methyl phthaloyl valinate | 153668-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl phthaloyl valinate
• 英文别名: methyl 3-methyl-2-phthalimidobutyrate；N-Phthaloyl-DL-valin-methylester；N,N-phthaloyl-valine-methyl ester；N,N-Phthaloyl-valin-methylester；Methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylbutanoate；methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylbutanoate
• CAS: 153668-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: FMGSSBUHMCWNDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl phthaloyl valinate 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EASTON, CHRISTOPHER J.;TAN, ENG WUI;HAY, MICHAEL P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 385-386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D,L-valine 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl phthaloyl valinate
  参考文献：
  名称：

  Roy, Atanu; Bar, Narayan C.; Achari, Basudeb, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 7, p. 644 - 650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C–H oxygenation at tertiary carbon centers using iodine oxidant
  作者：Kensuke Kiyokawa、Ryo Ito、Kenta Takemoto、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c8cc03735c

  日期：——

  An oxidation system in which iodic acid (HIO3) is used as an oxidant in the presence of N-hydroxyphthalimide (NHPI) permitted the selective hydroxylation of tertiary C–H bonds and the lactonization of carboxylic acids containing a tertiary carbon center. These reactions are operationally simple and proceed under metal-free conditions using commercially available reagents, thus offering an ideal tool

  在N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）存在的情况下，使用碘酸（HIO 3）作为氧化剂的氧化系统允许叔C–H键的选择性羟基化和含叔碳中心的羧酸的内酯化。这些反应操作简单，可使用市售试剂在无金属条件下进行，因此为在叔碳中心高效氧化C–H键提供了理想的工具。
• Electroreductive Coupling of Phthalimides with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Subsequent Acid-Catalyzed Rearrangement to 4-Aminonaphthalen-1-ols: Density Functional Theory Study of the Acid-Catalyzed Rearrangement of Ketene Silyl Acetals
  作者：Naoki Kise、Tatsuhiro Manto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02512

  日期：2021.12.17

  The electroreductive coupling of phthalimides with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of TMSCl and successive treatment of the electrochemically coupled products with TFA gave two types of rearranged products, 3- and 2-substituted 4-aminonaphthalen-1-ols. The substituent (R) on the nitrogen atom of phthalimides determined which type of 4-aminonaphthalen-1-ol was preferentially formed

  在 TMSCl 存在下，邻苯二甲酰亚胺与 α,β-不饱和羰基化合物的电还原偶联，以及用 TFA 对电化学偶联产物的连续处理，得到了两种类型的重排产物，3-和 2-取代的 4-氨基萘-1-醇。邻苯二甲酰亚胺氮原子上的取代基 (R) 决定了优先形成哪种类型的 4-氨基萘-1-醇。体积较大和体积较小的 N 取代基分别选择性地提供 3-和 2-取代的 4-氨基萘-1-醇。通过密度泛函理论计算，通过电还原偶联产生的甲硅烷基乙烯酮缩醛酸催化重排，推测重排产物的选择性取决于甲硅烷基乙烯酮缩醛的酰胺基团的 O 或 N 质子化是否发生得更快。
• Bromination of N-phthaloylamino acid derivatives
  作者：Christopher J. Easton、Eng Wui Tan、Michael P. Hay

  DOI：10.1039/c39890000385

  日期：——

  Hydrogen transfer to the bromine atom from the α-position of N-phthaloylamino acid derivatives is disfavoured to such an extent that bromination of N-phthaloyl derivatives of valine and phenylalanine occurs regiospecifically at the β-position, while halogenation of N-phthaloyl derivatives of glycylglycine and glycylglycylvaline occurs selectively at the C-terminal and non-terminal glycine residues

  氢从N-邻苯二甲酰基氨基酸衍生物的α-位转移到溴原子的程度是不利的，使得缬氨酸和苯丙氨酸的N-邻苯二甲酰基的衍生物的溴化在β-位上发生区域特异性，而卤代N-邻苯二甲酰基的衍生物卤化。甘氨酰甘氨酸和甘氨酰甘氨酰缬氨酸分别选择性地出现在C末端和非末端甘氨酸残基上。
• Maimind et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2313,2315; engl. Ausg. S. 2587, 2589
  作者：Maimind et al.

  DOI：——

  日期：——