methyl threo-9,10-dichlorooctadecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl threo-9,10-dichlorooctadecanoate
• 英文别名: methyl 9,10-dichlorooctadecanoate；(+/-)-threo-9,10-Dichlor-octadecansaeure-methylester；(+/-)-threo-9,10-dichloro-octadecanoic acid methyl ester；methyl (9R,10R)-9,10-dichlorooctadecanoate
• 化学式: C₁₉H₃₆Cl₂O₂
• 分子量: 367.4
• InChiKey: KYPMPURXQCFWCJ-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到methyl threo-9,10-dichlorooctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  具有亲核氯源的烯烃的电催化自由基二氯化

  摘要：

  我们报告了以 MgCl2 作为氯源对烯烃进行 Mn 催化的电化学二氯化。该方法提供了操作简单、可持续且有效的方法，可获取多种邻位二氯化合物。特别是，具有氧化不稳定官能团的烯烃，如醇、醛、硫化物和胺，以高化学选择性转化为所需的邻位二氯化物。机理数据与金属介导的 Cl 原子转移一致，作为实现双 C-Cl 键形成的主要途径，并与涉及氯气电化学演化和 Cl2 介导的亲电二氯化的替代途径相矛盾。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09388

文献信息

• Lyness; Quackenbush, Journal of the American Oil Chemists' Society, 1955, vol. 32, p. 520
  作者：Lyness、Quackenbush

  DOI：——

  日期：——
• Lindgren,B.O.; Svahn,C.M., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, p. 211 - 218
  作者：Lindgren,B.O.、Svahn,C.M.

  DOI：——

  日期：——
• Electrocatalytic Radical Dichlorination of Alkenes with Nucleophilic Chlorine Sources
  作者：Niankai Fu、Gregory S. Sauer、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b09388

  日期：2017.11.1

  alkenes with MgCl2 as the chlorine source. This method provides operationally simple, sustainable, and efficient access to a variety of vicinally dichlorinated compounds. In particular, alkenes with oxidatively labile functional groups, such as alcohols, aldehydes, sulfides, and amines, were transformed into the desired vicinal dichlorides with high chemoselectivity. Mechanistic data are consistent with

  我们报告了以 MgCl2 作为氯源对烯烃进行 Mn 催化的电化学二氯化。该方法提供了操作简单、可持续且有效的方法，可获取多种邻位二氯化合物。特别是，具有氧化不稳定官能团的烯烃，如醇、醛、硫化物和胺，以高化学选择性转化为所需的邻位二氯化物。机理数据与金属介导的 Cl 原子转移一致，作为实现双 C-Cl 键形成的主要途径，并与涉及氯气电化学演化和 Cl2 介导的亲电二氯化的替代途径相矛盾。