3-(2-naphthyl)thiophene | 16939-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthyl)thiophene
• 英文别名: 3-(naphthalen-2-yl)thiophene；3-Naphthalen-2-ylthiophene
• CAS: 16939-11-0
• 化学式: C₁₄H₁₀S
• 分子量: 210.299
• InChiKey: AMTMQMBYUPFYOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthyl)thiophene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以29.1 mg的产率得到2-bromo-3-(naphthalen-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  用 DMSO 构建（二氢）噻吩的氧化还原发散性

  摘要：

  我们在此报告了二氢噻吩、噻吩和溴噻吩的氧化还原发散结构，它们分别来自容易获得的烯丙醇、二甲基亚砜 (DMSO) 和 HBr。该策略可用于生物活性和功能分子的可编程和简洁合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202109026
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-(2-naphthyl)-thiophene 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-(2-naphthyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  一种新的、简单的 3-芳基噻吩路线

  摘要：

  3-芳基噻吩由 2,5-二氯噻吩分两步制备。在温和条件下，2,5-二氯噻吩与各种芳香族化合物在温和条件下发生区域选择性反应，得到 4-芳基-2-氯噻吩。后一种化合物很容易通过催化脱氯以良好的产率转化为相应的 3-芳基噻吩。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3779

文献信息

• Dichloro-Bis(aminophosphine) Complexes of Palladium: Highly Convenient, Reliable and Extremely Active Suzuki-Miyaura Catalysts with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.200903309

  日期：2010.4.6

  systems, is a highly convenient, reliable, and extremely active Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance that enables the quantitative coupling of a wide variety of activated, nonactivated, and deactivated and/or sterically hindered functionalized and heterocyclic aryl and benzyl bromides with only a slight excess (1.1–1.2 equiv) of arylboronic acid at 80 °C in the presence of 0.2 mol % of

  二氯双（氨基膦）配合物是稳定的长相形式的钯纳米颗粒，并已证明是出色的Suzuki-Miyaura催化剂。配体的简单修饰（和/或向反应混合物中加水）可以控制它们的形成。二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（3）是研究体系中最活跃的催化剂，是高度便捷，可靠且极具活性的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性，可实现多种活化，非活化和失活和/或位阻功能化的定量偶联以及芳烃和苄基溴的杂环化合物，在工业用甲苯中，在0.2°C的催化剂中，在80°C时，芳基硼酸仅略有过量（1.1-1.2当量）芳基硼酸，对大气开放。通常仅在几分钟内即可实现> 95％的转化率。本文提出的反应方案是普遍适用的。副产品很少被发现。与基于膦的膦类似物相比，基于氨基膦的体系的催化活性被显着提高，这是由于钯纳米颗粒形成明显加快的结果。催化剂的分解产物是二环己基次膦酸酯，环己基膦酸酯和磷酸盐，它们很容易从偶联产物中分离出来，与非水溶性膦基体系相比，具有很大的优势。
• Room-Temperature Photoinduced Direct C–H-Arylation via Base-Promoted Homolytic Aromatic Substitution
  作者：María E. Budén、Javier F. Guastavino、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/ol3034687

  日期：2013.3.15

  biaryl syntheses by photoinduced direct C–H arylation of benzene and thiophene in the presence of t-BuOK is reported. The reaction proceeds through photo- and base-promoted homolytic aromatic substitution. The o-, m- and p- substituted ArI, as well as the electron-donating and electron-withdrawing nature of the substituents were found be good to excellent substrates. Heteroaryl, ArBr, ArCl and double C–H

  据报道，在存在t -BuOK的情况下，通过光诱导苯和噻吩的直接C–H芳基化，概念上实现联芳基合成的方法不同。反应通过光和碱促进的均相芳族取代进行。发现o-，m-和p-取代的ArI以及取代基的供电子和吸电子性质对于优良的底物而言是良好的。杂芳基，ArBr，ArCl和双CH芳基化成功实现。
• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Phenylheteroarenes with Alkynes or Alkenes
  作者：Tomonori Iitsuka、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00155

  日期：2015.3.6

  Benzo-fused tri- to heptacyclic heteroarenes were effectively constructed by the rhodium-catalyzed dehydrogenative coupling of phenylheteroarenes with alkynes. Using alkenes as coupling partners, dehydrogenative alkenylation took place selectively on the phenyl moiety of phenylheteroarenes. Several experiments with deuterium-labeled substrates indicated that double C-H bond cleavages take place even in the reaction with alkenes.