3-(2-naphthyl)thiophene | 16939-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthyl)thiophene
• 英文别名: 3-(naphthalen-2-yl)thiophene；3-Naphthalen-2-ylthiophene
• CAS: 16939-11-0
• 化学式: C₁₄H₁₀S
• 分子量: 210.299
• InChiKey: AMTMQMBYUPFYOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthyl)thiophene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以29.1 mg的产率得到2-bromo-3-(naphthalen-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  用 DMSO 构建（二氢）噻吩的氧化还原发散性

  摘要：

  我们在此报告了二氢噻吩、噻吩和溴噻吩的氧化还原发散结构，它们分别来自容易获得的烯丙醇、二甲基亚砜 (DMSO) 和 HBr。该策略可用于生物活性和功能分子的可编程和简洁合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202109026
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-(2-naphthyl)-thiophene 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-(2-naphthyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  一种新的、简单的 3-芳基噻吩路线

  摘要：

  3-芳基噻吩由 2,5-二氯噻吩分两步制备。在温和条件下，2,5-二氯噻吩与各种芳香族化合物在温和条件下发生区域选择性反应，得到 4-芳基-2-氯噻吩。后一种化合物很容易通过催化脱氯以良好的产率转化为相应的 3-芳基噻吩。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3779

文献信息

• Dichloro-Bis(aminophosphine) Complexes of Palladium: Highly Convenient, Reliable and Extremely Active Suzuki-Miyaura Catalysts with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.200903309

  日期：2010.4.6

  systems, is a highly convenient, reliable, and extremely active Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance that enables the quantitative coupling of a wide variety of activated, nonactivated, and deactivated and/or sterically hindered functionalized and heterocyclic aryl and benzyl bromides with only a slight excess (1.1–1.2 equiv) of arylboronic acid at 80 °C in the presence of 0.2 mol % of

  二氯双（氨基膦）配合物是稳定的长相形式的钯纳米颗粒，并已证明是出色的Suzuki-Miyaura催化剂。配体的简单修饰（和/或向反应混合物中加水）可以控制它们的形成。二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（3）是研究体系中最活跃的催化剂，是高度便捷，可靠且极具活性的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性，可实现多种活化，非活化和失活和/或位阻功能化的定量偶联以及芳烃和苄基溴的杂环化合物，在工业用甲苯中，在0.2°C的催化剂中，在80°C时，芳基硼酸仅略有过量（1.1-1.2当量）芳基硼酸，对大气开放。通常仅在几分钟内即可实现> 95％的转化率。本文提出的反应方案是普遍适用的。副产品很少被发现。与基于膦的膦类似物相比，基于氨基膦的体系的催化活性被显着提高，这是由于钯纳米颗粒形成明显加快的结果。催化剂的分解产物是二环己基次膦酸酯，环己基膦酸酯和磷酸盐，它们很容易从偶联产物中分离出来，与非水溶性膦基体系相比，具有很大的优势。
• Room-Temperature Photoinduced Direct C–H-Arylation via Base-Promoted Homolytic Aromatic Substitution
  作者：María E. Budén、Javier F. Guastavino、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/ol3034687

  日期：2013.3.15

  biaryl syntheses by photoinduced direct C–H arylation of benzene and thiophene in the presence of t-BuOK is reported. The reaction proceeds through photo- and base-promoted homolytic aromatic substitution. The o-, m- and p- substituted ArI, as well as the electron-donating and electron-withdrawing nature of the substituents were found be good to excellent substrates. Heteroaryl, ArBr, ArCl and double C–H

  据报道，在存在t -BuOK的情况下，通过光诱导苯和噻吩的直接C–H芳基化，概念上实现联芳基合成的方法不同。反应通过光和碱促进的均相芳族取代进行。发现o-，m-和p-取代的ArI以及取代基的供电子和吸电子性质对于优良的底物而言是良好的。杂芳基，ArBr，ArCl和双CH芳基化成功实现。
• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Phenylheteroarenes with Alkynes or Alkenes
  作者：Tomonori Iitsuka、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00155

  日期：2015.3.6

  Benzo-fused tri- to heptacyclic heteroarenes were effectively constructed by the rhodium-catalyzed dehydrogenative coupling of phenylheteroarenes with alkynes. Using alkenes as coupling partners, dehydrogenative alkenylation took place selectively on the phenyl moiety of phenylheteroarenes. Several experiments with deuterium-labeled substrates indicated that double C-H bond cleavages take place even in the reaction with alkenes.
• Redox‐Divergent Construction of (Dihydro)thiophenes with DMSO
  作者：Heng Liu、Gu‐Cheng He、Chao‐Yang Zhao、Xiang‐Xin Zhang、Ding‐Wei Ji、Yan‐Cheng Hu、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202109026

  日期：2021.11.2

  We report herein a redox-divergent construction of dihydrothiophenes, thiophenes, and bromothiophenes from readily available allylic alcohols, dimethyl sulfoxide (DMSO), and HBr, respectively. This strategy can serve for the programmable and concise synthesis of bioactive and functional molecules.

  我们在此报告了二氢噻吩、噻吩和溴噻吩的氧化还原发散结构，它们分别来自容易获得的烯丙醇、二甲基亚砜 (DMSO) 和 HBr。该策略可用于生物活性和功能分子的可编程和简洁合成。
• A New and Simple Route to 3-Arylthiophenes
  作者：Tyo Sone、Manabu Inoue、Kazuaki Sato

  DOI：10.1246/bcsj.61.3779

  日期：1988.10

  3-Arylthiophenes were prepared from 2,5-dichlorothiophene in two steps. 2,5-Dichlorothiophene reacted regioselectively with various aromatic compounds in the presence of AlCl3 under mild conditions to give 4-aryl-2-chlorothiophenes. The latter compounds were easily converted to the corresponding 3-arylthiophenes by catalytic dechlorination in good yields.

  3-芳基噻吩由 2,5-二氯噻吩分两步制备。在温和条件下，2,5-二氯噻吩与各种芳香族化合物在温和条件下发生区域选择性反应，得到 4-芳基-2-氯噻吩。后一种化合物很容易通过催化脱氯以良好的产率转化为相应的 3-芳基噻吩。