pyrrole-3,4-dicarboxylic anhydride | 6711-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: pyrrole-3,4-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,3(5H)-dione；5H-furo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione
• CAS: 6711-68-8
• 化学式: C₆H₃NO₃
• mdl: MFCD19223281
• 分子量: 137.095
• InChiKey: KAERAPFXWNLMKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrole-3,4-dicarboxylic anhydride 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-benzylpyrrolo<3,4-c>pyrrole-1,3(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Arnold, Dennis P.; Nitschinsk, Lisa J.; Kennard, Colin H. L., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 2, p. 323 - 330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-吡咯二羧酸二乙酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 pyrrole-3,4-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  评价杂原子对芳基[3,4- c ]吡咯二酮基共聚物电子性能的影响

  摘要：

  使用Stille交叉偶联反应合成由苯并二噻吩（BDT）和吡咯并吡咯二酮（PPD）组成的供体-受体型共轭共聚物（PBDT-PPD）。使用实验和理论数据，将PBDT-PPD的光学，电化学和光电性能与由BDT和噻吩并吡咯二酮（TPD）组成的硫类似物PBDT-TPD进行了比较。测得聚合物的光学带隙分别为1.86和2.20eV。虽然两种材料都具有相似的最高占用分子轨道（HOMO）水平，但相对于PBDT-TPD，PBDT-PPD的最低未占用分子轨道（LUMO）水平有所提高。结合了PBDT-PPD的器件具有更高的开路电压和填充因子，但短路电流密度却大大降低（Jsc）高于PBDT-TPD，从而导致较低的功率转换效率（PCE）。缺乏明显的分子内电荷转移（ICT）以及PBDT-PPD的高LUMO导致与太阳光谱的光谱重叠差，从而降低了J sc。另外，向PCBM注入的电子很差，这也降低了PCE。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2016.12.013

文献信息

• 一种有机发光化合物及其制备方法和应用
  申请人：江汉大学

  公开号：CN111704616B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明公开一种有机发光化合物及其制备方法和应用。有机发光化合物，具有如下结构式：其中，R为C6～C12的烷基。本发明以2‑烷基吡咯并[3,4‑c]吡咯‑1‑3(2H,5H)‑二酮为主体，在吡咯的两边对称的位置上分别引入吲哚这一生色基团，最终得到本发明所述的有机发光化合物；该有机发光化合物在有机溶剂中具有发光特性，向体系引入阴离子后，荧光强度进一步提升，可用于发光器件、激光染料、荧光敏感、防伪技术、荧光成像、生物医学分析等领域。
• US4866057A
  申请人：——

  公开号：US4866057A

  公开（公告）日：1989-09-12
• Arnold, Dennis P.; Nitschinsk, Lisa J.; Kennard, Colin H. L., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 2, p. 323 - 330
  作者：Arnold, Dennis P.、Nitschinsk, Lisa J.、Kennard, Colin H. L.、Smith, Graham

  DOI：——

  日期：——
• Evaluating the influence of heteroatoms on the electronic properties of aryl[3,4-c]pyrroledione based copolymers
  作者：Benjamin J. Hale、Moneim Elshobaki、Ryan Gebhardt、David Wheeler、Jon Stoffer、Aimée Tomlinson、Sumit Chaudhary、Malika Jeffries-EL

  DOI：10.1016/j.polymer.2016.12.013

  日期：2017.1

  A donor-acceptor-type conjugated copolymer (PBDT-PPD) composed of benzodithiophene (BDT) and pyrrolopyrroledione (PPD) was synthesized using the Stille cross-coupling reaction. Using both experimental and theoretical data, the optical, electrochemical, and photovoltaic properties of PBDT-PPD were compared with those of its sulfur analog, PBDT-TPD, which is composed of BDT and thienopyrroledione (TPD)

  使用Stille交叉偶联反应合成由苯并二噻吩（BDT）和吡咯并吡咯二酮（PPD）组成的供体-受体型共轭共聚物（PBDT-PPD）。使用实验和理论数据，将PBDT-PPD的光学，电化学和光电性能与由BDT和噻吩并吡咯二酮（TPD）组成的硫类似物PBDT-TPD进行了比较。测得聚合物的光学带隙分别为1.86和2.20eV。虽然两种材料都具有相似的最高占用分子轨道（HOMO）水平，但相对于PBDT-TPD，PBDT-PPD的最低未占用分子轨道（LUMO）水平有所提高。结合了PBDT-PPD的器件具有更高的开路电压和填充因子，但短路电流密度却大大降低（Jsc）高于PBDT-TPD，从而导致较低的功率转换效率（PCE）。缺乏明显的分子内电荷转移（ICT）以及PBDT-PPD的高LUMO导致与太阳光谱的光谱重叠差，从而降低了J sc。另外，向PCBM注入的电子很差，这也降低了PCE。