环丁基苯基硫化物 | 67132-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 环丁基苯基硫化物
• 中文别名: 丁基苯硫醚；(环丁基硫代)苯
• 英文名称: cyclobutyl phenyl sulfide
• 英文别名: Cyclobutylphenylsulfide；cyclobutylsulfanylbenzene
• CAS: 67132-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• mdl: MFCD09263520
• 分子量: 164.271
• InChiKey: AJXUPJQWGGXLKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁基苯基硫化物 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以283 mg的产率得到(cyclobutylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  碱介导的烷基砜自由基硼化反应

  摘要：

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。

  DOI：

  10.1002/chem.202103866
• 作为产物：
  描述：

  环丁醇 、 二苯二硫醚 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 环丁基苯基硫化物
  参考文献：
  名称：

  碱介导的烷基砜自由基硼化反应

  摘要：

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。

  DOI：

  10.1002/chem.202103866

文献信息

• The Effect of Ring Size on Reactivity: The Diagnostic Value of ‘Rate Profiles’
  作者：Eric Masson、Frédéric Leroux

  DOI：10.1002/hlca.200590110

  日期：2005.6

  The rates of cycloalkyl phenyl sulfide formation of a series of homologous bromocycloalkanes upon treatment with sodium benzenethiolate have been determined to ascertain the effect of ring size on reactivity. The ‘rate profile’, i.e., reaction rate vs. ring size, for these nucleophilic substitutions (SN2) was determined. A linear free-energy relationship could be derived from computed hydride affinities

  已经确定了用苯硫代硫酸钠处理一系列同源溴环烷烃形成环烷基苯硫醚的速率，以确定环大小对反应性的影响。对于这些亲核取代（S N 2），确定了“速率分布”，即反应速率对环大小。线性自由能关系可以从环烷烃的氢化物亲和力和典型S N 1反应速率得出，而S N速率从7到12元环，有2个反应表现出很大的差异。通过仔细检查参与这些反应的中间体的几何形状和过渡态，可以合理化这种差异。
• Nickel‐catalyzed umpolung C S radical reductive cross coupling of S‐(trifluoromethyl)arylsulfonothioates with alkyl halides
  作者：Yu-Zhong Yang、Gui-Fen Lv、Ming Hu、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108590

  日期：2023.11

  A new cooperative nickel reductive catalysis and N,N-dimethylformamide-mediated strategy for umpolung CS radical reductive cross coupling of S-(trifluoromethyl)arylsulfonothioates with alkyl halides to produce alkyl aryl thioethers is described. This reaction features excellent selectivity, wide functionality tolerance, broad substrate scope, and facile late-stage modification of biologically relevant

  描述了一种新的协同镍还原催化和N,N-二甲基甲酰胺介导的策略，用于S- (三氟甲基)芳基硫代磺酸酯与烷基卤的 C S 自由基还原交叉偶联生产烷基芳基硫醚。该反应具有优异的选择性、广泛的功能耐受性、广泛的底物范围以及易于对生物相关分子进行后期修饰。机理研究认识到，通过用 Sn 热诱导 DMF还原，最初生成酰胺自由基阴离子，然后进行反极化还原和亲核磺酰基部分的单电子转移，形成巯基自由基并与 Ni 0 /Ni I /Ni III接合/Ni I催化循环。
• Cyclobutyl phenyl sulfoxide and (SR)-cyclobutyl p-tolyl sulfoxide: new reagents for the spiroannelation of cyclopentanone
  作者：L Fitjer

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0958f-

  日期：1995.7.10
• Szeimies,G. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1922 - 1937
  作者：Szeimies,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SAR, Pharmacokinetics, Safety, and Efficacy of Glucokinase Activating 2-(4-Sulfonylphenyl)-<i>N</i>-thiazol-2-ylacetamides: Discovery of PSN-GK1
  作者：Lisa S. Bertram、Daniel Black、Paul H. Briner、Rosemary Chatfield、Andrew Cooke、Matthew C. T. Fyfe、P. John Murray、Frédéric Naud、Masao Nawano、Martin J. Procter、Günaj Rakipovski、Chrystelle M. Rasamison、Christine Reynet、Karen L. Schofield、Vilas K. Shah、Felix Spindler、Amanda Taylor、Roy Turton、Geoffrey M. Williams、Philippe Wong-Kai-In、Kosuke Yasuda

  DOI：10.1021/jm8003202

  日期：2008.7.1

  Allosteric activators of the glucose-sensing enzyme glucokinase (GK) are currently attracting much interest as potential antidiabetic therapies because they can achieve powerful blood glucose lowering through actions in multiple organs. Here, the optimization of a weakly active high-throughput screening hit to (2R)-2-(4-cyclopropanesulfonylphenyl)-N-(5-fluorothiazol-2-yl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)propionamide (PSN-GK1), a potent GK activator with an improved pharmacokinetic and safety profile, is described. Following oral administration, this compound elicited robust glucose lowering in rats.