N-(N,N-phthaloyl-L-valyl)-L-valine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N,N-phthaloyl-L-valyl)-L-valine
• 英文别名: N-(N,N-Phthaloyl-L-valyl)-L-valin；(2S)-2-[[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: JBLZLVXVKCRJPR-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N,N-phthaloyl-L-valyl)-L-valine 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 缬氨酰-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Optically Active Tripeptides of Valine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01538a038
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-(N,N-phthaloyl-L-valyl)-L-valine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Optically Active Tripeptides of Valine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01538a038

文献信息

• Carboxylic Acid Directed γ-Lactonization of Unactivated Primary C–H Bonds Catalyzed by Mn Complexes: Application to Stereoselective Natural Product Diversification
  作者：Arnau Call、Marco Cianfanelli、Pau Besalú-Sala、Giorgio Olivo、Andrea Palone、Laia Vicens、Xavi Ribas、Josep M. Luis、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.2c08620

  日期：2022.10.26

  β-carbons. With substrates bearing nonequivalent γ-C–H bonds, the factors governing site-selectivity have been uncovered. Most remarkably, by manipulating the absolute chirality of the catalyst, γ-lactonization at methyl groups in gem-dimethyl structural units of rigid cyclic and bicyclic carboxylic acids can be achieved with unprecedented levels of diastereoselectivity. Such control has been successfully

  能够选择性功能化强脂肪族 C-H 键的反应开辟了新的合成途径，可快速增加分子复杂性并扩大化学空间。特别有价值的是可以通过催化剂控制将位点选择性指向特定 C-H 键的反应。在此，我们描述了羧酸底物中未活化伯 C-H 键的催化位点和立体选择性 γ-内酯化。该系统依赖于手性 Mn 催化剂，该催化剂可激活过氧化氢水溶液，通过羧酸盐与金属中心结合，在温和条件下促进分子内内酯化。该系统表现出高位点选择性，即使在 α- 和 β- 碳上存在本质上较弱和先验反应性更高的二级和三级键的情况下，也能氧化未活化的一级 γ-C-H 键。对于带有非等效 γ-C-H 键的底物，已经揭示了控制位点选择性的因素。最引人注目的是，通过操纵催化剂的绝对手性，在甲基上的 γ-内酯化可以以前所未有的非对映选择性水平实现刚性环状和双环羧酸的宝石-二甲基结构单元。这种控制已成功地用于天然产物的后期内酯化，如樟脑酸、樟脑酸、酮酸和异酮酸。DFT