(4-diphenylphosphinoyl)-2-butanol | 101680-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-diphenylphosphinoyl)-2-butanol
• 英文别名: 4-(diphenylphosphoryl)butan-2-ol；4-diphenylphosphinoylbutan-2-ol；4-diphenylphosphorylbutan-2-ol
• CAS: 101680-86-8
• 化学式: C₁₆H₁₉O₂P
• 分子量: 274.299
• InChiKey: UXEDXEZGDVYICO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  407.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-diphenylphosphinoyl)-2-butanol 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(Diphenyl-phosphinoyl)-2-methyl-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Wallace, Paul; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2971 - 2978

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-diphenylphosphinyl-1-butene 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 (4-diphenylphosphinoyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  将Horner - wittig反应扩展到具有手性取代基的-烯烃的合成：通过酰基转移的立体化学控制

  摘要：

  即使分子中存在其他手性中心，即使它们是通过酰基转移制得的，也可以分离出羟烷基氧化膦的单晶非对映异构体（以及因此官能化的烯烃）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80750-4

文献信息

• Et3B-induced radical addition of diphenylphosphine oxide to unsaturated compounds
  作者：Patrick Rey、Jacques Taillades、Jean Christophe Rossi、Georges Gros

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01467-9

  日期：2003.8

  Et3B-catalysed addition of diphenylphosphine oxide to unsaturated compounds, alkenes, unsaturated acids, allylic alcohols, and allylic α-O-acetyl nitriles constitutes a practical route to a variety of functionalized diphenylphosphine oxides. The very mild conditions employed, together with the short reaction times, make the procedure highly versatile and tolerant to a range of functionalities.

  Et 3 B催化的二苯膦氧化物加成至不饱和化合物，烯烃，不饱和酸，烯丙基醇和烯丙基α- O-乙酰基腈构成了各种官能化的二苯基膦氧化物的实用途径。所采用的非常温和的条件以及较短的反应时间使该方法具有高度的通用性，并能耐受多种功能。
• Synthesis of -homoallylic alcohols, γ-hydroxyketones, and cyclopropyl ketones from 3-diphenylphosphinoyl (Ph2PO) propanols by acyl transfer
  作者：Paul Wallace、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80928-x

  日期：1985.1

  Carboxyl transfer (O→C) on 3-Ph2PO propyl esters (9) gives an intermediate (10) from which the Ph2PO group may be removed by the Horner-Wittig reaction or by Ph2PO transfer (C→O) to give the title compounds.

  3-Ph 2 PO丙基酯（9 ）上的羧基转移（O→C）得到中间体（10），可通过Horner-Wittig反应或通过Ph 2 PO转移（C→O）除去Ph 2 PO基团）给出标题化合物。
• Intramolecular Hydroboration of Unsaturated Phosphine Boranes
  作者：Peter Shapland、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo040125c

  日期：2004.6.1

  Homoallylic phosphine boranes undergo intramolecular hydroboration upon activation by triflic acid. The reaction occurs via an intermediate B-trifluorosulfonyloxyborane complex such as 15, followed by SN1-like or SN2-like displacement of the triflate leaving group, apparently leading to the formation of a four-center transition state. In the case of trisubstituted double bonds, as in the substrates

  均烯丙基膦硼烷经三氟甲磺酸活化后会发生分子内氢硼化反应。该反应通过中间体B-三氟磺酰氧基硼烷络合物如15发生，随后三氟甲磺酸酯离去基团的S N 1样或S N 2样置换，显然导致形成四中心过渡态。在三取代双键的情况下，如在基材29和32中一样，烯烃的离子氢化与内部氢硼化竞争。
• A Mechanistic Alternative for the Intramolecular Hydroboration of Homoallylic Amine and Phosphine Borane Complexes
  作者：Matthew Scheideman、Peter Shapland、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja034655m

  日期：2003.9.1

  Intramolecular hydroboration is demonstrated starting from homoallylic amine boranes upon activation by iodine. The process involves a B-iodoborane complex as the intermediate and may occur via internal displacement of iodide by the alkene to generate a cationic borane-alkene pi-complex on the way to hydroboration products. The reaction can be carried out using a catalytic amount of iodine.

  分子内硼氢化反应从碘活化后的高烯丙基胺硼烷开始。该过程涉及作为中间体的 B-碘硼烷配合物，并且可以通过烯烃内部置换碘化物在生成硼氢化产物的过程中生成阳离子硼烷-烯烃 pi-配合物。该反应可以使用催化量的碘进行。
• α- and β-diphenylphosphorylated secondary alkanols: I. general method of synthesis and extraction properties towards f-elements
  作者：E. I. Goryunov、A. G. Matveeva、A. M. Safiulina、I. B. Goryunova、G. V. Bodrin、V. K. Brel

  DOI：10.1134/s1070363216030208

  日期：2016.3

  A simple and effective general method of synthesis of α- and β-diphenylphosphorylated secondary alkanols by the reduction of the corresponding phosphorylalkanones with NaBH4 was developed. The extraction properties of the resulting phosphorylalkanols Ph2P(O)(CR2)nCH2CH(OH)Me (n = 0, 1; R = H, Me) were studied in the recovery of f-elements (LaIII, NdIII, HoIII, YbIII, UVI, ThIV) from nitric acid solutions

  开发了一种简单有效的通用方法，该方法通过用NaBH4还原相应的磷酰基链烷酮来合成α-和β-二苯基磷酸化的仲链烷醇。研究了所得磷酰基链烷醇Ph 2 P（O）（CR 2）n CH 2 CH（OH）Me（n = 0，1; R = H，Me）的萃取特性，回收了f元素（La III），Nd III，Ho III，Yb III，U VI，Th IV）从硝酸溶液转化为氯仿，并与相关磷酮和已知萃取剂（n-BuO）3 PO，（n -C 8 H 17）3 PO和Ph 2 P（O）CH 2 C（O）N（n -Bu）2。