8,10-dimethoxy-3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone | 96410-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 8,10-dimethoxy-3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone
• 英文别名: 8,10-Dimethoxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one；8,10-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
• CAS: 96410-59-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: XXRAKMWFRDGTFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,10-dimethoxy-3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (R)-1-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-8,10-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5,6-benzo- and 5,6-naphtho-(1R*,3R*,4S*,8R*)-4,8-dihydroxy-3-methyl-2-oxabicyclo(2.2.2)oct-5-ene derivatives.

  摘要：

  已开发出一种合成标题化合物的方法，用于合成萨布西平A（1）和石榴青素（2）。通过图表2和4所示的路线，四氢萘酮（5）和四氢蒽酮（16）被转化为1-羟基-1-（1-羟基乙基）衍生物的四氢萘和四氢蒽（8，18）。二醇通过酸处理或通过其1'-单乙酸酯与亚硫酰氯反应后进行碱性水解脱水成烯丙醇（11，19），选择何种程序取决于芳香环的结构。使用三甲胺N-氧化物作为氧化剂的催化臭氧化顺式二羟基化烯烃，除了11a和19b的情况外，立体选择性为98％，分别获得了1R，2R，1'R-三醇（12，20），立体选择性为95％和90％。通过在受控条件下与N-溴代琥珀酰亚胺反应，三醇氧化环合成相应的氧杂双环化合物（13，21）。在12c，d的反应中可以分离出中间体4-溴化合物（14，15），并与四氢呋喃中的高氯酸银平滑环合。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4767
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-萘酚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 Celite 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 8,10-dimethoxy-3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a 3-alkoxycarbonyl-2-propenyl group at the ortho position of phenol and naphthol via .ALPHA.-aryloxy-.GAMMA.-butyrolactone. Application to syntheses of (.+-.)-nanaomycin A and a 1-anthracenone.

  摘要：

  如图 1 所示，通过一系列涉及克莱森重排的反应，在 1-萘酚的 2 位引入了（γ-烷氧羰基）烯丙基，总产率为 62%（通过 2a）和 50%（通过 2b）。通过使用相同的技术，5-甲氧基和 4，5-异亚丙基二氧基-1-萘酚和 4-甲氧基苯酚被转化成相应的 4-芳基-2-丁烯酸酯（6a，b 和 10），这些化合物经过碱催化环化生成二氢呋喃（7a，b 和 11）。化合物 7a、b 很容易转化为 (±)- 纳米霉素 A (14)。8，10-二甲氧基-1-蒽酮（19）由 6a 以标准方法制备，收率为 77%。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4779