2-(4-methylbenzyl)-1H-benzo[d]imidazole | 108714-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-methylbenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-methylbenzyl)-1H-benzimidazole；2-(4-methylbenzyl)benzimidazole；2-(4-methyl-benzyl)-1H-benzoimidazole；2-<4-Methyl-benzyl>-benzimidazol；2-<4-Methylbenzyl>-benzimidazol；1H-Benzimidazole, 2-[(4-methylphenyl)methyl]-；2-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 108714-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD00980740
• 分子量: 222.29
• InChiKey: HULPJQXXYCPOHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  31.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylbenzyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 cesium pivalate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯并唑衍生物的无金属需氧氧化†

  摘要：

  2-苄基苯并噻唑和苯并咪唑在空气和碱性条件下容易氧化，以高收率得到相应的酮。指某东西的用途醋酸钯 作为催化剂，收效甚微，甚至在某些情况下收率低得多。

  DOI：

  10.1039/c3ob27404g
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 、 邻苯二胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以79%的产率得到2-(4-methylbenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并唑衍生物的无金属需氧氧化†

  摘要：

  2-苄基苯并噻唑和苯并咪唑在空气和碱性条件下容易氧化，以高收率得到相应的酮。指某东西的用途醋酸钯 作为催化剂，收效甚微，甚至在某些情况下收率低得多。

  DOI：

  10.1039/c3ob27404g

文献信息

• Simple inorganic base promoted C–N and C–C formation: synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines as functional AIEgens used for detecting picric acid
  作者：Kai Yang、Shi-He Luo、Si-Hong Chen、Xi-Ying Cao、Yong-Jun Zhou、Yan-Lan Lin、Yan-Ping Huo、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/d1ob01424b

  日期：——

  Metal-free catalyzed intermolecular tandem Michael addition/cyclization has been developed for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines from α-bromocinnamaldehyde and 2-substituted benzimidazoles. The reaction promoted by a simple inorganic base displays moderate to good yields and good functional group tolerance. The optical properties of some typical products have been investigated. We

  无金属催化分子间串联迈克尔加成/环化已被开发用于从 α-溴肉桂醛和 2-取代苯并咪唑合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶。由简单的无机碱促进的反应显示出中等至良好的产率和良好的官能团耐受性。研究了一些典型产品的光学特性。我们发现，由于苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶的C1位存在限制分子内运动的苯环，作为一种新型的聚集诱导发射（AIE） luminogen (AIEgen)，它们显示出非常好的固态荧光，量子产率高达 88.80%。重要的是，化合物3b的 AIE 性能可用于检测硝基芳香炸药苦味酸 (PA)，检测限和淬灭常数分别为 42.5 nM 和 7.27 × 10 4 M -M。
• 一种苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN113512038B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物及其制备方法与应用。本发明公开了一种苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物，其结构为R1选自氢、烷基、卤素、烷氧基；R2选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；Ar选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基。本发明提供的苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物具有优良的荧光性能和聚集诱导发光性能，且其制备方法具有简单易行、原料易得、底物适用范围广、产率高等优点。这种苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物在化学和生物荧光探针领域具有良好的应用前景。
• Exploration of 2-benzylbenzimidazole scaffold as novel inhibitor of NF-κB
  作者：PullaReddy Boggu、Eeda Venkateswararao、Manoj Manickam、Dajin Kwak、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.012

  日期：2016.4

  previously reported. Although most of the benzimidazole derivatives showed strong inhibitory activity in low micromolar potency, 2-(4-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole (3m; IC50 = 1.7 μM) and 2-(2-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole (3n; IC50 = 2.4 μM) showed the best inhibition. The structure activity relationship revealed that 2-benzylbenzimidazole scaffold with hydrogen bonding acceptor on phenyl

  为了找到新的核因子κB活性抑制剂，合理设计，合成和系统研究了一系列苯并咪唑衍生物对RAW 264.7细胞中LPS诱导的NF-κB抑制的体外活性，基于基于柔性查尔酮JSH的SEAP分析（先前报道的（（E）-1-（2-羟基-6-（异戊氧基）苯基）-3-（4-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮）。尽管大多数苯并咪唑衍生物在低微摩尔浓度下均显示出强大的抑制活性，但是2-（4-甲氧基苄基）-1 H-苯并[ d ]咪唑（3m； IC 50  = 1.7μM）和2-（2-甲氧基苄基）-1 H-苯并[ d ]咪唑（3n ; IC50  = 2.4μM）表现出最好的抑制作用。结构活性关系表明，在苯环上带有氢键受体的2-苄基苯并咪唑支架以药效团的形式出现。
• Synthesis of Some New Benzimidazole Derivatives with their Antioxidant Activities
  作者：Asu Usta、Fatih Yılmaz、Gulbahar Kapucu、Nimet Baltas、Emre Mente.se

  DOI：10.2174/1570178612666150203233804

  日期：2015.3.24

  In this paper, some benzimidazole derivatives containing salicyl, oxadiazole, thiosemicarbazide and 1, 2, 4-triazole moieties have been synthesized and screened their antioxidant activities screened. Antioxidant activities of the synthesized compounds were tested with DPPH and ABTS•+ radical cation decolorization assays. Compounds 4b, 6a, 6b, 7a and 7b showed very good scavenging activity.

  本文研究了一些含有水杨基、恶二唑、 合成了氨基硫脲和1,2,4-三唑基团并筛选了它们的抗氧化剂 筛选的活动。用DPPH和DPPH测试了合成化合物的抗氧化活性 ABTS•+ 自由基阳离子脱色测定。化合物 4b、6a、6b、7a 和 7b 显示出非常好的性能 拾荒活动。
• [EN] COMPOUND AND AN ORGANIC SEMICONDUCTING LAYER, AN ORGANIC ELECTRONIC DEVICE AND A DISPLAY OR LIGHTING DEVICE COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ET COUCHE SEMI-CONDUCTRICE ORGANIQUE, DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE ET DISPOSITIF D'AFFICHAGE OU D'ÉCLAIRAGE LE COMPRENANT
  申请人：NOVALED GMBH

  公开号：WO2020165149A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention relates to a compound having the formula (I); and an organic semiconducting layer, an organic electronic device, a display device and a lighting device comprising the same.

  本发明涉及具有式（I）的化合物；以及包括该化合物的有机半导体层、有机电子器件、显示器件和照明器件。