2,7-dibromo-9-(4-nitrophenyl)-9H-carbazole | 568592-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9-(4-nitrophenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 2,7-dibromo-9-(4-nitrophenyl)carbazole
• CAS: 568592-10-9
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 446.098
• InChiKey: PYHOVFXXAAYVBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-9-(4-nitrophenyl)-9H-carbazole 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二氢四氧代磷酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.83h， 生成 2,7-二溴咔唑
  参考文献：
  名称：

  前往受表面约束电场驱动的分子电动机的途中。

  摘要：

  已经合成了四种可用作表面受电场驱动的分子电动机的菱形分子。菱形体由一对电子供体-受体臂和三脚架基座组成。分子臂基于具有强净偶极子的咔唑或低聚（亚苯基乙炔基）核。三脚架底座使用硅原子作为其核心。三脚架的支脚带有硫磺键合单元，作为乙酰基保护的苄硫醇，用于键合到金表面。自组装后，三脚架底座的几何形状允许菱形从金属表面向上突出。椭偏研究表明，自立构的自组装单分子层形成在Au表面上，分子表面的厚度与所需的竖轴布置相一致。因此，

  DOI：

  10.1021/jo034169h
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴咔唑 、 对氟硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到2,7-dibromo-9-(4-nitrophenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于N-芳基咔唑的低带隙聚合物的合成及光电性能

  摘要：

  低带隙的聚（2,7-二咔唑）具有可变衍生物Ñ乙基-取代（PEtCzBT） ，苯基（PPhCzBT）和4-二苯基氨基苯基（PTPACzBT在咔唑），是通过Suzuki偶联反应合成。该聚合物在有机溶剂中具有优异的溶解性（易溶于氯仿，THF和甲苯等），良好的热稳定性（5％的失重温度，温度超过417°C）和电化学性能（窄带隙的可逆氧化还原过程），较高的HOMO能级（〜5.1 eV），使其成为太阳能电池制造中有希望的候选材料。具有这些聚合物作为电子给体和（6,6）-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC ）的体异质结太阳能电池71 BM）为电子受体表现出高的V OC（0.91-0.95 V）和1.69％为好功率转换效率（PCE）PEtCzTB，为2.01％PPhCzTB，和2.42％PTPACzTB。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.02.029

文献信息

• Synthesis and photovoltaic properties of low-bandgap polymers based on N-arylcarbazole
  作者：Lifen Wang、Yingying Fu、Lei Zhu、Guangrui Cui、Fushun Liang、Liping Guo、Xintong Zhang、Zhiyuan Xie、Zhongmin Su

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.02.029

  日期：2011.4

  Low-bandgap poly(2,7-carbazole) derivatives with variable N-substituent of ethyl (PEtCzBT), phenyl (PPhCzBT) and 4-diphenylaminophenyl (PTPACzBT) on the carbazoles, were synthesized through Suzuki coupling reaction. The polymers show excellent solubility in organic solvents (readily soluble in chloroform, THF and toluene etc.), good thermal stability (5% weight loss temperature of more than 417 °C)

  低带隙的聚（2,7-二咔唑）具有可变衍生物Ñ乙基-取代（PEtCzBT） ，苯基（PPhCzBT）和4-二苯基氨基苯基（PTPACzBT在咔唑），是通过Suzuki偶联反应合成。该聚合物在有机溶剂中具有优异的溶解性（易溶于氯仿，THF和甲苯等），良好的热稳定性（5％的失重温度，温度超过417°C）和电化学性能（窄带隙的可逆氧化还原过程），较高的HOMO能级（〜5.1 eV），使其成为太阳能电池制造中有希望的候选材料。具有这些聚合物作为电子给体和（6,6）-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC ）的体异质结太阳能电池71 BM）为电子受体表现出高的V OC（0.91-0.95 V）和1.69％为好功率转换效率（PCE）PEtCzTB，为2.01％PPhCzTB，和2.42％PTPACzTB。
• En Route to Surface-Bound Electric Field-Driven Molecular Motors
  作者：Huahua Jian、James M. Tour

  DOI：10.1021/jo034169h

  日期：2003.6.1

  Four caltrop-shaped molecules that might be useful as surface-bound electric field-driven molecular motors have been synthesized. The caltrops are comprised of a pair of electron donor-acceptor arms and a tripod base. The molecular arms are based on a carbazole or oligo(phenylene ethynylene) core with a strong net dipole. The tripod base uses a silicon atom as its core. The legs of the tripod bear

  已经合成了四种可用作表面受电场驱动的分子电动机的菱形分子。菱形体由一对电子供体-受体臂和三脚架基座组成。分子臂基于具有强净偶极子的咔唑或低聚（亚苯基乙炔基）核。三脚架底座使用硅原子作为其核心。三脚架的支脚带有硫磺键合单元，作为乙酰基保护的苄硫醇，用于键合到金表面。自组装后，三脚架底座的几何形状允许菱形从金属表面向上突出。椭偏研究表明，自立构的自组装单分子层形成在Au表面上，分子表面的厚度与所需的竖轴布置相一致。因此，
• Copolyfluorenes containing carbazole or triphenylamine and Diethoxylphosphoryl groups in the side chains as white-light-emitting polymers
  作者：Galina I. Nosova、Dmitry A. Lypenko、Ruslan Yu. Smyslov、Elena V. Zhukova、Ivan A. Berezin、Larisa S. Litvinova、Eugene I. Maltsev、Alexander V. Yakimansky

  DOI：10.1016/j.polymer.2020.122978

  日期：2020.12

  New copolyfluorenes containing 4,7-di-2-thienyl-2,1,3-benzothiadiazole and 2,1,3-benzothiadiazole or derivatives of naphthalimide as luminophores were synthesized under microwave heating. Charge-transporting carbazole, triphenylamine, or diphenyloxadiazole groups were introduced into the side chains of polymers through 9,9-bis-(4-phenoxy)-2,7-fluorene units. Copolyfluorenes were also modified via insertion

  在微波加热下，合成了含有4,7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑和2,1,3-苯并噻二唑或萘二甲酰亚胺衍生物作为发光体的新型共聚芴。通过9,9-双-（4-苯氧基）-2,7-芴单元将电荷传输的咔唑，三苯胺或二苯基恶二唑基团引入聚合物的侧链。共聚芴也通过将10mol％的2，7- [9，9-双-（6′-二乙氧基磷酰基己基）]芴或二苯并噻吩-S，S-二氧化物共聚单体单元插入而改性。这项研究证明了化学组成，所研究聚合物的分子质量以及热处理对其膜的微观结构的影响。测定了合成的共聚芴的光致和电致发光特性。2，1.33 CD A -的电流效率1，和CIE 1931的xy色度坐标为（0.339 0.364），或7930 CDm⁻ 2，2.18 CD A - 1，和分别的（0.300 0.369）。揭示了活性层厚度对聚合物发光二极管的白色发射颜色的影响。