3-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-[1]naphthylamine | 50536-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-[1]naphthylamine
• 英文别名: 3-Nitro-5,6,7,8-tetrahydro-[1]naphthylamin；7-Nitro-5-amino-tetralin；3-nitro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-amine；5-Amino-7-nitrotetralin；3-Nitro-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ylamine
• CAS: 50536-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: MUEOHDINYDRFKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-[1]naphthylamine 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 ammonium formate 、 碘酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -5.0~80.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 85.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于选择性癌症治疗的细胞毒性抗生素 CC-1065 的新型类似物和前药的合成和生物学评价

  摘要：

  本文描述了细胞毒性抗生素 CC-1065 (1) 的新型二级类似物 25-27 及其前药 5、6a 和 6b，用于抗体定向酶前药治疗 (ADEPT)。部分氢化的 seco-CCI-类似物 7 和相应的甲基-CCI 类似物 8a 和 8b 分别通过 9 与 15 和 16 的烷基化合成，然后进行自由基环化和脱保护。在 EDC 存在下用半乳糖三氯乙酰亚胺酯 21 和双吲哚基羧酸 20 处理 7、8a 和 8b，然后进行溶剂分解，分别得到所需的前药 5、6a 和 6b。化合物25-27通过脱保护后用20处理7、8a和8b制备。体外试验表明 25 具有很强的细胞毒性，而 26 和 27 具有相当低的毒性。然而，前药 5、6a、6b 对 ADEPT 来说是不够的。有趣的是，8a 和 8b 没有经过温斯坦环化以产生螺环丙基环己二烯酮部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1634::aid-ejoc1634>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dinitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以27%的产率得到3-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-[1]naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  用于选择性癌症治疗的细胞毒性抗生素 CC-1065 的新型类似物和前药的合成和生物学评价

  摘要：

  本文描述了细胞毒性抗生素 CC-1065 (1) 的新型二级类似物 25-27 及其前药 5、6a 和 6b，用于抗体定向酶前药治疗 (ADEPT)。部分氢化的 seco-CCI-类似物 7 和相应的甲基-CCI 类似物 8a 和 8b 分别通过 9 与 15 和 16 的烷基化合成，然后进行自由基环化和脱保护。在 EDC 存在下用半乳糖三氯乙酰亚胺酯 21 和双吲哚基羧酸 20 处理 7、8a 和 8b，然后进行溶剂分解，分别得到所需的前药 5、6a 和 6b。化合物25-27通过脱保护后用20处理7、8a和8b制备。体外试验表明 25 具有很强的细胞毒性，而 26 和 27 具有相当低的毒性。然而，前药 5、6a、6b 对 ADEPT 来说是不够的。有趣的是，8a 和 8b 没有经过温斯坦环化以产生螺环丙基环己二烯酮部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1634::aid-ejoc1634>3.0.co;2-y

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE EGFR ACTIVITY AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING CONDITIONS THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS EGFR ET MÉTHODES POUR TRAITER OU PRÉVENIR DES TROUBLES À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：GATEKEEPER PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011140338A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Provided are compounds and methods for treating or preventing kinase-mediated disorders therewith.

  提供了用于治疗或预防激酶介导的疾病的化合物和方法。
• Novel fused indazoles and indoles and their use for the treatment of glaucoma
  申请人：——

  公开号：US20040106597A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Novel fused indazoles and indoles are disclosed. Also disclosed are methods for the lowering and controlling of normal or elevated intraocular pressure as well as a method for the treatment of glaucoma using compositions containing one or more of the compounds of the present invention.

  本发明揭示了融合吲唑和吲哚的新型化合物。同时，本发明还揭示了使用含有本发明化合物中的一种或多种化合物的组合物进行降低和控制正常或升高的眼内压的方法，以及治疗青光眼的方法。
• Fused indazoles and indoles and their use for the treatment of glaucoma
  申请人：May Jesse A.

  公开号：US06960608B2

  公开（公告）日：2005-11-01

  Novel fused indazoles and indoles are disclosed. Also disclosed are methods for the lowering and controlling of normal or elevated intraocular pressure as well as a method for the treatment of glaucoma using compositions containing one or more of the compounds of the present invention.

  本发明揭示了融合吲唑和吲哚的新型化合物。同时，本发明还揭示了一种降低和控制正常或升高的眼压的方法，以及一种使用含有本发明化合物中的一种或多种化合物的组合物治疗青光眼的方法。
• Compounds that modulate EGFR activity and methods for treating or preventing conditions therewith
  申请人：Gray Nathanael S.

  公开号：US20130137709A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Provided are compounds and methods for treating or preventing kinase-mediated disorders therewith.

  提供了化合物和方法，用于治疗或预防激酶介导的疾病。
• Compounds that Modulate EGFR Activity and Methods for Treating or Preventing Conditions Therewith
  申请人：Gatekeeper Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160137610A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Provided are compounds and methods for treating or preventing kinase-mediated disorders therewith.

  提供了化合物和方法，用于治疗或预防由激酶介导的疾病。