Ethyl (2E)-2-acetyl-4-methyl-2-pentenoate | 947587-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (2E)-2-acetyl-4-methyl-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-acetyl-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 947587-37-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: RUIAGZRJQURMCR-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-乙烷四甲腈 、 Ethyl (2E)-2-acetyl-4-methyl-2-pentenoate 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NASAKIN, O. E.;LUKIN, P. M.;ZILBERG, S. P.;TERENTEV, P. B.;BULAJ, A. X.;D+, ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 5, 997-1006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-Ethoxy-4-methylpent-1-yn-3-yl) acetate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl (2E)-2-acetyl-4-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙酯的重排：基于金属的 (E)- 和 (Z)-Knoevenagel 衍生物的立体有择合成

  摘要：

  烷氧基取代的炔丙酯在 Pt(II) 和 Cu(I) 催化剂存在下进行区域选择性 1,3-酰氧基迁移，从而可以制备 α-亚基-β-酮和丙二酸酯。该反应也被证明是立体发散的，因为 Pt(II) 和 Cu(I) 催化剂以互补的 Z/E 选择性进行异构化。此外，炔基共轭的 Knoevenagel 产品是由（双炔基）甲基乙酸酯生产的。在这种情况下，反应是化学选择性的，因为 1,3-乙酰基迁移优先通过烷氧基炔基而不是苯炔基。所得的 (E)-炔烃单元在金属催化下环化成呋喃环，生成铜 (I) 卡宾物质。

  DOI：

  10.1021/ja072864r

文献信息

• Synthesis of Ethyl 5-Hydroxyisoxazolidine-4-carboxylates via Michael Addition/Intramolecular Hemiketalisation
  作者：Fides Benfatti、Andrea Bottoni、Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Magda Monari、Elisa Mosconi、Marco Stenta、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1002/ejoc.200800719

  日期：2008.12

  The 1,4-addition of N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine to alkylideneacetoacetates gave, in high yield, new 5-hydroxyisoxazolidine-4-carboxylates. The results of the accurate computational investigation on the mechanism at the DFT level are in complete agreement with the experimental evidence and the crystallographic data. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  N,O-双(三甲基甲硅烷基)羟胺与亚烷基乙酰乙酸酯的1,4-加成以高产率得到新的5-羟基异恶唑烷-4-羧酸酯。在 DFT 级别对机制进行精确计算研究的结果与实验证据和晶体学数据完全一致。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Enzymatic resolution of ethyl 3-hydroxy-2(1′substituted-methylidene)-butyrate by Pseudomonas cepacia lipase catalyzed acetylation
  作者：Fides Benfatti、Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Elisa Mosconi、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.002

  日期：2007.9

  Enzymatic resolution of a series of enantiomerically pure ethyl 3-hydroxy-2(1 ' substituted-methylidene)-butyrates was performed using Pseudomonas cepacia lipase (EC 3.1.1.3) as a catalyst. Optically active ethyl 3-hydroxy-2(1 ' substituted-methylidene)-butyrates, as well as their acetates, were obtained from this reaction in good yield and excellent enantiomeric excess. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VERHE, R.;DE, KIMPE, N.;COURTHEYN, D.;DE, BUYCK, L.;SCHAMP, N., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 24, 3649-3660
  作者：VERHE, R.、DE, KIMPE, N.、COURTHEYN, D.、DE, BUYCK, L.、SCHAMP, N.

  DOI：——

  日期：——
• SOTO, J. L.;SEOANE, C.;MARTIN, N.;QUINTEIRO, M., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 1, 1-6
  作者：SOTO, J. L.、SEOANE, C.、MARTIN, N.、QUINTEIRO, M.

  DOI：——

  日期：——
• NASAKIN, O. E.;LUKIN, P. M.;ZILBERG, S. P.;TERENTEV, P. B.;BULAJ, A. X.;D+, ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 5, 997-1006
  作者：NASAKIN, O. E.、LUKIN, P. M.、ZILBERG, S. P.、TERENTEV, P. B.、BULAJ, A. X.、D+

  DOI：——

  日期：——