(E)-3-butoxy-1-phenyl-2-propen-1-one | 111615-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-butoxy-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-butoxy-2-propen-1-one；trans-3-butoxy-1-phenyl-pentenone；(E)-3-butoxy-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 111615-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: WEQLASJDQUKUPB-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-105 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-butoxy-1-phenyl-2-propen-1-one 在 肼 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物与乙烯基醚的羰基化Heck反应生成3-烷氧基烯酮和吡唑

  摘要：

  一起进行三个COming：建立了芳基溴化物和乙烯基醚的第一个羰基Heck偶联反应，生成1-芳基-3-烷氧基-2-丙-1-酮（参见方案）。基于这种偶联方法，还实现了新颖的一锅法合成芳基取代的吡唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201103643
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基苯甲酰乙酸酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-3-butoxy-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙炔酮缩醛在有机合成中的应用。

  摘要：

  描述了非手性和对映体纯的酰基乙烯酮缩醛的制备和反应性。这些底物的关键反应涉及容易的共轭硼氢化和有机锂的添加。采用对映体纯的酰基乙烯酮缩醛，通过高度非对映选择性的烯醇锂猝灭反应生成同手性的β-酮缩酮。该β-酮缩酮，也通过对内消旋二酮的不对称缩酮化反应制得，被用于昆虫信息素sitophilure的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80937-6

文献信息

• Palladium Catalyzed Carbonylative Heck Reaction Affording Monoprotected 1,3-Ketoaldehydes
  作者：Thomas M. Gøgsig、Dennis U. Nielsen、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol300837d

  日期：2012.5.18

  The direct carbonylative palladium catalyzed synthesis of monoprotected 1,3-ketoaldehydes is reported starting from aryl iodides applying near stoichiometric amounts of carbon monoxide. Besides representing platforms for a variety of heterocyclic structures, these motives serve as viable precursors for the highly relevant aryl methyl ketones. The presented strategy can also be adapted for the facile

  据报道，从芳基碘化物开始以接近化学计算量的一氧化碳开始，直接羰基钯催化的单保护的1，3-酮醛的羰基钯催化合成。这些动机除了代表各种杂环结构的平台外，还用作高度相关的芳基甲基酮的可行前体。所提出的策略也可以适用于13 C标记的一氧化碳的简便有效结合。
• A regiospecific benzoylation of alkyl vinyl ethers catalysed by palladium
  作者：Carl-Magnus Andersson、Anders Hallberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95583-7

  日期：——

  A series of (E)-3-alkoxy-1-arylpropene-1-ones has been prepared by a regiospecific palladium-catalysed aroylation of alkylvinyl ethers.

  通过区域特异性钯催化的烷基乙烯基醚的芳基化反应，制备了一系列的（E）-3-烷氧基-1-芳基丙烯-1-酮。
• Route to Chiral Tetrahydrofuran Acetals via Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Cycloaddition of Vinyl Epoxides with β-Keto Enol Ethers
  作者：Meiqi Li、Yiming Liu、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02437

  日期：2022.9.23

  An efficient method for the synthesis of functionalized chiral tetrahydrofuran (THF) acetals via Pd-catalyzed asymmetric allylic cycloaddition has been developed. With a palladium catalyst coordinated by a chiral phosphine ligand, the protocol is enabled to combine readily available vinyl epoxides and β-keto enol ethers to produce THF acetals bearing three stereocenters in a broad substrate scope with

  开发了一种通过 Pd 催化的不对称烯丙基环加成合成功能化手性四氢呋喃 (THF) 缩醛的有效方法。使用由手性膦配体协调的钯催化剂，该协议能够结合现成的乙烯基环氧化物和 β-酮烯醇醚，以生产在广泛的底物范围内具有三个立体中心的 THF 缩醛，具有均匀高水平的对映选择性和非对映选择性。
• Synthesis of .beta.-arylvinyl ethers by palladium-catalyzed reaction of aroyl chlorides with vinyl ethers
  作者：Carl Magnus Andersson、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00237a002

  日期：1988.1
• Palladium-catalyzed aroylation of alkyl vinyl ethers. An entry to monoprotected 1-aryl-1,3-dicarbonyl equivalents
  作者：Carl Magnus Andersson、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00253a018

  日期：1988.9