N-(3-methoxybenzylidene)butan-1-amine | 70365-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-methoxybenzylidene)butan-1-amine
• 英文别名: (E)-N-Butyl-1-(3-methoxyphenyl)methanimine；N-butyl-1-(3-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 70365-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: AUNVMZLYWPFMID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzylidene)butan-1-amine 在 三氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到N-(3′-methoxybenzyl)-1-butylamine
  参考文献：
  名称：

  再论还原胺化：二甲基甲酰胺催化三氯硅烷还原醛亚胺——官能团的耐受性、范围和限制

  摘要：

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01561
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(butyl-amino)silane 、 3-甲氧基苯甲醛 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-methoxybenzylidene)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一种简单的一锅三组分反应制备高氯酸锂介导的仲胺和氨基酯

  摘要：

  报道了几种仲胺和仲氨基酯的一锅法合成。在5 M高氯酸锂的乙醚溶液中，用（三甲基甲硅烷基）烷基胺处理醛（脂肪族或芳香族），得到中间体亚胺。这些中间体亚胺与不同的亲核试剂和功能化的有机锌试剂BrZnCH 2 COOR的反应以高收率产生了各种仲胺和N-烷基或N-芳基氨基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00636-6

文献信息

• Direct and mild palladium-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines from alcohols and amines under ambient conditions
  作者：Lan Jiang、Luolu Jin、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c1cc14242a

  日期：——

  By ligand, TEMPO, and base screening, we developed a mild and green one-pot imine synthesis from alcohols and amines via a low-loading palladium-catalyzed tandem aerobic alcohol oxidation-dehydrative condensation reaction that can be readily carried out in open air at room temperature.

  通过配体，TEMPO和碱筛选，我们通过低负载钯催化的串联好氧醇氧化脱水缩合反应开发了一种由醇和胺合成的温和绿色一锅式亚胺合成方法，该反应可轻松地在露天进行。室内温度。
• Novel transition bimetal–organic frameworks: recyclable catalyst for the oxidative coupling of primary amines to imines at mild conditions
  作者：Danhua Ge、Genlong Qu、Xinming Li、Kaiming Geng、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c5nj03544a

  日期：——

  Recyclable Mn/Co-MOF catalyst is first described for oxidative coupling of benzylamines at room temperature in excellent yields (up to 100%).

  可回收的 Mn/Co-MOF 催化剂首次被描述用于在室温下以优异的产率（高达 100%）氧化偶联苄胺。
• N,N'-Dialkyl-1,2-bis(hydroxyphenyl)ethylenediamines and N,N'-dialkyl-4,5-bis(4-hydroxyphenyl)imidazolidines. Syntheses and evaluation of their mammary tumor inhibiting activity
  作者：Erwin Von Angerer、Guenter Egginger、Gerhard Kranzfelder、Horst Bernhauer、Helmut Schoenenberger

  DOI：10.1021/jm00349a013

  日期：1982.7

  Diastereomeric N,N'-dialkyl-1,2-bis(hydroxyphenyl)ethylenediamines (5) were synthesized and tested for their affinity for the estradiol receptor. Only the (+/-)-1,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethylenediamines with the alkyl groups C3H7 [(+/-)-5c, Ka = 1.1 x 19(6))], C4H9 [(+/-)-5e,Ka = 3.6 x 10(6)], and C5H11 [(+/-)-5h, Ka = 2.2 x 10(6)] showed a marked affinity, which is mainly due to the (+) enantiomers

  合成了非对映异构的N，N'-二烷基-1,2-双（羟苯基）乙二胺（5），并测试了它们与雌二醇受体的亲和力。仅具有烷基C3H7 [（+/-）-5c，Ka = 1.1 x 19（6））]的（+/-）-1,2-双（4-羟苯基）乙二胺，C4H9 [（+/- ）-5e，Ka = 3.6 x 10（6）]和C5H11 [（+/-）-5h，Ka = 2.2 x 10（6）]显示出显着的亲和力，这主要是由于（+）对映体[例如（+）-5e，Ka = 2.1 x 10（7）]。没有观察到通过环化对咪唑烷类[例如（+/-）-trans-7a，Ka = 1.2 x 10（7）]的亲和力增强。这些化合物[例如（+/-）-，（+）-和（-）-5e]在小鼠中不产生任何子宫反应，能够弱抑制DMBA诱导的乳腺癌的生长那只老鼠 （+/-）-5e对MCF-7细胞的抑制作用，己烯雌酚可以克服，
• Polyoxometalate-Driven Ease Conversion of Valuable Furfural to <i>trans</i>-<i>N</i>,<i>N</i>-4,5-Diaminocyclopenten-2-ones
  作者：Marina A. Tzani、Stella Fountoulaki、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02550

  日期：2022.3.4

  efficacy of silicotungstic acid (H4SiW12O40) polyoxometalate (POM) toward the reaction between furfural and amines that selectively yields trans-N,N-4,5-substituted-diaminocyclopenten-2-ones (trans-DACPs). H4SiW12O40 facilitates the synthesis of a library of trans-DACPs with loadings as low as 0.05 mol %, in open air, without additives, in short times and good to high isolated yields. The protocol was applied

  我们研究了硅钨酸 (H 4 SiW 12 O 40 ) 多金属氧酸盐 (POM) 对糠醛和胺之间反应的催化效果，该反应选择性地产生反式- N , N -4,5-取代二氨基环戊烯-2-酮 ( trans - DACP）。H 4 SiW 12 O 40促进反式-DACP 库的合成，其负载量低至0.05 mol％，在露天，无添加剂，在短时间内和良好的高分离产率。该方案适用于仲胺以及具有 p K b的芳族伯胺高于约 9. 目前的催化合成方案具有扩展的底物范围和高产率，据我们所知，它代表了第一个多金属氧酸盐驱动的范例，作为在温和反应条件下生产环戊酮框架的有效方法。
• Chemical Reactivity and Skin Sensitization Potential for Benzaldehydes: Can Schiff Base Formation Explain Everything?
  作者：Andreas Natsch、Hans Gfeller、Tina Haupt、Gerhard Brunner

  DOI：10.1021/tx300278t

  日期：2012.10.15

  conditions, Schiff base formation was only observable for the strong sensitizers atranol and chloratranol and for salicylaldehyde. Trapping experiments with NaBH3CN showed that Schiff base formation occurred under these conditions also for some less sensitizing aldehydes, but the reaction is not favored in the absence of in situ reduction. Surprisingly, the Schiff bases of some weaker sensitizers apparently

  皮肤敏化剂化学修饰皮肤蛋白，使其具有免疫原性。敏化化学品已根据其可疑的反应机理分为适用范围。广泛接受的席夫碱适用范围涵盖醛和酮，并给出了该化学基团的详细结构-活性模型。尽管席夫碱的形成是这些化学物质的明显反应途径，但硅有限的实验工作跟进了这项工作。尚不清楚水解不稳定的席夫碱能否形成足够稳定的表位，从而在存在过量水的情况下在活生物体中引发免疫反应。在这里，我们对皮肤致敏性差异很大的苯甲醛进行了实验研究。在乙腈中评估了对丁胺的席夫碱形成，并进行了详细的SAR研究。邻羟基苯甲醛（如水杨醛）和橡苔过敏原中的阿特拉醇和氯三醇具有很高的形成席夫碱的倾向。在对羟基苯甲醛（如非敏化香兰素）中，其反应性大大降低，对对烷基和对苯二酚的反应性中等-甲氧基苯甲醛。在含肽赖氨酸的七肽的肽反应性测定中，在更多生理条件下对该工作进行了跟踪。在这些条件下，仅对于强敏剂阿特拉诺尔和氯他诺尔以及水杨醛而言，可观察到席夫碱的形成。用NaBH