trans-hexahydro-2(3H)-benzofuranone | 27345-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: trans-hexahydro-2(3H)-benzofuranone
• 英文别名: (3aR,7aS)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 27345-71-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: AQKZNTBBGPQPBG-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  126 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.0868 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-hexahydro-2(3H)-benzofuranone 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 环己基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Isomeric Lactone Pairs Related to Cyclohexanone-2-acetic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01218a028
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-(-)-trans-2-(Cyanomethyl)cyclohexanol 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 trans-hexahydro-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  稠合双环五元环氧碳鎓离子的亲核添加：内表面优先攻击的证据

  摘要：

  有证据表明，对五元环氧碳鎓离子的亲核攻击发生在外壳的内表面。一个 8-5 稠合双环系统，其中两个取代基被限制在伪赤道位置，亲核加成的选择性与无约束单环系统相当。另一方面，双环六五类似物以低选择性进行反应。这一观察表明，通过攻击包络内部来最小化日食相互作用不足以控制选择性，但环的整体三维结构的变化也必须是有利的。在双环六五系列中，六元环容纳在阳离子中，

  DOI：

  10.1021/ja0375176

文献信息

• α-alkylation and α-alkylidenation of carbonyl compounds by o-silylated enolate phenylthioalkylation
  作者：Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86667-9

  日期：1988.1

  For many reactions next to a carbonyl group, the use of O-silylated enolate chemistry offers improvements in yield and selectivity over the corresponding reactions of Group I metal enolates. In the case of α-alkylation of carbonyl compounds, Lewis-acid (TiCL4 or ZnBr2) promoted phenylthioalkylation of O-silylated enolates 3 by α-chlorosulphides 4 (R3=H, Me, Prn, Pri, But, and Me3Si), followed by reductive

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。
• A new strategy for the preparation of an active Mn(0) and its use for radical cyclization reactions
  作者：Jun Tang、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01205-8

  日期：1999.2

  Reduction of Li2MnCl4 with magnesium in THF afforded a fairly active manganese species which readily initiated radical cyclization of 2-iodoethanal allylic acetals at room temperature. The corresponding 2-bromoethanal acetals also provided the same cyclized products upon treatment with the activated manganese reagent at reflux in THF. This reagent can also be used to induce tandem radical cyclizations

  用THF中的镁还原Li 2 MnCl 4得到了相当活泼的锰，该锰易于在室温下引发2-碘乙烷缩醛烯丙基缩醛的自由基环化反应。在活化的锰试剂在THF中回流处理后，相应的2-溴乙烷缩醛也提供了相同的环化产物。该试剂也可用于诱导串联自由基环化，并且和模式均可用于使产物具有关于环连接的反立体化学。此外，还研究了分子内类型的该试剂的顺序生成和利用自由基和阴离子物种。
• Dimethylaluminum methaneselenolate—a useful reagent for the preparation of selenoesters. A new friedel-crafts acylation procedure promoted by Cu(I)
  作者：Alan P. Kozikowski、Anthony Ames

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96721-3

  日期：1985.1

  The preparation of a new aluminum reagent, dmiethylaluminum methaneselenolate (Me2AlSeMe) is described. The reactivity of this aluminum reagent toward a variety of organic substrates has been studied. Me2AlSeMe will convert O-alkyl esters to selenoesters in high yield. These selenoesters function as extremely reactive acyl transfer agents and are converted to acids, esters, and amides on reaction with

  描述了一种新的铝试剂，二甲基亚乙基甲烷硒酸铝（Me 2 AlSeMe）的制备。已经研究了这种铝试剂对多种有机底物的反应性。Me 2 AlSeMe将以高收率将O-烷基酯转化为硒酸酯。这些硒酸酯起极活泼的酰基转移剂的作用，并在存在亲脂性金属阳离子的情况下与水，醇或胺反应，转化为酸，酯和酰胺。此外，当使用三氟甲磺酸亚铜作为亲油性金属阳离子时，硒酸酯将酰化反应性芳烃和杂环化合物。后者的转化构成了Friedel-Crafts酰化反应的新的过渡金属促进的变体。
• Enantioselective Formation of Bicyclic Lactones by Rhodium-Catalyzed Intramolecular CH-insertion reactions
  作者：Paul Müller、Philippe Polleux

  DOI：10.1002/hlca.19940770307

  日期：1994.5.11

  leads to a 3:1 cis/trans mixture of bicyclic lactone 6a with an enantiomeric excess of 95–97% (cis) and 90% (trans). The conformationally rigid tert-butyl derivatives 5b and 5c afford, in the presence of the same catalyst, 6b and 6c, respectively, via insertion into the equatorial CH bonds exclusively, with ee's of ca. 95%. A remarkable degree of induction (92–95%) results in the lactone 6g upon decomposition

  在手性[Rh 2 （（2 S）-mepy} 4 ]]存在的情况下，重氮基乙酸环己酯（5a）的分解导致双环内酯6a的3：1顺式/反式混合物，对映体过量为95-97 ％（顺式）和90％（反式）。在相同催化剂的存在下，构象刚性的叔丁基衍生物5b和5c分别仅通过插入到赤道CH键中而得到ee，其ee分别为6b和6c 。95％。1-偶氮-2-甲基丙基重氮基乙酸酯（5g）分解后，内酯达到6g时，诱导度显着（92-95％）。由1-甲基环己醇，环戊醇和1-甲基环戊醇（5d–f）衍生的重氮乙酸酯在相似条件下提供的插入产物具有较高的非对映选择性，但对映选择性明显较低。其他催化剂效率较低。
• Efficient Oxidative Cleavage of Tetrahydrofuran-2-methanols to γ-Lactones by a 2-Iodobenzamide Catalyst in Combination with Oxone^®
  作者：Takayuki Yakura、Yuto Horiuchi、Yushi Nishimura、Akihiro Yamada、Hisanori Nambu、Tomoya Fujiwara

  DOI：10.1002/adsc.201500795

  日期：2016.3.17

  An environmentally friendly oxidative cleavage of tetrahydrofuran‐2‐methanols to the corresponding γ‐lactones using a catalytic amount of 2‐iodo‐N‐isopropylbenzamide has been developed. The reaction of various tetrahydrofuran‐2‐methanols with the catalyst in the presence of Oxone® (2 KHSO5⋅KHSO4⋅K2SO4) as a co‐oxidant in DMF at room temperature successfully affords the corresponding lactones in good

  已开发出使用催化量的2-碘-N-异丙基苯甲酰胺对四氢呋喃-2-甲醇进行环境友好的氧化裂解为相应的γ-内酯。各种四氢呋喃-2-基甲醇与催化剂在存在反应的Oxone ®（2 KHSO 5 ⋅KHSO 4 ⋅K 2 SO 4），其在室温下共氧化剂在DMF成功得到良好的相应的内酯，以高收率，并通过还原后处理即可轻松实现催化剂的回收。该方法之所以显着，是因为它可以在温和的条件下将四氢呋喃-2-甲醇转化为γ-内酯，而无需使用任何有毒的重金属。