2-(phenylselenyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)propanedinitrile | 153801-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylselenyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)propanedinitrile
• 英文别名: 2-Phenylselanyl-2-prop-2-ynylpropanedinitrile；2-phenylselanyl-2-prop-2-ynylpropanedinitrile
• CAS: 153801-09-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂Se
• 分子量: 259.169
• InChiKey: VEDHGJAKMMUJOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylselenyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)propanedinitrile 在 六甲基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1RS,2SR,6RS,7RS)-9,9-(ethylenedioxy)-5-methylidene-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decane-3,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂双环[2.2.1] hept-5-en-2-one的区域选择性自由基加成

  摘要：

  从区域化学的角度检查了自由基加成到7-oxabicylco [2.2.1] hept-5-en-2-one（1）的方法，尽管双键的电子各向异性很小，但发现亲电子基团优先添加在C（5）处具有高达5：1的选择性。我们还报告了使用路易斯酸的自由基反应的区域选择性反转的第一种情况。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760708
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 2-(prop-2-ynyl)malononitrile 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-(phenylselenyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂双环[2.2.1] hept-5-en-2-one的区域选择性自由基加成

  摘要：

  从区域化学的角度检查了自由基加成到7-oxabicylco [2.2.1] hept-5-en-2-one（1）的方法，尽管双键的电子各向异性很小，但发现亲电子基团优先添加在C（5）处具有高达5：1的选择性。我们还报告了使用路易斯酸的自由基反应的区域选择性反转的第一种情况。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760708

文献信息

• Regioselective Radical Additions to 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
  作者：Jean-Paul Vionnet、Kurt Schenk、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/hlca.19930760708

  日期：1993.11.3

  Radical addition to 7-oxabicylco[2.2.1]hept-5-en-2-one (1) was examined from a regiochemical point of view, and despite the small electronic anisotropy of the double bond, electrophilic radicals were found to add preferentially at C(5) with selectivities of up to 5:1. We also report the first case of an inversion of the regioselectivity of a radical reaction using Lewis acids.

  从区域化学的角度检查了自由基加成到7-oxabicylco [2.2.1] hept-5-en-2-one（1）的方法，尽管双键的电子各向异性很小，但发现亲电子基团优先添加在C（5）处具有高达5：1的选择性。我们还报告了使用路易斯酸的自由基反应的区域选择性反转的第一种情况。