tert-butyl (E)-5-(3-butoxyacryloyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1375008-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-5-(3-butoxyacryloyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 5-(3-butoxyacryloyl)-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 5-[(E)-3-butoxyprop-2-enoyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1375008-12-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: GSXJRBRYSKUVRH-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-5-碘吲哚 、 乙烯基正丁醚 、 9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 N-甲基二环己基胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以71%的产率得到tert-butyl (E)-5-(3-butoxyacryloyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的单保护1,3-酮醛羰基化Heck反应

  摘要：

  据报道，从芳基碘化物开始以接近化学计算量的一氧化碳开始，直接羰基钯催化的单保护的1，3-酮醛的羰基钯催化合成。这些动机除了代表各种杂环结构的平台外，还用作高度相关的芳基甲基酮的可行前体。所提出的策略也可以适用于13 C标记的一氧化碳的简便有效结合。

  DOI：

  10.1021/ol300837d

文献信息

• COtab: Expedient and Safe Setup for Pd-Catalyzed Carbonylation Chemistry
  作者：Hugo P. Collin、Wallace J. Reis、Dennis U. Nielsen、Anders T. Lindhardt、Marcelo S. Valle、Rossimiriam P. Freitas、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01423

  日期：2019.8.2

  Bench-stable tablets (COtabs) have been developed for the rapid and safe production of carbon monoxide. The tablets can be made in less than 5 min without the use of a glovebox and only require a stock solution of an amine base to liberate a specific quantity of CO in a two-chamber system. The COtabs were tested in five different carbonylation reactions and provided similar yields compared to literature procedures. Finally, a gram-scale reaction was conducted, as well as C-13-isotope labeling of the anticancer drug, olaparib.
• Palladium Catalyzed Carbonylative Heck Reaction Affording Monoprotected 1,3-Ketoaldehydes
  作者：Thomas M. Gøgsig、Dennis U. Nielsen、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol300837d

  日期：2012.5.18

  The direct carbonylative palladium catalyzed synthesis of monoprotected 1,3-ketoaldehydes is reported starting from aryl iodides applying near stoichiometric amounts of carbon monoxide. Besides representing platforms for a variety of heterocyclic structures, these motives serve as viable precursors for the highly relevant aryl methyl ketones. The presented strategy can also be adapted for the facile

  据报道，从芳基碘化物开始以接近化学计算量的一氧化碳开始，直接羰基钯催化的单保护的1，3-酮醛的羰基钯催化合成。这些动机除了代表各种杂环结构的平台外，还用作高度相关的芳基甲基酮的可行前体。所提出的策略也可以适用于13 C标记的一氧化碳的简便有效结合。