetal) are cleaved with RCOCl/NaI (R = Me, tBu) in acetonitrile to give regioselectively trifunctionalized derivatives. In all cases the cleavage occurs mainly or exclusively at the C-O bond the most remote from the functional group.

  摘要 在 C2 或 C3 位官能化的四氢呋喃（醇、酯、胺、醚、缩醛）在乙腈中用 RCOCl/NaI（R = Me，tBu）裂解，得到区域选择性三官能化衍生物。在所有情况下，裂解主要或仅发生在离官能团最远的 CO 键上。
• Novel sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
  申请人：Tung Roger D.

  公开号：US20080293727A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一种新型的磺胺类化合物，其是天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一种新型的HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和物理化学特征。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此可作为抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• Process for the preparation of 3-methyltetrahydrofuran
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US06147233A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  Disclosed is a process for the preparation of 3-methyltetrahydrofuran (3-MeTHF) from 3-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran (3-HOMeTHF) by a plurality of process steps comprising (1) esterifying 3-HOMeTHF to produce a carboxylate ester of 3-HOMeTHF, (2) pyrrolyzing the carboxylate ester to produce 3-methylenetetrahydrofuran (3-methyleneTHF), and (3) hydrogenating the 3-methyleneTHF to produce 3-MeTHF. The 3-MeTHF produced in accordance with the present invention is useful as an industrial solvent and as a monomer in the manufacture of polymers such as elastomers.

  本发明公开了一种从3-(羟甲基)四氢呋喃(3-HOMeTHF)制备3-甲基四氢呋喃(3-MeTHF)的方法，该方法包括多个步骤：(1)酯化3-HOMeTHF以产生3-HOMeTHF的羧酸酯，(2)吡咯烷化羧酸酯以产生3-甲基烯基四氢呋喃(3-methyleneTHF)，以及(3)加氢3-甲基烯基四氢呋喃以产生3-MeTHF。根据本发明制备的3-MeTHF可用作工业溶剂，以及用于制造弹性体等聚合物的单体。
• MACROCYCLES AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150112058A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of fXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了I式化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量均如此处所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或fXIa和血浆卡利肽酶的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物和使用它们治疗血栓栓塞性和/或炎症性疾病的方法。