N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-DL-phenylalanine methyl ester | 41888-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-DL-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-DL-phenylalanin-methylester；methyl 2-(2-benzyloxycarbonylaminoacetylamino)-3-phenylpropionate；-phenylalanin-methylester；Z-Gly-DL-Phe-OMe；Z-Gly-Phenylalanin-OMe；Methyl N-[(benzyloxy)carbonyl]glycylphenylalaninate；methyl 3-phenyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 41888-85-1；100428-06-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: IPSRQHLQGBVCPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-DL-phenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Z-Gly-DL-Phe
  参考文献：
  名称：

  EP1974732

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)glycyl chloride 、 甲基 3-苯基-DL-丙氨酸酯 在 乙酸乙酯 作用下， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-DL-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Formation of Diketopiperazines from Dipeptide Amides^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01158a072

文献信息

• Peptide bond formation by intermolecular aminolysis of d-glucopyranosyl esters of amino acids
  作者：Štefica Horvat、Dina Keglević

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81893-5

  日期：1982.10

  HO-protected and -unprotected d -glucopyranosyl esters of N -acylamino acids (Gly, Ala, Phe) with glycine and phenylalanine methyl esters in N , N -dimethylformamide at 38° and dichloromethane at 40°, respectively, led to rupture of the C-1 ester bond and formation of the corresponding N -acyldipeptide methyl ester. The relative reactivity of the C-1 ester bond toward aminolysis was greatly influenced by

  摘要N-酰基氨基酸（Gly，Ala，Phe）的HO保护和未保护的d-吡喃葡萄糖基酯与N，N-二甲基甲酰胺中的甘氨酸和苯丙氨酸甲酯分别在38°和40°C下反应C-1酯键断裂并形成相应的N-酰基肽肽甲酯。C-1酯键对氨解的相对反应性受氨基酸亲核试剂的结构，糖苷配基侧链基团的性质以及所涉及的d-吡喃葡萄糖基酯的异头构型的影响很大。通过对两个完全乙酰化的2-O-（酰基氨基酰基）-β-d-吡喃葡萄糖进行氨解，得到与C-1相比酯在C-2上明显更低的酰化效率的证据。
• «Push-Pull»-Acetylene als Hilfsmittel zur Synthese von Peptiden
  作者：Markus Neuenschwander、Hans-Peter Fahrni、Ulrich Lienhard

  DOI：10.1002/hlca.19780610716

  日期：1978.11.1

  Peptide synthesis by Means of ‘Push-Pull’-Acetylenes

  通过“推挽式”乙炔合成肽
• THERAPEUTIC AGENT FOR NEURODEGENERATIVE DISEASE
  申请人：National University Corporation Hokkaido University

  公开号：EP1974732A1

  公开（公告）日：2008-10-01

  [PROBLEMS] To provide a neuronal cell death inhibitor and a therapeutic agent for a neurodegenerative disease, particularly Perkinson's disease. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] It is known that DJ-1 protein is involved in Perkinson's disease and is capable of inhibiting neuronal cell death caused by oxidative stress. Based on this knowledge, screening is made for a low molecular weight molecule capable of binding to an active site of DJ-1 protein (i.e., a region around a cysteine residue at position-106) using an analysis softwear FastDock (Fujitsu Ltd.). When various tests are made using candidate low molecular weight compounds each having a binding energy of -60 kcal/mol or lower, these compounds show a therapeutic effect on a neurodegenerative disease.

  [问题] 提供一种神经元细胞死亡抑制剂和一种神经退行性疾病，特别是 Perkinson 病的治疗剂。 [解决问题的方法] 已知 DJ-1 蛋白与帕金森氏症有关，并能抑制氧化应激引起的神经细胞死亡。根据这一知识，使用分析软件 FastDock（富士通有限公司）筛选能够与 DJ-1 蛋白质的活性位点（即位于第 106 位的半胱氨酸残基周围区域）结合的低分子量分子。使用结合能为-60 kcal/mol或更低的候选低分子量化合物进行各种测试时，这些化合物显示出对神经退行性疾病的治疗效果。
• Therapeutic agent for neurodegenerative disease
  申请人：National University Corporation Hokkaido University

  公开号：EP2407167A2

  公开（公告）日：2012-01-18

  [PROBLEMS] To provide a neuronal cell death inhibitor and a therapeutic agent for a neurodegenerative disease, particularly Perkinson's disease. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] It is known that DJ―1 protein is involved in Perkinson's disease and is capable of inhibiting neuronal cell death caused by oxidative stress. Based on this knowledge, screening is made for a low molecular weight molecule capable of binding to an active site of DJ―1 protein (i.e., a region around a cysteine residue at position-106) using an analysis softwear FastDock (Fujitsu Ltd.). When various tests are made using candidate low molecular weight compounds each having a binding energy of -60 kcal/mol or lower, these compounds show a therapeutic effect on a neurodegenerative disease.

  [问题] 提供一种神经元细胞死亡抑制剂和一种神经退行性疾病，特别是 Perkinson 病的治疗剂。 [解决问题的方法] 已知 DJ-1 蛋白与帕金森氏症有关，并能抑制氧化应激引起的神经细胞死亡。根据这一知识，使用分析软件 FastDock（富士通有限公司）筛选能够与 DJ-1 蛋白质的活性位点（即位于第 106 位的半胱氨酸残基周围区域）结合的低分子量分子。使用结合能为-60 kcal/mol或更低的候选低分子量化合物进行各种测试时，这些化合物显示出对神经退行性疾病的治疗效果。
• Acid-catalyzed Decarbobenzoxylation
  作者：Noel F. Albertson、Frank C. McKay

  DOI：10.1021/ja01117a053

  日期：1953.11