methyl 2-tridecynoate | 89199-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-tridecynoate
• 英文别名: Methyl tridec-2-ynoate；methyl tridec-2-ynoate
• CAS: 89199-80-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: KQGRMRJGDABTAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-tridecynoate 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到1,1-dideutero-2-tridecyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的原子经济和选择性钌催化氧化还原异构化。合成白三烯的有效策略

  摘要：

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja804105m
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到methyl 2-tridecynoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的原子经济和选择性钌催化氧化还原异构化。合成白三烯的有效策略

  摘要：

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja804105m

文献信息

• Catalytic [2+2+1] Cross-Cyclotrimerization of Silylacetylenes and Two Alkynyl Esters To Produce Substituted Silylfulvenes
  作者：Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201105517

  日期：2011.11.11

  Three become one: The cationic rhodium(I) complex [Rh(cod)2]BF4 catalyzes the [2+2+1] cross‐cyclotrimerization of silylacetylenes and two alkynyl esters, leading to substituted silylfulvenes (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene). The reductive complexation of the silylfulvene product with RhCl3 in EtOH furnished the corresponding dinuclear electron‐deficient cyclopentadienyl rhodium(III) complex.

  三合一：阳离子铑（I）络合物[Rh（cod）2 ] BF 4催化甲硅烷基乙炔和两种炔基酯的[2 + 2 + 1]交叉环三聚，导致取代的甲硅烷基富烯（参见图； cod = 1 ，5-环辛二烯）。甲硅烷基富烯产物与RhCl 3在EtOH中的还原络合提供了相应的双核电子不足的环戊二烯基铑（III）络合物。
• (Carboxyalkyl)benzyl Propargyl Ethers as Selective Inhibitors of Leukocyte-Type 12-Lipoxygenases
  作者：Gilles Gorins、Lethea Kuhnert、Carl R. Johnson、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/jm9606047

  日期：1996.1.1

  A series of (carboxyalkyl)benzyl propargyl ethers was synthesized and tested as inhibitors of 12-lipoxygenase (12-LO) from porcine leukocyte cytosol. Optimum activity was displayed by 3-[4-[(2-tridecynyloxy)methyl]phenyl]propanoic acid. Altering the length of the alkyl side chain attached to the acetylenic group reduced activity. Changing the substitution pattern in the (carboxyalkyl)benzyl group from para to meta or ortho also reduced activity. Analogs in which the triple bond was replaced by a double bond or an allene displayed reduced activity, whereas fully saturated analogs were inactive. High concentrations (10 mu M) of the most potent acetylenic (carboxylalkyl)benzyl ethers did not inhibit human platelet 12-LO, human neutrophil 5-LO, rabbit reticulocyte 15-LO, or soybean 15-LO. Thus, this class of compounds represents the first example of isoform specific LO inhibitors.
• Trost, Barry M.; Martinez, Jose A.; Kulawiec, Robert J., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 22, p. 10402 - 10403
  作者：Trost, Barry M.、Martinez, Jose A.、Kulawiec, Robert J.、Indolese, Adriano F.

  DOI：——

  日期：——
• An Atom-Economic and Selective Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Propargylic Alcohols. An Efficient Strategy for the Synthesis of Leukotrienes
  作者：Barry M. Trost、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja804105m

  日期：2008.9.10

  secondary propargylic alcohols in good yields to provide trans enals and enones exclusively. Readily available indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride, in the presence of indium triflate and camphorsulfonic acid, gives the best turnover numbers and reactivity with the broadest range of substrates. Deuterium labeling experiments suggest that the process occurs through propargylic hydride migration

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。