N-methyl-N-(2-phenylthioethyl)aniline | 190839-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-methyl-N-(2-phenylthioethyl)aniline
• 英文别名: N-methyl-N-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-aniline；N-Methyl-N-(2-phenylmercapto-aethyl)-anilin；Methyl-(β-phenylmercapto-aethyl)-anilin；(β-Methylanilino-aethyl)-phenyl-sulfid；N-methyl-N-(2-phenylsulfanylethyl)aniline
• CAS: 190839-60-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NS
• 分子量: 243.373
• InChiKey: QVYNYRQQFNWBFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222-224 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-phenylthioethyl)aniline 在 FeTPPSCl 咪唑 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-(phenylthio)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  水溶性铁卟啉催化芳香族硫化物的氧化机理。

  摘要：

  在水溶性铁卟啉5,10,15催化的酸性（pH 3）水性介质中，H2O2氧化H2O2氧化了许多芳基硫化物，研究了氧原子转移-电子转移（ET）机理的二分法， 20-四苯基-21H，23H-卟啉-p，p′，p″，p″′-四磺酸氯化三铁（FeTPPSCl）。在这些反应条件下，铁-氧配合物卟啉自由基阳离子P +。Fe（IV）= O应该是活性氧化剂。当研究一系列对位X取代的苯基烷基硫化物（X = OCH3，CH3，H，Br，CN）的氧化时，相应的亚砜是唯一观察到的产物，反应收率和反应性几乎不受X的性质以及烷基的体积。使用H（2）18O或H（2）18O2进行的标记实验清楚地表明，亚砜中的氧原子仅来自氧化剂。此外，在苄基苯基硫醚的氧化中未观察到任何断裂产物，该自由基的阳离子预期会发生βCH和CS键的断裂。这些结果似乎表明氧原子直接从铁-氧配合物转移至硫化物。但是，硫代苯甲醚（H2O中的E度= 1.49 V

  DOI：

  10.1039/b209004j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)-N-甲基苯胺 、 苯硫酚 在 乙醇 作用下， 生成 N-methyl-N-(2-phenylthioethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Kirschbaum, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US4051084A
  申请人：——

  公开号：US4051084A

  公开（公告）日：1977-09-27
• US4051117A
  申请人：——

  公开号：US4051117A

  公开（公告）日：1977-09-27
• v. Braun; Kirschbaum, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1406
  作者：v. Braun、Kirschbaum

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of the oxidation of aromatic sulfides catalysed by a water soluble iron porphyrin
  作者：Enrico Baciocchi、Maria Francesca Gerini、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Maria Grazia Lo Piparo

  DOI：10.1039/b209004j

  日期：2003.1.13

  the oxidant. Moreover, no fragmentation products were observed in the oxidation of a benzyl phenyl sulfide whose radical cation is expected to undergo cleavage of the beta C-H and C-S bonds. These results would seem to suggest a direct oxygen atom transfer from the iron-oxo complex to the sulfide. However, competitive experiments between thioanisole (E degree = 1.49 V vs. NHE in H2O) and N,N-dimethylaniline

  在水溶性铁卟啉5,10,15催化的酸性（pH 3）水性介质中，H2O2氧化H2O2氧化了许多芳基硫化物，研究了氧原子转移-电子转移（ET）机理的二分法， 20-四苯基-21H，23H-卟啉-p，p′，p″，p″′-四磺酸氯化三铁（FeTPPSCl）。在这些反应条件下，铁-氧配合物卟啉自由基阳离子P +。Fe（IV）= O应该是活性氧化剂。当研究一系列对位X取代的苯基烷基硫化物（X = OCH3，CH3，H，Br，CN）的氧化时，相应的亚砜是唯一观察到的产物，反应收率和反应性几乎不受X的性质以及烷基的体积。使用H（2）18O或H（2）18O2进行的标记实验清楚地表明，亚砜中的氧原子仅来自氧化剂。此外，在苄基苯基硫醚的氧化中未观察到任何断裂产物，该自由基的阳离子预期会发生βCH和CS键的断裂。这些结果似乎表明氧原子直接从铁-氧配合物转移至硫化物。但是，硫代苯甲醚（H2O中的E度= 1.49 V